3,3-dideuterio-1-methyl-5-pyridin-3-yl-pyrrolidin-2-one | 948-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3,3-dideuterio-1-methyl-5-pyridin-3-yl-pyrrolidin-2-one
• 英文别名: 3,3-Dideuterio-1-methyl-5-pyridin-3-ylpyrrolidin-2-one
• CAS: 948-34-5
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O
• 分子量: 178.202
• InChiKey: UIKROCXWUNQSPJ-BFWBPSQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-尼古丁 在 溴 、 重水 、 锌 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3,3-dideuterio-1-methyl-5-pyridin-3-yl-pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Nicotiana alata 根培养物中降烟碱的生物合成不涉及烟碱 C-5' 的氧化

  摘要：

  摘要 在烟草根培养物中使用 2 H 选择性标记的尼古丁研究了尼古丁 [3-(1-甲基-2-吡咯烷基)吡啶] 去甲基化为去甲基尼古丁 [3-(2-吡咯烷基)吡啶] 的机制。 . 施用的 [4',4',5',5'- 2 H 4 ] 尼古丁有效地并入 [4',4',5',5'- 2 H 4 ] 去甲尼古丁中，而摩尔分数没有显着改变2 H 在四个取代位置的 2 H，如通过定量 2 H NMR 确定的。还观察到可替宁-d 2 和肌碱-d 4 的掺入。相比之下，当施用[4',4'- 2 H 2 ]可替宁时，未发现掺入降烟碱或尼古丁。总之，这些发现提供了直接证据，表明尼古丁 C-5' 上的质子均不参与去甲基化反应。© 1997 爱思唯尔科学有限公司。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(97)00271-9

文献信息

• Biosynthesis of nornicotine in root cultures of Nicotiana alata does not involve oxidation at C-5′ of nicotine
  作者：Michèle Botte、Françoise Mabon、Marc Le Mouillour、Richard J. Robins

  DOI：10.1016/s0031-9422(97)00271-9

  日期：1997.9

  demethylation of nicotine [3-(1-methyl-2-pyrrolidinyl)pyridine] to nornicotine [3-(2-pyrrolidinyl)pyridine] has been studied in root cultures of Nicotiana alata using nicotine selectively labelled with 2 H. Administered [4′,4′,5′,5′- 2 H 4 ]nicotine was effectively incorporated into [4′,4′,5′,5′- 2 H 4 ]nornicotine without a significant alteration in the molar fractions of 2 H at the four substituted positions

  摘要 在烟草根培养物中使用 2 H 选择性标记的尼古丁研究了尼古丁 [3-(1-甲基-2-吡咯烷基)吡啶] 去甲基化为去甲基尼古丁 [3-(2-吡咯烷基)吡啶] 的机制。 . 施用的 [4',4',5',5'- 2 H 4 ] 尼古丁有效地并入 [4',4',5',5'- 2 H 4 ] 去甲尼古丁中，而摩尔分数没有显着改变2 H 在四个取代位置的 2 H，如通过定量 2 H NMR 确定的。还观察到可替宁-d 2 和肌碱-d 4 的掺入。相比之下，当施用[4',4'- 2 H 2 ]可替宁时，未发现掺入降烟碱或尼古丁。总之，这些发现提供了直接证据，表明尼古丁 C-5' 上的质子均不参与去甲基化反应。© 1997 爱思唯尔科学有限公司。