(3R,4R)-2,2-difluoro-3,4,5-trihydroxypentanoic acid | 1147119-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3R,4R)-2,2-difluoro-3,4,5-trihydroxypentanoic acid
• CAS: 1147119-10-5
• 化学式: C₅H₈F₂O₅
• 分子量: 186.112
• InChiKey: XNAPBEZCPLKCNB-PWNYCUMCSA-N

物化性质

• 沸点：
  537.9±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.693±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (3R,4R)-2,2-difluoro-3,4,5-trihydroxypentanoate 、 三苯基氯甲烷 、 2-deoxy-2,2-difluoro-1-oxoribose 、 (3R,4R)-2,2-difluoro-3,4,5-trihydroxypentanoic acid 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (3R,4R)-5-trityloxy-3-hydroxy-2,2-difluoro-pentanoic acid γ-lactone
  参考文献：
  名称：

  NOVEL SYNTHESIS OF BETA-NUCLEOSIDES

  摘要：

  这项发明涉及一种立体选择性合成β-核苷的过程，例如2'-脱氧-2,2'-二氟胞嘧啶。

  公开号：

  US20090124797A1
• 作为产物：
  描述：

  2-deoxy-2,2-difluoro-1-oxoribose 在 水 作用下， 生成 (3R,4R)-2,2-difluoro-3,4,5-trihydroxypentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Deoxyribonolactone Lesion in DNA: Synthesis of Fluorinated Analogues

  摘要：

  Mono- and difluorinated derivatives of 2-deoxyribonolactone were synthesized using diastereoselective Reformatski reaction as a key step.

  DOI：

  10.1081/ncn-120022744

文献信息

• STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF BETA-NUCLEOSIDES
  申请人：Pharmaessentia Corp.

  公开号：EP2508528B1

  公开（公告）日：2015-02-25
• NOVEL SYNTHESIS OF BETA-NUCLEOSIDES
  申请人：Chu Chi-Yuan

  公开号：US20090124797A1

  公开（公告）日：2009-05-14

  This invention relates to a process of stereoselectively synthesizing β-nucleoside, e.g., 2′-deoxy-2,2′-difluorocytidine.

  这项发明涉及一种立体选择性合成β-核苷的过程，例如2'-脱氧-2,2'-二氟胞嘧啶。
• Deoxyribonolactone Lesion in DNA: Synthesis of Fluorinated Analogues
  作者：Caroline Crey、Pascal Dumy、Jean Lhomme、Mitsuharu Kotera

  DOI：10.1081/ncn-120022744

  日期：2003.10

  Mono- and difluorinated derivatives of 2-deoxyribonolactone were synthesized using diastereoselective Reformatski reaction as a key step.