3-(1-benzylpyrrolidin-2-yl)pyridine | 75652-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-(1-benzylpyrrolidin-2-yl)pyridine
• 英文别名: (-)-3-(1-(Phenylmethyl)-2-pyrrolidinyl)pyridine
• CAS: 75652-51-6
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂
• 分子量: 238.332
• InChiKey: OROZJANMNGFCRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  16.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-1-(3-吡啶基)-1-丁酮 在 sodium tetrahydroborate 、 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-(1-benzylpyrrolidin-2-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  微波辅助铱催化合成烟碱和烟碱衍生物

  摘要：

  摘要 通过三步序列合成了各种功能化的尼古丁和金刚烷类似物，该步骤利用微波辅助的铱催化的1,4-和1,5-二醇的N杂环化来构建吡咯烷和哌啶环系统。微波辅助的N-杂环化提供了高产率（50-75％）的尼古丁和金刚烷衍生物，总产率为30-50％。 通过三步序列合成了各种功能化的尼古丁和金刚烷类似物，该步骤利用微波辅助的铱催化的1,4-和1,5-二醇的N杂环化来构建吡咯烷和哌啶环系统。微波辅助的N-杂环化提供了高产率（50-75％）的尼古丁和金刚烷衍生物，总产率为30-50％。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316859

文献信息

• 一种吡啶衍生物的消旋方法及应用
  申请人：北京邦克凯姆医药科技有限公司

  公开号：CN112174763A

  公开（公告）日：2021-01-05

  本发明属于药物领域，尤其涉及一种吡啶衍生物的消旋方法及应用，该方法包括如下步骤：如下式I所示的吡啶衍生物在碱和相转移催化剂作用下进行消旋反应，经后处理得到吡啶衍生物消旋体；式I如下所示：；式中，n选自‑3、‑2、‑1、0、1、2或3；R表征氢或C1‑C7含碳基团；所述碱选自氢氧化钾、氢氧化钠、碱金属醇盐中的至少一种；所述相转移催化剂选自18‑冠醚‑6、18‑冠醚‑6衍生物、15‑冠醚‑5或15‑冠醚‑5衍生物；反应温度为20℃‑200℃。本发明提供的吡啶衍生物的消旋方法条件温和，消旋速度快，副反应少，收率高，成本低，实用价值高，适用于大规模工业化生产应用。
• Synthesis of nornicotine, nicotine and other functionalised derivatives using solid-supported reagents and scavengers
  作者：Baxendale, Ian R.、Brusotti, Gloria、Matsuoka, Masato、Ley, Steven V.

  DOI：10.1039/b109482n

  日期：2002.1.7

  The sequential use of solid-supported reagents and scavengers has led to an efficient synthesis of the natural products nornicotine 1, nicotine 2 and further fuctionalised derivatives. Also reported is a diastereoselective route to both enantiomers of nicotine 2.

  固相支持的试剂和清除剂的顺序使用已导致天然产物降烟碱1，尼古丁2和其他功能化衍生物的有效合成。还报道了对尼古丁2的两个对映异构体的非对映选择性途径。
• A new and efficient approach to the synthesis of nicotine and anabasine analogues
  作者：Kun Huang、Margarita Ortiz-Marciales、Melvin De Jesús、Viatcheslav Stepanenko

  DOI：10.1002/jhet.233

  日期：2009.11

  A straightforward and practical approach was established for the synthesis of nicotine and anabasine analogues by the cyclization of mesylated 1‐(3‐pyridinyl)‐1,4, and 1,5‐diol derivatives to form the pyrrolidino or piperidino fragments. Nicotine analogue (S)‐15 was prepared with good enantioselectivity using the developed azacyclization procedure of nonracemic (R)‐1‐pyridin‐3‐yl‐butane‐1,4‐diol, which

  通过将甲磺酰化 1-(3-吡啶基)-1,4 和 1,5-二醇衍生物环化形成吡咯烷基或哌啶基片段，建立了一种直接而实用的合成尼古丁和 anabasine 类似物的方法。尼古丁类似物 ( S ) -15使用先进的非外消旋( R )-1-吡啶-3-基-丁烷-1,4-二醇的氮杂环化方法制备，具有良好的对映选择性，该方法是通过硼烷介导的酮还原获得的12在衍生自二苯基脯氨醇和乙二醇的螺硼酸酯存在下。J. 杂环化学，（2009 年）。