4-(1H-imidazol-4-ylmethyl)benzonitrile | 280775-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(1H-imidazol-4-ylmethyl)benzonitrile
• 英文别名: 4-((1H-imidazol-4-yl)-methyl)-benzonitrile；4-(1H-imidazol-5-ylmethyl)benzonitrile
• CAS: 280775-74-8
• 化学式: C₁₁H₉N₃
• mdl: MFCD08668114
• 分子量: 183.213
• InChiKey: HLITWGOISFFJMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  52.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1H-imidazol-4-ylmethyl)benzonitrile 、 三苯基氯甲烷 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到4-(1-trityl-1H-imidazol-4-ylmethyl)-benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Prenyl transferase inhibitors

  摘要：

  公开号：

  EP1382607B1
• 作为产物：
  描述：

  4-(1-trityl-1H-imidazol-4-ylmethyl)-benzonitrile 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以78%的产率得到4-(1H-imidazol-4-ylmethyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  4-Benzyl-1H-imidazoles with Oxazoline Termini as Histamine H₃ Receptor Agonists

  摘要：

  Research on the therapeutic applications of the histamine H-3 receptor (H3R) has traditionally focused on antagonists/inverse agonists. In contrast, H3R acyonists have received less attention despite their potential use in several disease areas. The lower availability of H3R agonists not only hampers their full therapeutic exploration, it also prevents an unequivocal understanding of the structural requirements for H3R activation. In the light of these important issues, we present our findings on 4-benzyl-1H-imidazole-based H3R agonists. Starting from two high throughput screen hits (10 and 11), the benzyl side chain was altered with lipophilic groups using combinatorial and classical chemical approaches (compounds 12-31). Alkyne- or oxazolino-substituents gave excellent affinities and agonist activities up to the single digit nM range. Our findings further substantiate the growing notion that basic ligand sidechains are not necessary for H3R activation and reveal the oxazolino group as a hitherto unexplored functional group in H3R research.

  DOI：

  10.1021/jm7014149

文献信息

• Prenyl Transferase Inhibitors
  申请人：Gordon Thomas D.

  公开号：US20080176835A1

  公开（公告）日：2008-07-24

  A family of imidazole compounds useful for inhibiting the activity of prenyl transferases. The compounds are covered by the following formula: wherein X is (CHR 11 ) n3 (CH 2 ) n4 Z(CH 2 ) n5 where Z is O, N(R 12 ), S, or a bond; Y is CO, CH 2 , CS, or a bond; R 1 is or N(R 24 R 25 ); and the remaining substituents are as defined in the disclosure.

  一种咪唑化合物家族，可用于抑制异戊烯基转移酶的活性。该化合物由以下式子表示：其中X为（CHR11）n3（CH2）n4Z（CH2）n5，其中Z为O，N（R12），S或键；Y为CO，CH2，CS或键；R1为N（R24R25）或R1'，其余取代基如披露所定义。
• ガンの治療方法
  申请人：——

  公开号：JP2001524079A

  公开（公告）日：2001-11-27

  \n (57)【要約】\n本発明は、インテグリン拮抗薬である化合物と、ファルネシル−プロテイントランスフェラーゼの阻害薬である化合物を組み合わせて使用するガンの治療方法であって、インテグリン拮抗薬である化合物及びファルネシル−プロテイントランスフェラーゼの阻害薬である化合物からなる群から選択された少なくとも２種の治療剤の所定量を、任意の順序で連続的に又は同時に該哺乳動物に投薬することからなる方法に関する。本発明はまた、このような組成物の製造方法に関する。\n

  \(57)\n (57)\n (57)\n (57)\n (57)\n (57)\n (57)\n (57)\n (57)} 本发明涉及一种治疗癌症的方法，在该方法中，一种整合素拮抗剂的化合物与一种法尼基转移酶抑制剂的化合物相结合，其中，整合素拮抗剂的化合物和法尼基转移酶抑制剂的化合物包括按任何顺序给哺乳动物服用预定量的至少两种选自蛋白基转移酶抑制剂的化合物组的治疗剂，其中，整合素拮抗剂的化合物和法尼基转移酶抑制剂的化合物包括按任何顺序给哺乳动物服用预定量的至少两种选自蛋白基转移酶抑制剂的化合物组的治疗剂。-蛋白转移酶，包括用预定量的至少两种选自蛋白转移酶抑制剂化合物组的治疗剂给哺乳动物用药，顺序不限，可以连续用药，也可以同时用药。本发明还涉及生产这种组合物的方法。\n
• INHIBITORS OF FARNESYL-PROTEIN TRANSFERASE
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：EP0891361A1

  公开（公告）日：1999-01-20
• EP0973396A4
  申请人：——

  公开号：EP0973396A4

  公开（公告）日：2001-02-07
• A METHOD OF TREATING CANCER
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：EP0986302A1

  公开（公告）日：2000-03-22