(4-nitrophenyl)methyl (4R,5S,6S)-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-methyl-3-[(3S,5R)-1-[(4-nitrophenyl)methoxycarbonyl]-5-[3-[(4-nitrophenyl)methoxycarbonylamino]propyl]pyrrolidin-3-yl]sulfanyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate | 150982-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (4-nitrophenyl)methyl (4R,5S,6S)-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-methyl-3-[(3S,5R)-1-[(4-nitrophenyl)methoxycarbonyl]-5-[3-[(4-nitrophenyl)methoxycarbonylamino]propyl]pyrrolidin-3-yl]sulfanyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 150982-86-8
• 化学式: C₄₀H₄₂N₆O₁₄S
• 分子量: 862.871
• InChiKey: MDNNHLVGKXMSPN-RILSXDAUSA-N

物化性质

• 沸点：
  1027.0±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  61
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  298
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-nitrophenyl)methyl (4R,5S,6S)-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-methyl-3-[(3S,5R)-1-[(4-nitrophenyl)methoxycarbonyl]-5-[3-[(4-nitrophenyl)methoxycarbonylamino]propyl]pyrrolidin-3-yl]sulfanyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以54%的产率得到(1R,5S,6S)-2-[(3S,5R)-5-(3-aminopropyl)pyrrolidin-3-ylthio]-6-[(R)-1-hydroxyethyl]-1-methyl-1-carbapen-2-em-3-carboxylic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  1个β-甲基-2-（5-取代的吡咯烷-3-基硫基）卡巴南。2.5-氨基丙基和5-氨基丙烯基吡咯烷衍生物的合成和抗菌活性。

  摘要：

  （1 R，5S，6S）-2-[（3S，5S）-5-取代的吡咯烷-3-基硫基] -6-[[（R）-1-羟乙基] -1-甲基-描述了其中引入了氨基丙基，氨基丙烯基和氨基丙炔基作为取代基的1-碳青烯-2-em-3-羧酸。氨丙基和氨基丙烯基衍生物对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌（包括铜绿假单胞菌）显示出有效的体外和体内抗菌活性。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.50.586
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4S)-4-Acetylsulfanyl-2-[3-(4-nitro-benzyloxycarbonylamino)-propyl]-pyrrolidine-1-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (4-nitrophenyl)methyl (4R,5S,6S)-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-methyl-3-[(3S,5R)-1-[(4-nitrophenyl)methoxycarbonyl]-5-[3-[(4-nitrophenyl)methoxycarbonylamino]propyl]pyrrolidin-3-yl]sulfanyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1个β-甲基-2-（5-取代的吡咯烷-3-基硫基）卡巴南。2.5-氨基丙基和5-氨基丙烯基吡咯烷衍生物的合成和抗菌活性。

  摘要：

  （1 R，5S，6S）-2-[（3S，5S）-5-取代的吡咯烷-3-基硫基] -6-[[（R）-1-羟乙基] -1-甲基-描述了其中引入了氨基丙基，氨基丙烯基和氨基丙炔基作为取代基的1-碳青烯-2-em-3-羧酸。氨丙基和氨基丙烯基衍生物对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌（包括铜绿假单胞菌）显示出有效的体外和体内抗菌活性。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.50.586

文献信息

• 1.BETA.-Methyl-2-(5-substituted pyrrolidin-3-ylthio)carbapenems; 2. Synthesis and Antibacterial Activity of 5-Aminopropyl and 5-Aminopropenyl Pyrrolidine Derivatives.
  作者：NORIKAZU OHTAKE、OSAMU OKAMOTO、SHINJI KATO、RYOSUKE USHIJIMA、HIROSHI FUKATSU、SUSUMU NAKAGAWA

  DOI：10.7164/antibiotics.50.586

  日期：——

  The synthesis and biological activity of (1 R, 5S, 6S)-2-[(3S, 5S)-5-substituted pyrrolidin-3-ylthio]-6-[(R)-1-hydroxyethyl]-1-methyl-1- carbapen-2-em-3-carboxylic acid, in which aminopropyl, aminopropenyl, and aminopropynyl groups were introduced as substituents, are described. Aminopropyl and aminopropenyl derivatives showed potent in vitro and in vivo antibacterial activity against Gram-positive

  （1 R，5S，6S）-2-[（3S，5S）-5-取代的吡咯烷-3-基硫基] -6-[[（R）-1-羟乙基] -1-甲基-描述了其中引入了氨基丙基，氨基丙烯基和氨基丙炔基作为取代基的1-碳青烯-2-em-3-羧酸。氨丙基和氨基丙烯基衍生物对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌（包括铜绿假单胞菌）显示出有效的体外和体内抗菌活性。