2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethylene)-1H-indene-1,3(2H)-dione | 29874-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethylene)-1H-indene-1,3(2H)-dione
• 英文别名: 2-(3',4'-Methylendioxybenzyliden)-1,3-indandion；2-(3,4-Methylendioxyphenylmethylen)-1,3-indandion；2-benzo[1,3]dioxol-5-ylmethylene-indan-1,3-dione；2-piperonylidene-indan-1,3-dione；2-Piperonyliden-indan-1,3-dion；2-(1,3-benzodioxol-5-ylmethylene)-1H-indene-1,3(2H)-dione；2-(1,3-benzodioxol-5-ylmethylidene)indene-1,3-dione
• CAS: 29874-34-8
• 化学式: C₁₇H₁₀O₄
• 分子量: 278.264
• InChiKey: KFHYAPITKWBLHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethylene)-1H-indene-1,3(2H)-dione 在 sodium dithionite 、 乙醇 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 生成 2-piperonyl-indan-1,3-dione dioxime
  参考文献：
  名称：

  Wanag; Dumpis, Latvijas PSR Zinatnu Akademijas Vestis, 1959, # 12, p. 65,69

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3-茚满二酮 、 胡椒醛 在 ziconium(IV) oxychloride octahydrate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethylene)-1H-indene-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  2-亚芳基茚满-1,3-二酮的杀利什曼和细胞毒活性和 4D-QSAR

  摘要：

  茚满-1,3-二酮及其衍生物是有机合成的重要组成部分，具有重要的生物活性。本文描述了 16 2-亚芳基茚满-1,3-二酮的利什曼杀灭和细胞毒性评价。这些化合物针对白血病细胞系 HL60 和 Nalm6 进行了评估，最有效的是 2-(4-nitrobenzylidene)-1 H -indene-1,3( 2H )-dione ( 4 ) 和 4-[(1 ,3-dioxo-1 H -inden-2(3 H )-ylidene)methyl]benzonitron ( 10 )，对 Nalm6 的 IC 50值约为 30 µmol/L。利什曼原虫的杀灭活性在亚马逊利什曼原虫上进行了评估，衍生物4(IC 50 = 16.6 µmol/L) 是最活跃的。通过偏最小二乘回归，对茚满二酮衍生物进行四维定量结构-活性分析 (4D-QSAR)。考虑到针对L. amazonensis 、HL60 和 Nalm6

  DOI：

  10.1002/ardp.202100081

文献信息

• The First Organocatalytic Hetero-Domino Knoevenagel-Diels-Alder-Epimerization Reactions: Diastereoselective Synthesis of Highly Substituted Spiro[cyclohexane-1,2′-indan]-1′,3′,4-triones
  作者：Carlos F. Barbas III、D. B. Ramachary、Naidu S. Chowdari

  DOI：10.1055/s-2003-41486

  日期：——

  component hetero-domino Knoevenagel-Diels-Alder-Epimerization reactions of readily available precursors enones la-i, arylaldehydes 2a-i and 1,3-indandione 3 to furnish highly substituted prochiral spiro[cyclo-hexane-1,2'-indan]-1',3',4-triones 5a-i in a highly diastereoselective fashion with excellent yields. We demonstrate the first L-proline and pyrrolidine catalyzed epimerization reactions of transspiranes

  L-脯氨酸和吡咯烷催化易于获得的前体烯酮 la-i、芳醛 2a-i 和 1,3-茚满二酮 3 的三组分杂多米诺 Knoevenagel-Diels-Alder-差向异构化反应，以提供高度取代的前手性螺[环己烷-1,2'-indan]-1',3',4-triones 5a-i 以高度非对映选择性的方式具有优异的产率。我们展示了第一个 L-脯氨酸和吡咯烷催化的反式螺环 6a-i 到顺式螺环 5a-i 的差向异构化反应。前手性螺环 5a-i 是合成苯甲酰化的中心聚喹烷的优良原料。
• Anionic activation of organic compounds by adsorption on alumina and alumina–KF
  作者：Didier Villemin

  DOI：10.1039/c39830001092

  日期：——

  Condensations of acidic carbon compounds with piperonal (1) were achieved by adsorption on neutral alumina without solvent for the more acidic compounds and on Al2O3–KF for the less acidic compounds; dry Michael condensations also took place on Al2O3–KF.

  酸性碳化合物与pipe醛（1）的缩合反应是通过在无溶剂的中性氧化铝上吸附较多酸性化合物而在Al 2 O 3 -KF上进行吸附而实现的。干燥的迈克尔缩合反应还发生在Al 2 O 3 -KF上。
• Zirconium catalyzed synthesis of 2-arylidene Indan-1,3-diones and evaluation of their inhibitory activity against NS2B-NS3 WNV protease
  作者：Ana Flávia C. da S. Oliveira、Ana Paula M. de Souza、André S. de Oliveira、Milene L. da Silva、Fabrício M. de Oliveira、Edjon G. Santos、Ítalo Esposti P. da Silva、Rafaela S. Ferreira、Filipe S. Villela、Felipe T. Martins、Daniel H.S. Leal、Boniek G. Vaz、Róbson R. Teixeira、Sergio O. de Paula

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.02.037

  日期：2018.4

  the synthesis of 2-arylidene indan-1,3-diones is herein reported. These compounds were prepared via ZrOCl2·8H2O catalyzed reactions of indan-1,3-dione with several aromatic aldehydes and using water as the solvent. The 2-arylidene indan-1,3-diones were obtained with 53%-95% yield within 10–45 min. The synthesized compounds were evaluated as inhibitors of the NS2B-NS3 protease of West Nile Virus (WNV)

  本文报道了用于合成2-亚芳基茚满-1，3-二酮的简单而有效的Knoevenagel方法。这些化合物是通过ZrOCl2·8H2O催化indan-1,3-dione与几种芳族醛的反应，并用水作为溶剂制备的。在10–45分钟内获得2-芳基茚满-1,3-二酮，收率为53％-95％。评价合成的化合物作为西尼罗河病毒（WNV）的NS2B-NS3蛋白酶的抑制剂。发现羟基化衍生物以不同程度的效力损害酶活性。最具活性的羟基化衍生物，即2-（4-羟基亚苄基）-1 H-茚-1,3（2 H）-二酮（14）和2-（3,4-二羟基亚苄基）-1 H-茚1， 3（2小时） -二酮（17），被定性为非竞争性酶抑制剂，与IC 50个的11值 μ摩尔大号-1和3  μ摩尔大号-1分别。对接和静电势表面研究提供了对变构位点中最活泼的化合物可能的结合模式的见解。
• Catalytic asymmetric Tamura cycloaddition of homophthalic anhydrides with 2-arylidene-1,3-diones
  作者：Han Xu、Feng Sha、Qiong Li、Xin-Yan Wu

  DOI：10.1039/c8ob01970c

  日期：——

  An organocatalytic enantioselective Tamura cycloaddition between homophthalic anhydrides and 2-arylidene-1,3-indanediones has been developed. With 2 mol% of commercially available (DHQD)2PYR, a wide range of enantioenriched spiro-1,3-indanedione derivatives were obtained in good-to-excellent yields (68–98%), excellent diastereoselectivities (99 : 1 dr) and moderate-to-excellent enantioselectivities

  已经开发了在间苯二甲酸酐和2-亚芳基-1,3-茚满二酮之间的有机催化对映选择性的Tamura环加成反应。用2 mol％的可商购（DHQD）2 PYR，获得了多种对映体富集的螺-1,3-茚满二酮衍生物，收率良好至优异（68–98％），非对映选择性极好（99：1 dr）和中等至出色的对映选择性（高达95％ee）。
• Asymmetric cyclopropanation reactions catalyzed by carbohydrate-based crown ethers
  作者：Zsolt Rapi、Tamás Nemcsok、Alajos Grün、Ádám Pálvölgyi、Gyula Samu、Dóra Hessz、Miklós Kubinyi、Mihály Kállay、György Keglevich、Péter Bakó

  DOI：10.1016/j.tet.2018.04.087

  日期：2018.7

  catalysts. The crown ethers having d-glucopyranoside, d-mannopyranoside and d-altropyranoside units proved to be efficient catalyst in a few asymmetric phase transfer cyclopropanation reactions. The Michael-initiated ring closure (MIRC) reactions of diethyl bromomalonate with chalcones took place with complete diastereoselectivity and up to 99% ee. Using benzylidenemalononitrile, 2-arylidenemalononitriles

  使用基于单糖的手性冠醚作为相转移催化剂，通过新颖，简单且绿色的方法以高对映选择性制备旋光性环丙烷衍生物。具有d-吡喃葡萄糖苷，d-甘露吡喃糖苷和d的冠醚在一些不对称相转移环丙烷化反应中，α-altropyranoside单元被证明是有效的催化剂。溴代丙二酸二乙酯与查耳酮的迈克尔引发的闭环反应（MIRC）以完全非对映选择性和高达99％ee进行。使用亚苄基丙二腈，2-亚芳基丙二腈，2-亚苄基-1,3-茚满二酮，取代的2-亚苄基-1,3-茚满二酮，2-亚芳基-1,3-茚满二酮和2-亚苄基-1,3-二苯基-1，在衍生自不同单糖的手性套索状醚的存在下，分别获得高达92％，99％，54％，93％，89％和72％的3-丙二酮对映选择性。环丙烷二酯产物的绝对构型是通过CD光谱和理论研究相结合确定的。