1-(furan-3-yl)cyclopropan-1-ol | 888505-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 1-(furan-3-yl)cyclopropan-1-ol
• 英文别名: 1-(furan-3-yl)cyclopropanol；1-Furan-3-yl-cyclopropanol
• CAS: 888505-24-6
• 化学式: C₇H₈O₂
• 分子量: 124.139
• InChiKey: XJTKEHLYWMCNAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙烯基吡啶 、 1-(furan-3-yl)cyclopropan-1-ol 在 双(二氧化硫)-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷加合物 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到1-(furan-2-yl)-3-((2-(pyridin-2-yl)ethyl)sulfonyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  二氧化硫，环丙醇和缺电子烯烃的无金属反应

  摘要：

  已知γ-酮砜在药物化学和有机合成中的重要性。通过环丙醇，二氧化硫和缺电子的烯烃的无金属反应，获得了一种高效的制备γ-酮砜的途径。该反应在温和条件下平稳进行，不需要催化剂，氧化剂或添加剂。提出了一种可行的机理，该机理经历了由环丙醇与二氧化硫反应原位生成的γ-酮亚磺酸盐中间体。γ-酮亚磺酸盐中间体将被缺电子的烯烃捕集，导致形成γ-酮砜。在这种转化中，环丙醇和缺电子烯烃中的各种官能团很好地相容。

  DOI：

  10.1039/d0cc06465c
• 作为产物：
  描述：

  乙基3-氟 、 乙基溴化镁 在 titanium(IV) isopropylate 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 以47%的产率得到1-(furan-3-yl)cyclopropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Substituted pteridines for the treatment of inflammatory diseases

  摘要：

  该发明涉及新的黄素衍生物，适用于治疗呼吸系统或胃肠道疾病、关节、皮肤或眼部炎症性疾病、外周或中枢神经系统疾病或癌症，以及含有这些化合物的药物组合物。

  公开号：

  US20060116372A1

文献信息

• Cobalt‐Catalyzed Diastereo‐ and Enantioselective Hydroalkylation of Cyclopropenes with Cobalt Homoenolates
  作者：Wei Huang、Fanke Meng

  DOI：10.1002/anie.202012122

  日期：2021.2

  in situ from ring‐opening of easily accessible cyclopropanols promoted by a chiral phosphine–cobalt complex is presented. Such a process represents the unprecedented and direct introduction of a wide range of functionalized alkyl groups without the need of pre‐formation of stoichiometric amounts of organometallic reagents onto the cyclopropane motif, affording multi‐substituted cyclopropanes in up to 99 %

  本文介绍了由手性膦-钴配合物促进的易获得的环丙醇开环而在原位生成的共聚异戊酸酯的3,3-二取代环丙烯的催化非对映和对映选择性加氢烷基化反应。这样的过程代表了前所未有的，直接的，范围广泛的官能化烷基的引入，而无需在环丙烷基序上预先形成化学计量的有机金属试剂，从而以高达99％的产率提供多取代的环丙烷，> 95： 5 dr和98：2 er。产品的功能化提供了富含对映体的环丙烷，否则难以获得。
• Cobalt-catalyzed atom-economical, diastereo- and enantioselective coupling of aldimines and cyclopropanols
  作者：Zhikun Liang、Qinglei Chong、Fanke Meng

  DOI：10.1007/s11426-021-1062-y

  日期：2021.10

  Catalytic generation of cobalt enolates through ring-opening of easily accessible cyclopropanols, subsequent β-hydride elimination and site-selective reinsertion followed by diastereo- and enantioselective additions to aldimines is presented. Such a process represents an unprecedented reaction pathway of cobalt homoenolates, affording a wide range of β-amino-ketones in up to 95% yield, 90:10 dr and 99:1 er without the need of any stoichiometric amount of additive or reagent.

  通过易得的环丙醇环开，随后进行β-氢消除和位点选择性重新插入，最后对醛亚胺进行非对映体选择性和对映体选择性加成，构建了钴烯醇盐的催化生成。这一过程代表了一条前所未有的钴同烯醇盐反应路径，能够在不需要任何化学计量的添加剂或试剂的情况下，获得高达95%的产率、90:10的非对映体选择比和99:1的对映体选择比，生成多种β-氨基酮。
• Cobalt-Catalyzed Diastereo- and Enantioselective Carbon–Carbon Bond Forming Reactions of Cyclobutenes
  作者：Zhikun Liang、Lei Wang、Yu Wang、Lifan Wang、Qinglei Chong、Fanke Meng

  DOI：10.1021/jacs.2c12475

  日期：2023.2.15

  cobalt-catalyzed carbon–carbon bond forming reactions of cyclobutenes that are initiated through enantioselective carbometalation. The protocols feature diastereo- and enantioselective introduction of allyl, alkynyl, and functionalized alkyl groups. Mechanistic studies indicated an unusual 1,3-cobalt migration and subsequent β-carbon elimination cascade process occurred in the allyl addition. These

  环丁烯的催化对映选择性功能化构成了构建具有多个手性中心的对映体富集复杂环丁烷的通用和模块化策略，因为手性四元环是生物活性分子中的常见基序和有机合成中的多功能中间体。然而，通过这种策略对映选择性合成环丁烷仍然受到很大限制。在此，我们报告了一系列前所未有的钴催化的环丁烯碳-碳键形成反应，这些反应是通过对映选择性碳金属化引发的。这些协议的特点是非对映和对映选择性引入烯丙基、炔基和功能化烷基。机械研究表明不寻常的 1，3-钴迁移和随后的β-碳消除级联过程发生在烯丙基加成中。这些新发现为钴催化建立了一个新的基本过程，并扩展了用于环丁烯对映选择性转化的亲核试剂的多样性。
• Copper-catalyzed ring-opening trifluoromethylthiolation/trifluoromethylselenolation of cyclopropanols with TsSCF₃or<i>Se</i>-(trifluoromethyl) 4-methoxybenzenesulfonoselenoate
  作者：Ankun Li、Xiaoxing Wang、Yuqing Liu、Delong Hao、Xia Zhao、Kui Lu

  DOI：10.1039/d3ob00228d

  日期：——

  n of cyclopropanols with Se-(trifluoromethyl) 4-methoxybenzenesulfonoselenoate to access β-SeCF3-substituted carbonyl compounds is achieved for the first time. The broad substrate scope, readily accessible reagents and cheap catalyst make this protocol an alternative and efficient method for the synthesis of β-SCF3-substituted or β-SeCF3-substituted carbonyl compounds.

  我们报道了使用 Cu(OAc) 2作为催化剂，使用 TsSCF 3对环丙醇进行开环三氟甲基硫醇化反应。此外，利用该策略，首次实现了环丙醇与Se- (三氟甲基)4-甲氧基苯磺基硒酸盐的三氟甲基硒化反应得到β-​​SeCF 3取代的羰基化合物。广泛的底物范围、易于获得的试剂和廉价的催化剂使该方案成为合成 β-SCF 3 -取代或 β-SeCF 3 -取代的羰基化合物的替代和有效方法。
• Asymmetric Sulfonylation from a Reaction of Cyclopropan-1-ol, Sulfur Dioxide, and 1-(Alkynyl)naphthalen-2-ol
  作者：Chun Zhang、Shengqing Ye、Jie Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01011

  日期：2024.4.19

  Asymmetric sulfonylation from a reaction of cyclopropan-1-ol, sulfur dioxide, and 1-(alkynyl)naphthalen-2-ol in the presence of a catalytic amount of organocatalyst at room temperature is developed. Axially chiral (S)-(E)-1-(1-(alkylsulfonyl)-2-arylvinyl)naphthalen-2-ols are generated in moderate to good yields with excellent enantioselectivity and regioselectivity under mild conditions. During this

  开发了在催化量的有机催化剂存在下在室温下由环丙-1-醇、二氧化硫和 1-(炔基)萘-2-醇反应进行的不对称磺酰化。轴向手性 ( S )-( E )-1-(1-(烷基磺酰基)-2-芳基乙烯基)萘-2-醇在温和条件下以中等至良好的产率生成，具有优异的对映选择性和区域选择性。在此转化过程中，由环丙醇和二氧化硫原位生成的γ-酮亚磺酸盐充当关键中间体。