4-(2-phenylethyl)amino-3-nitrobenzonitrile | 355392-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2-phenylethyl)amino-3-nitrobenzonitrile
• 英文别名: 3-Nitro-4-[(2-phenylethyl)amino]benzonitrile；3-nitro-4-(2-phenylethylamino)benzonitrile
• CAS: 355392-07-3
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃O₂
• 分子量: 267.287
• InChiKey: GFGMKAINADYSQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  81.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-phenylethyl)amino-3-nitrobenzonitrile 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 30.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 72.0h， 生成 4-[imino-(4-methyl-piperazin-1-yl)-methyl]-N¹-phenethyl-benzene-1,2-diamine; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  一些新型维甲酸单阳离子苯并咪唑的合成及其有效抗菌活性

  摘要：

  合成了几种 2-(5,5,8,8-四甲基-5,6,7,8-四氢萘-2-基)-1H-苯并咪唑-5-甲脒类似物，因为它们对金黄色葡萄球菌具有抗菌和抗真菌活性，耐甲氧西林金黄色葡萄球菌 (MRSA)、白色念珠菌和克柔念珠菌。目标化合物43-58的MIC值与氟康唑和舒他西林相当。最有效的化合物 51 和 53 对金黄色葡萄球菌和白色念珠菌的 MIC 值分别为 0.78 和 1.56 μg/mL。

  DOI：

  10.1002/ardp.200500168
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-3-硝基苯甲腈 、 2-苯乙胺 反应 2.0h， 以79%的产率得到4-(2-phenylethyl)amino-3-nitrobenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  一些新型 N-(烷基)-2-苯基-1H-苯并咪唑-5-甲脒的合成和有效抗菌活性。

  摘要：

  合成了一系列 22 种新型 1,2-二取代-1H-苯并咪唑-N-烷基化-5-甲脒衍生物，并评估其对金黄色葡萄球菌和耐甲氧西林金黄色葡萄球菌 (MRSA)、大肠杆菌、 E. faecalis 和针对白色念珠菌的抗真菌活性。化合物 59 [1-(2,4-二氯苄基)-N-(2-二乙氨基乙基)-1H-苯并咪唑-5-甲脒]，在 C-2 位具有 3,4-二氯苯基，显示出最大的活性（ MIC = 3.12 microg/mL 对抗某些细菌和真菌白色念珠菌）。

  DOI：

  10.3390/10111377

文献信息

• Synthesis and Potent Antimicrobial Activity of Some Novel N-(Alkyl)-2-Phenyl-1H-Benzimidazole-5-Carboxamidines
  作者：Hakan Göker、Mehmet Alp、Sulhiye Yıldız

  DOI：10.3390/10111377

  日期：——

  A series of 22 novel 1,2-disubstituted-1H-benzimidazole-N-alkylated-5- carboxamidine derivatives were synthesized and evaluated for in vitro antibacterial activity against S. aureus and methicillin resistant S. aureus (MRSA), E. coli, E. faecalis and for antifungal activity against C. albicans. Compound 59 [1-(2,4-dichlorobenzyl)-N- (2-diethylaminoethyl)-1H-benzimidazole-5-carboxamidine], with a 3

  合成了一系列 22 种新型 1,2-二取代-1H-苯并咪唑-N-烷基化-5-甲脒衍生物，并评估其对金黄色葡萄球菌和耐甲氧西林金黄色葡萄球菌 (MRSA)、大肠杆菌、 E. faecalis 和针对白色念珠菌的抗真菌活性。化合物 59 [1-(2,4-二氯苄基)-N-(2-二乙氨基乙基)-1H-苯并咪唑-5-甲脒]，在 C-2 位具有 3,4-二氯苯基，显示出最大的活性（ MIC = 3.12 microg/mL 对抗某些细菌和真菌白色念珠菌）。
• Synthesis and Potent Antimicrobial Activities of Some Novel Retinoidal Monocationic Benzimidazoles
  作者：Zeynep Ates-Alagöz、Mehmet Alp、Canan Kus、Sulhiye Yildiz、Erdem Buyukbingöl、Hakan Göker

  DOI：10.1002/ardp.200500168

  日期：2006.2

  8‐tetramethyl‐5,6,7,8‐tetrahydronaphthalen‐2‐yl)‐1H‐benzimidazole‐5‐carboxamidine analogues were synthesized for their antibacterial and antifungal activities against S. aureus, Methicillin‐resistant S. aureus (MRSA), C. albicans, and C. krusei. MIC values of the targeted compounds 43‐58 are comparable to those of Fluconazole and Sultamicillin. The most potent compounds, 51 and 53, showed MIC values as 0.78 and

  合成了几种 2-(5,5,8,8-四甲基-5,6,7,8-四氢萘-2-基)-1H-苯并咪唑-5-甲脒类似物，因为它们对金黄色葡萄球菌具有抗菌和抗真菌活性，耐甲氧西林金黄色葡萄球菌 (MRSA)、白色念珠菌和克柔念珠菌。目标化合物43-58的MIC值与氟康唑和舒他西林相当。最有效的化合物 51 和 53 对金黄色葡萄球菌和白色念珠菌的 MIC 值分别为 0.78 和 1.56 μg/mL。