(S)-3-mercapto-1-(p-nitrobenzyloxycarbonyl)pyrrolidine | 87657-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-3-mercapto-1-(p-nitrobenzyloxycarbonyl)pyrrolidine
• 英文别名: 3-(S)-mercapto-1-p-nitrobenzyloxycarbonylpyrrolidine；(S)-3-mercapto-N-(p-nitrobenzyloxycarbonyl)pyrrolidine；3(S)-mercapto-1-(p-nitrobenzyloxycarbonyl)pyrrolidine；3S-mercapto-1-(p-nitrobenzyloxycarbonyl) pyrrolidine；3S-mercapto-1-(p-nitrobenzyloxycarbonyl)pyrrolidine；(3S)-3-mercapto-1-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)pyrrolidine；(4-nitrophenyl)methyl (3S)-3-sulfanylpyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 87657-41-8
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₄S
• 分子量: 282.32
• InChiKey: ZVAPAKFZITWAHK-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  457.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  76.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  beta-Methyl vinyl phosphate (MAP) 、 (S)-3-mercapto-1-(p-nitrobenzyloxycarbonyl)pyrrolidine 生成 p-nitrobenzyl 6-(1-hydroxyethyl)-1-methyl-2-[1-(p-nitrobenzyloxycarbonyl)pyrrolidin-3-ylthio]carbapen-2-em-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1-取代的碳青霉烯类抗生素的合成研究

  摘要：

  描述了1-取代的碳青霉烯的全合成。关键步骤是乙酰氧基氮杂环丁酮（7）与乙烯酮甲硅烷基缩醛（8）的反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94938-4
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸对硝基苄酯 在 sodium methylate 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (S)-3-mercapto-1-(p-nitrobenzyloxycarbonyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Shibata, Tomoyuki; Iino, Kimio; Sugimura, Yukio, Heterocycles, 1986, vol. 24, # 5, p. 1331 - 1346

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An efficient carbapenem synthesis via an intramolecular Wittig reaction of new trialkoxyphosphorane-thiolesters
  作者：Akira Yoshida、Yawara Tajima、Noriko Takeda、Sadao Oida

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81292-2

  日期：——

  New trialkoxyphosphorane-thiolesters 10, obtained by reaction of oxalimides 9 with trialkyl phosphite, were efficiently cyclized by an intramolecular Wittig reaction to give carbapenems 11.

  通过草酰亚胺9与亚磷酸三烷基酯反应获得的新的三烷氧基磷杂环戊烷硫醇酯10通过分子内Wittig反应有效地环化，得到碳青霉烯11。
• Penem derivatives and antimicrobial agents containing the same
  申请人：SUNTORY LIMITED

  公开号：EP0774465A1

  公开（公告）日：1997-05-21

  Penem derivatives represented by the following Formula (I): wherein Z represents a hydroxyl group or a fluorine atom, R1 represents a substituted or unsubstituted alkyl, alkenyl, aralkyl group, aryl group, heterocyclic, or acyl group, or a hydrogen atom, and R2 represents a hydrogen atom or a carboxyl-protecting group; and pharmacologically acceptable salts thereof are antibacterial agents effective against, inter alia, methicillin-resistant Staphylococcus aureus. The derivatives and salts are novel except when R1 is ethyl and Z is hydroxyl. The analogous compounds in which R2 is a carboxyl-protecting group and any hydroxyl group represented by Z is protected are novel process intermediates.

  Penem衍生物由以下公式（I）表示：其中Z代表一个羟基团或氟原子，R1代表一个取代或未取代的烷基，烯基，芳基甲基，芳基，杂环基或酰基，或氢原子，R2代表一个氢原子或羧基保护基；及其药理学上可接受的盐是有效的抗菌剂，可用于治疗耐甲氧西林金黄色葡萄球菌等感染。这些衍生物和盐是新颖的，除非R1是乙基且Z是羟基。其中R2是羧基保护基且Z代表的任何羟基被保护的类似化合物是新颖的工艺中间体。
• Reaction of acetoxyazetidinones with trimethylsilylacetyl thiolesters: preparation of azetidinone-thiolester precursors to carbapenems
  作者：Yawara Tajima、Akira Yoshida、Noriko Takeda、Sadao Oida

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)89176-5

  日期：1985.1

  Reaction of acetoxyazetidinones, and , with trimethylsilyl- acetyl thiolesters afforded azetidinone-thiolesters, and , which are useful intermediates in the carbapenem synthesis.

  acetoxyazetidinones的反应，并与三甲基硅烷基乙酰thiolesters得到氮杂环丁酮-thiolesters，和，其是在碳青霉烯合成的有用的中间体。
• [EN] AN IMPROVED PROCESS FOR THE PREPARATION OF CARBAPENEM ANTIBIOTIC<br/>[FR] PROCÉDÉ AMÉLIORÉ POUR LA PRÉPARATION D'ANTIBIOTIQUE À BASE DE CARBAPENÈME
  申请人：ORCHID CHEMICALS & PHARM LTD

  公开号：WO2010097686A1

  公开（公告）日：2010-09-02

  The present invention relates to an improved process for the preparation of the carbapenem antibiotic of formula (I) or its salts, hydrates and esters. The present invention further provides novel crystalline form of compound of general formula (III), wherein R3 is p-nitrobenzyloxy carbonyl.

  本发明涉及一种改进的制备公式(I)或其盐、水合物和酯的碳青霉烯类抗生素的方法。本发明还提供了一种新的晶体形式的通式(III)化合物，其中R3为对硝基苄氧羰基。
• 一种帕尼培南中间体的合成方法
  申请人：江苏华旭药业有限公司

  公开号：CN105566326B

  公开（公告）日：2018-03-30

  本发明公开了一种帕尼培南中间体的合成方法。其反应方法为：式(2)和式(3)化合物的无水乙腈溶液通过连接管注入微混合器中，同时二异丙基乙胺的无水乙腈溶液通过相同的直径连接管注入微混合器中混合后，进入微管反应器反应，控制微管反应器的反应温度，收集反应溶液并使用冰醋酸调节反应溶液的pH值至7，过滤，冰水洗涤，烘干，既得式(I)化合物。本发明在微通道反应器中连续合成中间体化合物式(I)，通过精确控制物料混合，加快反应速度，减少副反应的产生，提高了中间体式(I)化合物的收率，本发明在于提供一种使用微通道反应器合成帕尼培南中间体(I)的整套操作工艺。