1-(benzo[d][1,3]dioxol-6-yl)-3-(trimethylsilyl)prop-2-yn-1-ol | 849769-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 1-(benzo[d][1,3]dioxol-6-yl)-3-(trimethylsilyl)prop-2-yn-1-ol
• 英文别名: 1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-3-(trimethylsilyl)prop-2-yn-1-ol；1-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-3-trimethylsilylprop-2-yn-1-ol；1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3-trimethylsilylprop-2-yn-1-ol
• CAS: 849769-11-5
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃Si
• 分子量: 248.354
• InChiKey: WOBAHBLWQZTXIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.33
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(benzo[d][1,3]dioxol-6-yl)-3-(trimethylsilyl)prop-2-yn-1-ol 在 吡啶 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 acetic acid 4-acetoxy-1-benzo[1,3]dioxol-5-yl-4-(2,4-bis-metanesulfonylphenyl)-but-2-ynyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用钌催化的交叉烯炔复分解反应合成木香素A和B。

  摘要：

  以钌催化的跨烯炔复分解为关键步骤合成了Anolignans A和B。这些天然产物的1，3-二烯部分是通过使用格鲁布斯的催化剂将乙烯的亚甲基部分引入炔烃而构建的。

  DOI：

  10.1021/jo0107913
• 作为产物：
  描述：

  胡椒醛 、 三甲基乙炔基硅 在 正丁基锂 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(benzo[d][1,3]dioxol-6-yl)-3-(trimethylsilyl)prop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  邻羰基辅助的金催化乙酸丙炔酯的区域选择性水合：获得α-酰氧基甲基酮和（±）-Actinopolymorphol B的合成†

  摘要：

  通过范围广泛的乙酸炔丙酯的区域选择性水合证明了合成α-酰氧基甲基酮的一般的原子经济方法。在二恶烷-H 2 O中包含1％Ph 3 PAuCl和1％AgSbF 6的现成催化剂可在短时间内在环境温度下在短短时间内有效地水解炔丙基乙酸酯的末端炔烃。如18所示，相邻的羰基可促进有效的区域选择性水化O标记研究。观察到功能部分的相容性和对各种酸不稳定的保护基的耐受性。催化条件也适合于进行TMS取代的炔丙基乙酸酯的水合作用，即使需要更长的反应时间才能完成。在水合过程中保留了炔丙基乙酸酯的立体完整性。通过以几乎定量的产量进行克规模的产品制备，成功地证明了该系统的鲁棒性。普通的α-酰氧基甲基酮被转化为1,2-二醇和1,2-氨基醇衍生物。肌动蛋白多酚B的合成首次实现，其中乙酸炔丙基酯的水合是关键步骤。

  DOI：

  10.1021/jo101995g

文献信息

• Metal-free synthesis of activated ynesulfonamides and tertiary enesulfonamides
  作者：Lucile Andna、Laurence Miesch

  DOI：10.1039/c9ob00947g

  日期：——

  An operationally simple synthesis of activated ynesulfonamides and enesulfonamides is described. Ynesulfonamides can be obtained through reaction of sulfonylamides with activated bromoalkynes and Triton B in a short time at room temperature. Likewise, terminal alkynes react with sulfonylamides to provide enesulfonamides. Z/E enesulfonamides can be transformed exclusively into E enesulfonamides.

  描述了活化的炔磺酰胺和烯磺酰胺的操作简单的合成。可以通过在室温下短时间内使磺酰胺类化合物与活化的溴炔烃和Triton B反应来获得丙磺酰胺。同样，末端炔烃与磺酰胺反应以提供烯磺酰胺。Z / E磺酰胺可以仅转化为E磺酰胺。
• Multisubstituted pyrazole synthesis via [3 + 2] cycloaddition/rearrangement/N H insertion cascade reaction of α-diazoesters and ynones
  作者：Peng Zhao、Zi Zeng、Xiaoming Feng、Xiaohua Liu

  DOI：10.1016/j.cclet.2020.11.053

  日期：2021.1

  Al(OTf)3 as the catalyst are described. A series of 4-substituted pyrazoles were obtained via [3 + 2] cycloaddition, 1,5-ester shift, 1,3-H shift, and N H insertion process. Deuterium labelling experiments, kinetic studies and control experiments were carried out for the rationalization of the mechanism.

  摘要描述了以Al（OTf）3为催化剂的烷基α-重氮酸酯和炔酮的级联反应。通过[3 + 2]环加成，1,5-酯转移，1,3-H转移和NH插入过程获得了一系列4-取代的吡唑。为了使机理合理化，进行了氘标记实验，动力学研究和对照实验。
• TfOH-promoted synthesis of indoles and benzofurans involving cyclative transposition of vinyl ketone
  作者：Mou Mandal、Rengarajan Balamurugan

  DOI：10.1039/d2cc03730k

  日期：——

  derived from o-alkynylanilines involving a cyclization, retro-aza-Michael reaction and amine trapping cascade is reported here. This atom-economical transformation has been extended to synthesize benzofuran derivatives using analogous vinylogous esters derived from o-alkynylphenols. The excellent stereochemical outcome of the double bond geometry in the products makes it attractive.

  本文报道了一种从邻炔基苯胺衍生的乙烯基酰胺构建吲哚环的无金属方法，涉及环化、反氮杂-迈克尔反应和胺捕获级联反应。这种原子经济转化已扩展到使用衍生自邻炔基酚的类似乙烯基酯合成苯并呋喃衍生物。产品中双键几何结构的出色立体化学结果使其具有吸引力。
• Enantiodivergent Chemoenzymatic Dynamic Kinetic Resolution: Conversion of Racemic Propargyl Alcohols into Both Enantiomers
  作者：Satoshi Horino、Tomoya Nishio、Shinji Kawanishi、Shinya Oki、Koichi Nishihara、Takashi Ikawa、Kyohei Kanomata、Karla Wagner、Harald Gröger、Shuji Akai

  DOI：10.1002/chem.202202437

  日期：2022.10.26

  Choosing the outcome: A silyl group at the alkyne terminal of secondary propargyl alcohols temporarily inverted the enantio-recognition of natural lipases. Using this phenomenon, the lipase/oxovanadium co-catalyzed dynamic kinetic resolution (DKR) of racemic alcohols achieved enantiodivergent production of R and S enantiomers in high yield and with high enantiomeric excess.

  选择结果：仲炔丙醇的炔烃末端的甲硅烷基暂时反转了天然脂肪酶的对映体识别。利用这种现象，脂肪酶/氧钒共催化外消旋醇的动态动力学拆分 (DKR)以高产率和高对映体过量实现了R和S对映体的对映异构体生产。
• Dodging the Conventional Reactivity of <i>o</i>-Alkynylanilines under Gold Catalysis for Distal 7-<i>endo</i>-<i>dig</i> Cyclization
  作者：Mou Mandal、Renuka Pradhan、Upakarasamy Lourderaj、Rengarajan Balamurugan

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02668

  日期：2023.2.17

  using their vinylogous amides under gold catalysis to access a wide array of benzo[b]azepines in an atom economical way with excellent functional group compatibility. Deuterium scrambling experiments and DFT studies favor a mechanism involving stabilizing conformational change of the initially formed seven-membered vinyl gold intermediate through a key cyclopropyl gold carbene intermediate and its subsequent

  已经提出了一种直接闭环策略，该策略涉及用于合成苯并 [ b ] 氮卓类化合物的o -炔基苯胺衍生物的不太容易进行 7-内切-挖掘碳环化。由于氮的高亲核性，在 o -炔基苯胺衍生物中的微不足道的 5-内切环化已被克服，通过在金催化下使用它们的插烯酰胺来获得广泛的苯并[ b ]]azepines 以原子经济的方式具有出色的官能团相容性。氘加扰实验和 DFT 研究支持一种机制，该机制涉及通过关键的环丙基金卡宾中间体稳定最初形成的七元乙烯基金中间体的构象变化及其随后由抗衡阴离子介导的原脱氧反应。