5-phenyl-pent-2-enal | 33046-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-phenyl-pent-2-enal
• 英文别名: 5-phenyl-2-pentenal；2-Pentenal, 5-phenyl-；5-phenylpent-2-enal
• CAS: 33046-84-3
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• 分子量: 160.216
• InChiKey: DCEMFJJXTBOOAO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  286.5±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.984±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-phenyl-pent-2-enal 在 3-pentanone oxime 、 N-methylaniline diphenylphosphate 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成 5-(2-Phenylethyl)-4,5-dihydro-1,2-oxazole
  参考文献：
  名称：

  2-异恶唑啉的合成：基于肟共轭加成的对映选择性和外消旋方法

  摘要：

  在催化量的苯胺盐存在下，通过α，β-不饱和醛与肟之间的缩合反应形成3-未取代的2-异恶唑啉。从机理上讲，该过程涉及快速共轭添加肟和减慢分子内肟转移反应。发现肟转移的速率与催化剂的酸度相关。这一发现使我们能够发现一种对映选择性过程，其中在酸性条件下，第一步产生的易碎的缀合物加成产物在酸性条件下迅速环化成稳定的异恶唑啉，同时保留了对映体过量。总而言之，本文中我们描述了以对映选择性和外消旋两种方式访问​​3-未取代的2-异恶唑啉的合成有用方法。还通过NMR光谱实验研究了由苯胺盐催化的缩合反应的机理，其中研究了不同取代的醛和肟以及水对反应速率的影响。结果表明从3-羟基-2-异恶唑烷中间体中限速消除水。

  DOI：

  10.1002/chem.201000861
• 作为产物：
  描述：

  苯戊醇 在 1-tosyloxy-1-oxo-1H-1λ⁵-benzo[d][1,2]iodoxol-3-one 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 14.0h， 以81%的产率得到5-phenyl-pent-2-enal
  参考文献：
  名称：

  2-碘氧基苯甲酸有机磺酸盐：新的强效高价碘（V）氧化剂的制备，X射线结构和反应性。

  摘要：

  通过IBX与相应的磺酸反应，制得了新的强效高价碘（V）氧化剂，即2-碘氧基苯甲酸（IBX）的甲苯磺酸酯和甲磺酸酯衍生物。IBX-甲苯磺酸酯的二乙酸酯衍生物的单晶X射线晶体学分析显示异常的七配位碘几何结构，没有任何明显的分子间二级相互作用。

  DOI：

  10.1039/c3cc47090c

文献信息

• Unusual Domino Michael/Aldol Condensation Reactions Employing Oximes as N-Selective Nucleophiles: Synthesis of<i>N</i>-Hydroxypyrroles
  作者：Bin Tan、Zugui Shi、Pei Juan Chua、Yongxin Li、Guofu Zhong

  DOI：10.1002/anie.200805205

  日期：2009.1.12

  available α‐carbonyl oximes and α,β‐unsaturated aldehydes. The domino reaction proceeds through iminium activation of α,β‐unsaturated aldehydes, Michael addition using oximes as N‐selective nucleophiles, and aldol condensation.

  已经开发了一种容易使用的N-羟基吡咯合成方法，该方法可使用现成的α-羰基肟和α，β-不饱和醛。多米诺骨牌反应是通过亚胺基的α，β-不饱和醛的亚胺基活化，使用肟作为N-选择性亲核试剂的迈克尔加成反应以及醛醇缩合反应而进行的。
• SYNTHESIS OF α,β-UNSATURATED ALDEHYDES BY MEANS OF 3-METHOXY-1-PHENYLTHIO-1-PROPENE
  作者：Makoto Wada、Hideo Nakamura、Takeo Taguchi、Hisashi Takei

  DOI：10.1246/cl.1977.345

  日期：1977.4.5

  obtained by the reaction of 1-phenylthio-2,3-epoxypropane (1) with sodium hydride in tetrahydrofuran (THF) and successive treatment with methyl iodide, was lithiated with lithium diisopropylamide at −78°C. The lithio derivative reacted with alkyl halides regioselectively at the α-position of sulfur atom, and hydrolysis of the products at room temperature in the presence of mercuric chloride afforded the

  3-甲氧基-1-苯硫基-1-丙烯 (3)，通过 1-苯硫基-2,3-环氧丙烷 (1) 与氢化钠在四氢呋喃 (THF) 中的反应和甲基碘连续处理获得，用锂化-78°C 下的二异丙基氨基锂。锂硫衍生物与卤代烷在硫原子的α-位发生区域选择性反应，产物在室温下在氯化汞存在下水解得到相应的α,β-不饱和醛，收率良好。
• Oxidative Cleavage of Silyl Ethers by an Oxoammonium Salt
  作者：Nicholas Leadbeater、Jacob Loman、Vincent Pistritto、Christopher Kelly

  DOI：10.1055/s-0035-1561498

  日期：——

  A method for the oxidative cleavage of silyl ethers to their corresponding carbonyl species mediated by an oxoammonium salt is described. The resulting aldehydes and ketones are obtained under mild reaction conditions with no observed overoxidation. For robust substrates, heating to reflux temperatures significantly reduces the reaction time.

  描述了一种由氧代铵盐介导的将甲硅烷基醚氧化裂解为其相应羰基物质的方法。所得醛和酮在温和的反应条件下获得，没有观察到过度氧化。对于坚固的基材，加热至回流温度可显着缩短反应时间。
• Catalytic Enantioselective [2+2] Cycloaddition of α‐Halo Acroleins: Construction of Cyclobutanes Containing Two Tetrasubstituted Stereocenters
  作者：Lei Zeng、Jingjing Xu、Dongsheng Zhang、Zhongliang Yan、Guolin Cheng、Weidong Rao、Lizhu Gao

  DOI：10.1002/anie.202008465

  日期：2020.12

  A catalytic enantioselective formal [2+2] cycloaddition between α‐halo acroleins and electronically diverse arylalkenes is described. In the presence of (S)‐oxazaborolidinium cation as the catalyst, densely functionalized cyclobutanes containing two vicinal tetrasubstituted stereocenters were produced in high yields and high diastereoselectivities with excellent enantioselectivities. Mechanistic studies

  描述了α-卤代丙烯醛与电子形式的芳基烯烃之间的催化对映选择性形式[2 + 2]环加成反应。在（S）-恶唑硼烷鎓阳离子作为催化剂的存在下，以高收率和高非对映选择性以及优异的对映选择性生产了含有两个邻位四取代立体中心的致密官能化环丁烷。机理研究表明，顺式异构体可以通过对映体控制的过程转化为反式异构体。此催化方法的克级反应用于证明其合成潜力。
• Enantioselective Synthesis of 2-Isoxazolines by a One-Flask Conjugate Addition/Oxime-Transfer Process
  作者：Antti Pohjakallio、Petri M. Pihko

  DOI：10.1002/chem.200802684

  日期：2009.4.14

  Enantioselective isoxazoline synthesis: A combination of 1) a catalytic enantioselective conjugate addition of oximes to α,β‐unsaturated aldehydes and 2) an acid‐catalyzed intramolecular oxime‐transfer reaction lead to the first asymmetric synthesis of 3‐unsubstituted 2‐isoxazolines (see scheme).

  对映选择性异恶唑啉合成：1）肟对α，β-不饱和醛的催化对映选择性共轭加成与2）酸催化的分子内肟转移反应的结合导致了3-未取代的2-异恶唑啉的首次不对称合成（参见方案）。