1-(2,6-di(propan-2-yl)phenyl)piperidine | 135033-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-(2,6-di(propan-2-yl)phenyl)piperidine
• 英文别名: 1-[2,6-Di(propan-2-yl)phenyl]piperidine
• CAS: 135033-54-4
• 化学式: C₁₇H₂₇N
• 分子量: 245.408
• InChiKey: YOKOGRJEYCVLDN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.9±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.937±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,6-di(propan-2-yl)phenyl)piperidine 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 1.0h， 以70%的产率得到N-(3-nitro-2,6-diisopropylphenyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  受阻芳香胺及其衍生物的结构研究

  摘要：

  摘要 邻位 (1) 具有两个异丙基和间位 (2) 位具有硝基的 N-苯基哌啶的 X 射线衍射结构分析证实了分子力学计算结果对简单衍生物 N- (2,6-二异丙基苯基)哌啶 (1) 不带有硝基，即氨基官能团在 ipso-CN 键周围严重扭曲。此外，还有许多令人惊讶的特征，例如氮原子位置和与其相连的三个碳的准平面性，以及异丙基的扁平性质。1 的盐酸盐 (3) 表现出特殊的化学计量：一个水合氢离子配位三个氯离子；其中两个还与两个 NH 基团建立了极性相互作用。即使在这种情况下，也观察到 N 原子的极大扁平化。1的苦味酸盐(4)具有铵盐的结构。观察到的氨基和硝基的 CN 键长，在平面和扭曲排列中发现，提出了关于取代基-环相互作用的公认和简化的观点和相关性的基本问题。

  DOI：

  10.1016/0022-2860(94)08301-0
• 作为产物：
  描述：

  1-[2,6-Di(propan-2-yl)phenyl]piperidine-2,6-dione 在 硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以79%的产率得到1-(2,6-di(propan-2-yl)phenyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of HinderedN-Aryl Substituted Cyclic Amines

  摘要：

  An efficient and high yielding synthesis of N-substituted pyrrolidines and piperidines is described.

  DOI：

  10.1080/00397919808007182

文献信息

• α-Cyanation of Aromatic Tertiary Amines using Ferricyanide as a Non-Toxic Cyanide Source
  作者：Alexander M. Nauth、Nicola Otto、Till Opatz

  DOI：10.1002/adsc.201500698

  日期：2015.11.16

  reaction of aromatic tertiary amines with potassium ferricyanide directly provides the useful α-amino nitriles. The inexpensive iron complex functions both as an oxidant and as a cyanide source. The presence of molecular oxygen speeds up the reaction which can be performed in aqueous tert-butanol or even in ethanol-based mixtures like Tequila. While amine cyanations usually employ highly toxic cyanide sources

  芳族叔胺与铁氰化钾的反应直接提供了有用的α-氨基腈。廉价的铁络合物既起氧化剂的作用，又起氰化物源的作用。分子氧的存在加快了反应的速度，该反应可以在叔丁醇水溶液中或什至在龙舌兰酒等乙醇基混合物中进行。胺氰化物通常使用剧毒的氰化物源，而铁氰化钾的毒性甚至比食盐低。不需要昂贵的金属络合物作为催化剂，氰化的副产物普鲁士蓝没有已知的毒性，可以用作解毒剂。
• Reductive One Batch Synthesis of<i>N</i>-Arylpiperidines From Primary Amines and Glutaraldehyde
  作者：Giancarlo Verardo、Angelo G. Giumanini、Grazia Favret、Paolo Strazzolini

  DOI：10.1055/s-1991-26489

  日期：——

  The construction of the piperidine ring about an aromatic nitrogen atom, by a 5C + N reductive condensation reaction, using glutaraldehyde (pentanedial) and sodium borohydride in acidic water/methanol medium is described. The reaction is fast, affords good to excellent yields and appears insensitive to electronic effects and severe steric hindrance; it is found to be compatible with a large variety of aryl substituents, including nitro and oxo groups.

  在酸性水/甲醇介质中，利用戊二醛（戊二醛）和硼氢化钠通过5C + N还原缩合反应构造吡啶环关于芳香氮原子的情况被描述。该反应迅速，产率良好至极佳，并且似乎对电子效应和严重的空间位阻不敏感；它被发现与多种芳基取代基兼容，包括硝基和氧代基团。
• A Convenient Synthesis of Hindered<i>N</i>-Aryl Substituted Cyclic Amines
  作者：Murthy R. Akula、George W. Kabalka

  DOI：10.1080/00397919808007182

  日期：1998.6

  An efficient and high yielding synthesis of N-substituted pyrrolidines and piperidines is described.
• Structural investigation of a hindered aromatic amine and its derivatives
  作者：Angelo G. Giumanini、Giancarlo Verardo、Sergio Bruckner、Luciana Malpezzi、Giovanni Cerioni

  DOI：10.1016/0022-2860(94)08301-0

  日期：1994.7

  Abstract X-ray diffraction structural analysis of N-phenylpiperidine having two isopropyl groups in the ortho (1) and a nitro group in the meta (2) positions, has allowed the confirmation of the findings from molecular mechanics calculations on the simple derivative N-(2,6-diisopropylphenyl)piperidine (1) not bearing the nitro group, that the amino function is heavily twisted about the ipso-CN bond. In

  摘要 邻位 (1) 具有两个异丙基和间位 (2) 位具有硝基的 N-苯基哌啶的 X 射线衍射结构分析证实了分子力学计算结果对简单衍生物 N- (2,6-二异丙基苯基)哌啶 (1) 不带有硝基，即氨基官能团在 ipso-CN 键周围严重扭曲。此外，还有许多令人惊讶的特征，例如氮原子位置和与其相连的三个碳的准平面性，以及异丙基的扁平性质。1 的盐酸盐 (3) 表现出特殊的化学计量：一个水合氢离子配位三个氯离子；其中两个还与两个 NH 基团建立了极性相互作用。即使在这种情况下，也观察到 N 原子的极大扁平化。1的苦味酸盐(4)具有铵盐的结构。观察到的氨基和硝基的 CN 键长，在平面和扭曲排列中发现，提出了关于取代基-环相互作用的公认和简化的观点和相关性的基本问题。