2,3,3a,4-tetrahydro-6-methyl-2-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-cyclopenta[c]pyrrol-5(1H)-one | 134886-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,3a,4-tetrahydro-6-methyl-2-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-cyclopenta[c]pyrrol-5(1H)-one
• 英文别名: 6-methyl-2-(toluene-4-sulfonyl)-2,3,3a,4-tetrahydro-1H-cyclopenta[c]pyrrol-5-one；6-methyl-2-(4-toluenesulfonyl)-2,3,3a,4-tetrahydro-1H-cyclopenta[c]pyrrol-5-one；6-methyl-2-(4-toluenesulfonyl)-2,3,3a,4-tetrahydrocyclopenta[c]pyrrol-5(1H)-one；2-methyl-7-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-7-azabicyclo[3.3.0]oct-1-en-3-one；6-methyl-2-tosyl-2,3,3a,4-tetrahydrocyclopenta[c]pyrrol-5(1H)-one；6-methyl-2-tosyl-2,3,3a,4-tetrahydrocyclopent[c]pyrrol-5(1H)-one；4-Methyl-2-(4-methylphenyl)sulfonyl-1,3,6,6a-tetrahydrocyclopenta[c]pyrrol-5-one
• CAS: 134886-28-5
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₃S
• 分子量: 291.371
• InChiKey: YPRPAUOVTKPFFV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103-104 °C
• 沸点：
  474.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-tosyl-N-allylpropargylamine 在 甲基锂 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 2,3,3a,4-tetrahydro-6-methyl-2-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-cyclopenta[c]pyrrol-5(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Pauson–Khand Reactions in a Photochemical Flow Microreactor

  摘要：

  Pauson-Khand reactions were achieved at ambient temperature without any additive using a photochemical flow microreactor. The efficiency of the reaction was better than that in a conventional batch reactor, and the reaction could be operated continuously for 1 h.

  DOI：

  10.1021/ol4008519

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Pauson-Khand-Type Reaction Using Alcohol as a Source of Carbon Monoxide
  作者：Ji Hoon Park、Yoonhee Cho、Young Keun Chung

  DOI：10.1002/anie.201001246

  日期：2010.7.12

  cyclopentenones have been synthesized from enynes in alcohol in the presence of a rhodium catalyst through a newly developed auto‐tandem catalytic reaction. This process combines three mechanistically distinctive reactions—an oxidation of alcohols, a decarbonylation of aldehydes, and a carbonylative [2+2+1] cycloaddition (see scheme; dppp=propane‐l,3‐diylbis(diphenylphosphane)).

  三合一锅！双环环戊烯酮是在铑催化剂存在下，通过新开发的自动串联催化反应，由炔烃在醇中合成的。此过程结合了三个机械上独特的反应-醇的氧化，醛的脱羰基和羰基化的[2 + 2 + 1]环加成反应（请参见方案； dppp =丙烷-1,3-二联双（二苯基膦））。
• Microwave‐Assisted Rhodium‐Complex‐Catalyzed Cascade Decarbonylation and Asymmetric Pauson–Khand‐Type Cycli­zations
  作者：Hang Wai Lee、Lai Na Lee、Albert S. C. Chan、Fuk Yee Kwong

  DOI：10.1002/ejoc.200800272

  日期：2008.7

  Microwave-assisted Rh–diphosphane-complex-catalyzed dual catalysis is reported. This cooperative process provides [2+2+1] cycloadducts by sequential decarbonylation of aldehyde or formate and carbonylation of enynes within a short period of time. Various O-, N-, and C-tethered enynes were transformed into the corresponding products in good yields. The first enantioselective version of this microwave-accelerated

  报道了微波辅助的 Rh-二膦复合物催化的双催化。这种协同过程通过醛或甲酸酯的顺序脱羰和烯炔的羰基化在短时间内提供 [2+2+1] 环加合物。各种O-、N-和C-系链烯炔以良好的产率转化为相应的产品。实现了这种微波加速级联环化的第一个对映选择性版本。在手性 Rh-(S)-bisbenzodioxanPhos 络合物的存在下，环戊烯酮产品的 ee 值高达 90%。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Immobilized Co/Rh Heterobimetallic Nanoparticle-Catalyzed Pauson-Khand-Type Reaction
  作者：Kang Hyun Park、Young Keun Chung

  DOI：10.1002/adsc.200404298

  日期：2005.5

  Co/Rh heterobimetallic nanoparticles were prepared from cobalt-rhodium carbonyl clusters [Co2Rh2(CO)12 and Co3Rh(CO)12] and immobilized on charcoal. HR-TEM revealed that the size of the heterobimetallic nanoparticles was ca. 2 nm and ICP-AES analysis showed a 2 : 2 and a 3 : 1 cobalt-rhodium stoichiometry (Co2Rh2 and Co3Rh1) in the heterobimetallic nanoparticles. The Co/Rh heterobimetallic nanoparticles

  由钴铑羰基簇[Co 2 Rh 2（CO）12和Co 3 Rh（CO）12 ]制备Co / Rh异质双金属纳米颗粒，并将其固定在木炭上。HR-TEM显示，杂双金属纳米粒子的大小约为。2 nm和ICP-AES分析显示钴铑化学计量比为2：2和3：1（Co 2 Rh 2和Co 3 Rh 1）在异双金属纳米粒子中。固定在木炭上的Co / Rh异双金属纳米颗粒在1atm的CO下用作Pauson-Khand型反应的催化剂。催化反应活性高度依赖于Co：Rh的比率，当该比率最高时，观察到最高的反应活性。为2：2（Co 2 Rh 2）。Co 2 Rh 2固定化催化剂对于分子内和分子间的Pauson-Khand型反应是非常有效的催化剂。固定化Co 2 Rh 2时在醛而不是一氧化碳的存在下，Pauson-Khand型反应中，该催化剂被用作催化剂，该催化体系非常有效。当反应在手性二膦的存在下进行时，观察到ee值高达
• Thioureas as Ligands in the Pd-Catalyzed Intramolecular Pauson−Khand Reaction
  作者：Yefeng Tang、Lujiang Deng、Yangdong Zhang、Guangbin Dong、Jiahua Chen、Zhen Yang

  DOI：10.1021/ol050410y

  日期：2005.4.14

  [reaction: see text] The thiourea-Pd complex was established as a novel type of catalyst in the PKR of allylpropargylamine, and the demonstrated chemistry may prove to be valuable for developing thiuorea as a ligand for the Pd-catalyzed Pauson-Khand reaction.

  [反应：参见正文]硫脲-Pd络合物被确立为烯丙基炔丙基胺PKR中的新型催化剂，并且已证明的化学方法对于开发硫脲作为Pd催化的Pauson-Khand反应的配体可能具有重要的价值。
• Tetramethyl Thiourea/Co₂(CO)₈-Catalyzed Pauson−Khand Reaction under Balloon Pressure of CO
  作者：Yefeng Tang、Lujiang Deng、Yandong Zhang、Guangbin Dong、Jiahua Chen、Zhen Yang

  DOI：10.1021/ol047651a

  日期：2005.2.1

  A Pauson-Khand type of conversion of enynes to bicyclic cyclopentenones employing the commercially available Co2(CO)8 and tetramethylthiourea (TMTU) as catalysts is described. This method allows a variety of enynes with diverse functional groups to be cyclized into cyclopentenones of interest. [reaction: see text]

  描述了使用商业可得的Co 2（CO）8和四甲基硫脲（TMTU）作为催化剂的烯炔向双环环戊烯酮的Pauson-Khand型转化。该方法允许将具有不同官能团的多种烯炔环化成目标环戊烯。[反应：看文字]