N-hexylphthalimide | 20320-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-hexylphthalimide
• 英文别名: phthalimido-n-hexane；2-hexyl-1H-isoindole-1,3(2H)-dione；2-Hexylisoindoline-1,3-dione；2-hexyl-isoindole-1,3-dione；N-hexyl phthalimide；N-hexyl-phthalimide；N-Hexylphthalimid；2-hexylisoindole-1,3-dione
• CAS: 20320-48-3
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂
• 分子量: 231.294
• InChiKey: KYWBKKCQVIZQJV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  35-36 °C
• 沸点：
  339.9±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.121±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2925190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-hexylphthalimide 在 一水合肼 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以84%的产率得到正己胺
  参考文献：
  名称：

  利用甲苯磺酰hydr作为烷基化剂合成加百利胺的空前方法†

  摘要：

  公开了一种新的单罐形式的Gabriel邻苯二甲酰亚胺胺合成方法，该方法利用羰基化合物通过其甲苯磺酰sur替代物作为烷基化剂。烷基化涉及将铜催化的卡宾插入邻苯二甲酰亚胺的N–H键中。基本上，该协议还为羰基化合物的脱氧加氢胺化提供了强大的工具。

  DOI：

  10.1039/c4ra05929h
• 作为产物：
  描述：

  在 索非那新杂质K 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以62%的产率得到N-hexylphthalimide
  参考文献：
  名称：

  3-Acetoxyquinuclidine as Catalyst in Electron Donor–Acceptor Complex-Mediated Reactions Triggered by Visible Light

  摘要：

  3-Acetoxyquinuclidine was found to act as a catalytic electron donor species in a variety of electron donor-acceptor complex-mediated reactions. Only substoichiometric amounts (10-25 mol %) were needed to trigger the desired reaction. The outcome could be tuned by selecting the nature of the formed radical to perform amino and hydro-decarboxylation, dimerization, and cyclization reactions. Importantly, no external additives were needed in this reaction.

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b01039

文献信息

• Cuprous Oxide Catalyzed Oxidative CC Bond Cleavage for CN Bond Formation: Synthesis of Cyclic Imides from Ketones and Amines
  作者：Min Wang、Jianmin Lu、Jiping Ma、Zhe Zhang、Feng Wang

  DOI：10.1002/anie.201508071

  日期：2015.11.16

  cleavage of a CC bond offers a straightforward method to functionalize organic skeletons. Reported herein is the oxidative CC bond cleavage of ketone for CN bond formation over a cuprous oxide catalyst with molecular oxygen as the oxidant. A wide range of ketones and amines are converted into cyclic imides with moderate to excellent yields. In‐depth studies show that both α‐CH and β‐CH bonds adjacent

  CC键的选择性氧化裂解为有机骨架的功能化提供了直接的方法。本文报道的是氧化Ç  C键酮对C裂解 N键形成在与分子氧作为氧化剂的氧化亚铜催化剂。大量的酮和胺以中等到极好的收率被转化为环状酰亚胺。深入的研究表明，与羰基相邻的α- CH和β- CH键对于CC键的裂解都是必不可少的。DFT计算表明该反应是由α- CH键的氧化引发的。胺降低C的活化能C键裂解，从而促进反应。提出了对C insightC键断裂机理的新见解。
• [EN] 6-MEMBERED URACIL ISOSTERES<br/>[FR] ISOSTÈRES D'URACILE À 6 CHAÎNONS
  申请人：CV6 THERAPEUTICS NI LTD

  公开号：WO2018098204A1

  公开（公告）日：2018-05-31

  Provided herein are dUTPase inhibitors, compositions comprising such compounds and methods of using such compounds and compositions.

  本文件提供了dUTPase抑制剂，包含此类化合物的组合物以及使用此类化合物和组合物的方法。
• Comparative study of chemically immobilized and conventional homogeneous ionic liquids as phase-transfer catalysts for the N-alkylation of heterocyclic compounds
  作者：Shallu Dogra、Madan L. Sharma、Jasvinder Singh

  DOI：10.1016/j.crci.2015.02.004

  日期：2015.9

  Résumé Various ionic liquids (ILs) were screened for their phase-transfer catalytic (PTC) activity using the N-alkylation of nitrogen heterocycles as the model reaction. Immobilized ILs behaved extremely well and proved to be far better catalysts than conventional homogeneous PTCs in terms of their stability, easy recovery, and reusability. The investigation also demonstrated that quaternary tetraalkylammonium salts offer very high catalytic activity, whereas aromatic heterocyclic tetravalent nitrogen catalysts (imidazolium- and pyridinium-based salts) were poorly active. Supplementary Materials: Supplementary material for this article is supplied as a separate file: mmc1.doc

  摘要 在高氮杂环的N-烷基化模型反应中，筛选了多种离子液体（ILs）以评估其相转移催化（PTC）活性。固定化离子液体表现极为出色，在稳定性、易回收性和重复使用性方面证实了它们远优于传统的均相PTC催化剂。研究还表明，季铵盐具有非常高的催化活性，而芳香杂环四价氮催化剂（咪唑盐和吡啶盐）则活性较低。 补充材料： 本文的补充材料以单独文件的形式提供：mmc1.doc
• Selective Hydrogenation of Cyclic Imides to Diols and Amines and Its Application in the Development of a Liquid Organic Hydrogen Carrier
  作者：Amit Kumar、Trevor Janes、Noel Angel Espinosa-Jalapa、David Milstein

  DOI：10.1021/jacs.8b04581

  日期：2018.6.20

  Direct hydrogenation of a broad variety of cyclic imides to diols and amines using a ruthenium catalyst is reported here. We have applied this strategy toward the development of a new liquid organic hydrogen carrier system based on the hydrogenation of bis-cyclic imide that is formed by the dehydrogenative coupling of 1,4-butanediol and ethylenediamine using a new ruthenium catalyst. The rechargeable

  本文报道了使用钌催化剂将多种环状酰亚胺直接氢化成二醇和胺。我们已将此策略应用于开发一种新的液体有机氢载体系统，该系统基于双环酰亚胺的氢化，该系统由 1,4-丁二醇和乙二胺使用新型钌催化剂脱氢偶联形成。可充电系统的最大重量储氢容量为 6.66 wt%。
• [EN] URACIL CONTAINING COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS CONTENANT DE L'URACILE
  申请人：CV6 THERAPEUTICS NI LTD

  公开号：WO2018128720A1

  公开（公告）日：2018-07-12

  Provided herein are dUTPase inhibitors, compositions comprising such compounds and methods of using such compounds and compositions.

  提供的是dUTPase抑制剂，包含此类化合物的组合物以及使用此类化合物和组合物的方法。