(4R,5S,6S)-(p-nitrobenzyl) 3-[[(3S,5S)-1-(p-nitrobenzyloxycarbonyl)-5-carboxy-3-pyrrolidinyl]thio]-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-methyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate | 903569-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (4R,5S,6S)-(p-nitrobenzyl) 3-[[(3S,5S)-1-(p-nitrobenzyloxycarbonyl)-5-carboxy-3-pyrrolidinyl]thio]-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-methyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
• 英文别名: (2S,4S)-4-[[(4R,5S,6S)-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-methyl-2-[(4-nitrophenyl)methoxycarbonyl]-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-en-3-yl]sulfanyl]-1-[(4-nitrophenyl)methoxycarbonyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 903569-57-3
• 化学式: C₃₀H₃₀N₄O₁₂S
• 分子量: 670.654
• InChiKey: IWDZKCJFAJEHFI-RTGXNSGSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  251
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S,6S)-(p-nitrobenzyl) 3-[[(3S,5S)-1-(p-nitrobenzyloxycarbonyl)-5-carboxy-3-pyrrolidinyl]thio]-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-methyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate 在 lithium 2-ethylhexanoate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 (4R,5S,6S)-(p-nitrobenzyl) 3-[[(3S,5S)-1-(-p-nitrobenzyloxycarbonyl)-5-(lithium carboxylato)-3-pyrrolidinyl]thio]-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-methyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Carbapenem-Verbindungen, ihre Herstellung und Verwendung in Synthese von Carbapenemen

  摘要：

  本发明涉及一种公式V的化合物及其盐类，以及其制备方法。此外，本发明还涉及一种制备3-[（3S，5S）-5-脒基-3-吡咯烷基]-硫代取代碳青霉烯如美罗培南或厄他培南的方法，其中使用公式V的化合物或其盐类作为中间体。

  公开号：

  EP1686129A1
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S)-1-p-nitrobenzyloxycarbonyl-2-carboxy-4-mercaptopyrrolidine 、 杂氮双环磷酸酯 在 1,1,2,3-四甲基胍 、 磷酸 、 水 作用下， 以 异丁酰胺 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 (4R,5S,6S)-(p-nitrobenzyl) 3-[[(3S,5S)-1-(p-nitrobenzyloxycarbonyl)-5-carboxy-3-pyrrolidinyl]thio]-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-methyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Carbapenem-Verbindungen, ihre Herstellung und Verwendung in Synthese von Carbapenemen

  摘要：

  本发明涉及一种公式V的化合物及其盐类，以及其制备方法。此外，本发明还涉及一种制备3-[（3S，5S）-5-脒基-3-吡咯烷基]-硫代取代碳青霉烯如美罗培南或厄他培南的方法，其中使用公式V的化合物或其盐类作为中间体。

  公开号：

  EP1686129A1

文献信息

• Carbapenem-Verbindungen, ihre Herstellung und Verwendung in Synthese von Carbapenemen
  申请人：SANDOZ AG

  公开号：EP1686129A1

  公开（公告）日：2006-08-02

  Die vorliegende Erfindung betrifft eine Verbindung der Formel V und dessen Salze sowie ein Verfahren zu dessen Herstellung. Desweiteren betrifft die Erfindung ein Verfahren zur Herstellung von 3-[(3S,5S)-5-carbamido-3-pyrrolidinyl]-thio substitutierten Carbapenemen wie Meropenem oder Ertapenem, worin eine Verbindung der Formel V oder dessen Salze als Zwischenprodukt verwendet werden.

  本发明涉及一种公式V的化合物及其盐类，以及其制备方法。此外，本发明还涉及一种制备3-[（3S，5S）-5-脒基-3-吡咯烷基]-硫代取代碳青霉烯如美罗培南或厄他培南的方法，其中使用公式V的化合物或其盐类作为中间体。