1-[2-(3-methyl-isoxazol-5-yl)-vinyl]-2-azabicyclo[2.1.1]hexane-2-carboxylic acid tert-butyl ester | 1072914-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-[2-(3-methyl-isoxazol-5-yl)-vinyl]-2-azabicyclo[2.1.1]hexane-2-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl 1-[(E)-2-(3-methyl-1,2-oxazol-5-yl)ethenyl]-2-azabicyclo[2.1.1]hexane-2-carboxylate
• CAS: 1072914-09-0
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O₃
• 分子量: 290.362
• InChiKey: STQSGHMXVSFGIX-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-(3-methyl-isoxazol-5-yl)-vinyl]-2-azabicyclo[2.1.1]hexane-2-carboxylic acid tert-butyl ester 在 盐酸 作用下， 反应 1.0h， 以97%的产率得到1-[2-(3-methyl-isoxazol-5-yl)-vinyl]-2-azabicyclo[2.1.1]hexane hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  来自2,4-甲基脯氨酸衍生物的潜在烟碱型乙酰胆碱受体配体。

  摘要：

  已合成了潜在的烟碱乙酰胆碱受体（nAChR）配体，其中甲基异恶唑取代基连接到2-氮杂双环[2.1.1]己烷环系统的1位（26）或被“间隔”原子隔开（21和23） ）。以ABT-594为模型，一系列吡啶杂环已通过-CH 2O-间隔基（11、14和6）连接到1位。目标化合物的生物学评估显示，在alpha4beta2和alpha3beta4 nAChR亚型上没有结合亲和力。

  DOI：

  10.1021/jm800537a
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-ethoxycarbonyl-vinyl)-2-azabicyclo[2.1.1]hexane-2-carboxylic acid tert-butyl ester 、 丙酮肟 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 22.0h， 以30%的产率得到1-[2-(3-methyl-isoxazol-5-yl)-vinyl]-2-azabicyclo[2.1.1]hexane-2-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  来自2,4-甲基脯氨酸衍生物的潜在烟碱型乙酰胆碱受体配体。

  摘要：

  已合成了潜在的烟碱乙酰胆碱受体（nAChR）配体，其中甲基异恶唑取代基连接到2-氮杂双环[2.1.1]己烷环系统的1位（26）或被“间隔”原子隔开（21和23） ）。以ABT-594为模型，一系列吡啶杂环已通过-CH 2O-间隔基（11、14和6）连接到1位。目标化合物的生物学评估显示，在alpha4beta2和alpha3beta4 nAChR亚型上没有结合亲和力。

  DOI：

  10.1021/jm800537a

文献信息

• Potential Nicotinic Acetylcholine Receptor Ligands from 2,4-Methanoproline Derivatives
  作者：Anup B. Patel、John R. Malpass

  DOI：10.1021/jm800537a

  日期：2008.11.13

  Potential nicotinic acetylcholine receptor (nAChR) ligands have been synthesized in which a methylisoxazole substituent is attached to the 1-position ( 26) of the 2-azabicyclo[2.1.1]hexane ring system or separated by "spacer" atoms ( 21 and 23). With ABT-594 as a model, a range of pyridine heterocycles have been attached to the 1-position via a -CH 2O- spacer ( 11, 14, and 6). The biological evaluation

  已合成了潜在的烟碱乙酰胆碱受体（nAChR）配体，其中甲基异恶唑取代基连接到2-氮杂双环[2.1.1]己烷环系统的1位（26）或被“间隔”原子隔开（21和23） ）。以ABT-594为模型，一系列吡啶杂环已通过-CH 2O-间隔基（11、14和6）连接到1位。目标化合物的生物学评估显示，在alpha4beta2和alpha3beta4 nAChR亚型上没有结合亲和力。