1,2,5-tris-O-(tert-butyldimethylsilyl)-β-D-glucurono-6,3-lactone | 136904-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: 1,2,5-tris-O-(tert-butyldimethylsilyl)-β-D-glucurono-6,3-lactone
• 英文别名: (2S,3R,3aS,6S,6aS)-2,3,6-tris[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-3,3a,6,6a-tetrahydro-2H-furo[3,2-b]furan-5-one
• CAS: 136904-57-9
• 化学式: C₂₄H₅₀O₆Si₃
• 分子量: 518.914
• InChiKey: RJNTTXWNYKVQAO-HZKQSDJQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.44
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,5-tris-O-(tert-butyldimethylsilyl)-β-D-glucurono-6,3-lactone 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 7.59h， 生成 (2R,3R,4S,5S,6R)-6-((S)-1-Hydroxy-pentyl)-tetrahydro-pyran-2,3,4,5-tetraol
  参考文献：
  名称：

  葡萄糖醛酸内酯中的6 C-丁基葡萄糖酶：氯化铈（III）抑制硼氢化物还原内酯的过程中的甲硅烷基迁移：抑制磷酸葡萄糖变位酶

  摘要：

  据报道由D-葡萄糖醛酸内酯合成差向异构的6 C-丁基葡萄糖。两种完全保护的乳糖醇的硼氢化钠还原是高度立体选择性的，但伴随着甲硅烷基保护基团的迁移。在氯化铈（III）的存在下，立体选择性几乎没有变化，但是甲硅烷基的迁移被抑制。6 R -6 C-甲基葡萄糖和6 R -6 C-丁基葡萄糖都比6 S差向异构体更好地是磷酸葡萄糖变位酶抑制剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10012-6
• 作为产物：
  描述：

  D-glucurono-6,3-lactone 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 以70%的产率得到1,2,5-tris-O-(tert-butyldimethylsilyl)-β-D-glucurono-6,3-lactone
  参考文献：
  名称：

  葡萄糖醛酸内酯中的6 C-丁基葡萄糖酶：氯化铈（III）抑制硼氢化物还原内酯的过程中的甲硅烷基迁移：抑制磷酸葡萄糖变位酶

  摘要：

  据报道由D-葡萄糖醛酸内酯合成差向异构的6 C-丁基葡萄糖。两种完全保护的乳糖醇的硼氢化钠还原是高度立体选择性的，但伴随着甲硅烷基保护基团的迁移。在氯化铈（III）的存在下，立体选择性几乎没有变化，但是甲硅烷基的迁移被抑制。6 R -6 C-甲基葡萄糖和6 R -6 C-丁基葡萄糖都比6 S差向异构体更好地是磷酸葡萄糖变位酶抑制剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10012-6

文献信息

• A short synthesis of 1,2,3-tris( tert -butyldimethylsilyl)-6,7-dideoxy-6- C -methyl-α-δd- gluco -heptofuran-6-enone from d -glucurone
  作者：Mezher H. Ali、Peter M. Collins、W.George Overend

  DOI：10.1016/0008-6215(92)84187-w

  日期：1992.9
• 6C-Butylglucoses from glucuronolactone: Suppression of silyl migration during borohydride reduction of lactols by cerium (III) chloride: Inhibition of phosphoglucomutase
  作者：Christian F. Masaguer、Yves Blériot、Joanne Charlwood、Bryan G. Winchester、George W.J. Fleet

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10012-6

  日期：1997.11

  The synthesis of the epimeric 6C-butylglucoses from D-glucuronolactone is reported. The sodium borohydride reduction of two fully protected lactols is highly stereoselective but is accompanied by migration of a silyl protecting group; in the presence of cerium(III) chloride, there is little change in the stereoselectivity but the migration of the silyl group is suppressed. 6R-6C-Methylglucose and 6R-6C-butylglucose

  据报道由D-葡萄糖醛酸内酯合成差向异构的6 C-丁基葡萄糖。两种完全保护的乳糖醇的硼氢化钠还原是高度立体选择性的，但伴随着甲硅烷基保护基团的迁移。在氯化铈（III）的存在下，立体选择性几乎没有变化，但是甲硅烷基的迁移被抑制。6 R -6 C-甲基葡萄糖和6 R -6 C-丁基葡萄糖都比6 S差向异构体更好地是磷酸葡萄糖变位酶抑制剂。