2-(benzo[1,3]dioxol-5-yl)-1,3-benzothiazole | 41230-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-(benzo[1,3]dioxol-5-yl)-1,3-benzothiazole
• 英文别名: 2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)benzo[d]thiazole；2-(3',4'-methylenedioxyphenyl)benzothiazole；2-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-1,3-benzothiazole
• CAS: 41230-20-0
• 化学式: C₁₄H₉NO₂S
• mdl: MFCD00813011
• 分子量: 255.297
• InChiKey: KFRUKJKGQSVNAD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  125 °C
• 沸点：
  415.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.397±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-亚甲二氧苯乙酮 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 copper(I) thiocyanate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-(benzo[1,3]dioxol-5-yl)-1,3-benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  由邻碘苯胺衍生物S 8和N-甲苯磺酰hydr酮选择性构建2-取代的苯并噻唑

  摘要：

  已经实现了通过铜促进的[3 +1 + 1]型环化反应，由邻碘苯胺衍生物S 8和N-甲苯磺酰zone选择性构建2-取代的苯并噻唑。在该方案中，可以通过改变反应体系来调节N-甲苯磺酰hydr上的碳原子以构建苯并噻唑。此外，该转化实现了多个碳-杂原子键的构建。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b03118

文献信息

• Synthesis of 2-Substituted Benzothiazoles by Visible Light-Driven Photoredox Catalysis
  作者：Chunghyeon Yu、Kyungyub Lee、Youngmin You、Eun Jin Cho

  DOI：10.1002/adsc.201300376

  日期：2013.5.17

  An efficient method for synthesis of the widely applicable 2‐substituted benzothiazoles has been developed. The process requires only 0.1 mol% [Ru(bpy)3Cl2], O2, and visible light irradiation with substrates: 2‐aminothiophenol and a variety of aldehydes. We established an oxidative quenching of the photoredox catalyst as being the key process in this photoelectrocatalytic cycle.

  已开发出一种有效的方法，用于合成广泛适用的2-取代的苯并噻唑。该过程仅需0.1 mol％[Ru（bpy）3 Cl 2 ]，O 2，并用底物：2-氨基硫酚和各种醛进行可见光照射。我们将光氧化还原催化剂的氧化猝灭确定为该光电催化循环中的关键过程。
• Compounds for non-invasive measurement of aggregates of amyloid peptides
  申请人：Technische Universität München

  公开号：EP2218464A1

  公开（公告）日：2010-08-18

  The invention relates to the provision of compounds, methods for producing them, and their use for imaging and quantification of aggregates of amyloid peptides in vivo. In a preferred aspect of the invention, a tracer is administered to humans and displays enrichment in the areas that are containing amyloid plaques. Tracers of the invention can be used for in vivo visualization and quantification of aggregates of amyloid peptides in patients affected diseases characterized in the generation of aggregates of amyloid peptides, for example familial or sporadic Alzheimer's disease and type II diabetes. Tracers of the invention can be used for monitoring effects of amyloid-modulating therapies of patients affected with diseases characterized in the generation of aggregates of amyloid peptides, for example familial or sporadic Alzheimer's disease and type II diabetes.

  该发明涉及化合物的提供、生产方法以及它们在体内成像和定量淀粉样肽聚集物的用途。在该发明的一个优选方面，向人类施用一种示踪剂，并且在含有淀粉样斑块的区域显示富集。该发明的示踪剂可用于患有以生成淀粉样肽聚集物为特征的疾病的患者体内成像和定量，例如家族性或散发性阿尔茨海默病和2型糖尿病。该发明的示踪剂可用于监测患有以生成淀粉样肽聚集物为特征的疾病的患者对调节淀粉样蛋白的疗法的影响，例如家族性或散发性阿尔茨海默病和2型糖尿病。
• Trichloroisocyanuric Acid (TCCA) as a Mild and Efficient Catalyst for the Synthesis of 2-Arylbenzothiazoles
  作者：Hui-Long Xiao、Jiu-Xi Chen、Miao-Chang Liu、Dong-Jian Zhu、Jin-Chang Ding、Hua-Yue Wu

  DOI：10.1246/cl.2009.170

  日期：2009.2.5

  The condensation reaction of 2-aminothiophenol with aldehydes catalyzed by 1 mol % trichloroisocyanuric acid (TCCA) was investigated. As a result, a set of diverse 2-arylbenzothiazoles were obtained in good to excellent yields at room temperature.

  经1 mol %三氯异氰尿酸（TCCA）催化，研究了2-氨基苯并噻唑与醛的缩合反应。结果表明，在室温下可获得一系列多样的2-芳基苯并噻唑，产率良好至优异。
• Efficient Synthesis of 2-Arylbenzothiazole Derivatives with the Aid of a Low-Valent Titanium Reagent
  作者：Da-Qing Shi、Shao-Feng Rong、Guo-Lan Dou

  DOI：10.1080/00397910903227230

  日期：2010.7.12

  A novel and facile synthesis of 2-arylbenzothiazole derivatives was accomplished in good yields via the novel reductive cyclization of bis-(2-benzalaminophenyl)disulfide promoted by the TiCl4/Sm system. The advantages of this new method are the easily accessible starting materials, short reaction time, and moderate to good yields.

  通过由 TiCl4/Sm 系统促进的双-（2-苯甲氨基苯基）二硫化物的新型还原环化，以良好的收率完成了 2-芳基苯并噻唑衍生物的新型且简便的合成。这种新方法的优点是原料容易获得，反应时间短，收率中等至良好。
• Microwave-assisted one-pot synthesis of benzothiazole and benzoxazole libraries as analgesic agents
  作者：C PRAVEEN、A NANDAKUMAR、P DHEENKUMAR、D MURALIDHARAN、P T PERUMAL

  DOI：10.1007/s12039-012-0251-3

  日期：2012.5

  Microwave-assisted synthesis of benzothiazole and benzoxazole libraries via PIFA promoted cyclocondensation of 2-aminothiophenols/2-aminophenols with aldehydes under one-pot condition in good to excellent yields was achieved. Twenty compounds have been investigated for their analgesic activity and showed moderate to good activity.

  通过一锅法条件下，利用PIFA促进的2-氨基硫酚/2-氨基酚与醛的环化缩合反应，实现了苯并噻唑和苯并噁唑库的微波辅助合成，产率良好至优秀。对二十个化合物进行了镇痛活性研究，显示出中等至良好的活性。