(2R,3S) 2-hydroxy-3-amino-3-phenylpropionamide | 141901-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3S) 2-hydroxy-3-amino-3-phenylpropionamide
• 英文别名: (2R,3S)-3-amino-2-hydroxy-3-phenylpropionamide；(2R,3S)-3-Phenylisoserinamide；(2R,3S)-3-amino-2-hydroxy-3-phenylpropanamide
• CAS: 141901-21-5
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₂
• 分子量: 180.206
• InChiKey: DYMAHAHIYPAYNL-JGVFFNPUSA-N

物化性质

• 沸点：
  446.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.270±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  89.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S) 2-hydroxy-3-amino-3-phenylpropionamide 在 barium dihydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以92%的产率得到(2R,3S)-3-苯基异丝氨酸
  参考文献：
  名称：

  A practical, highly enantioselective synthesis of the taxol side chain via asymmetric catalysis.

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00041a054
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-Phenyl-oxirane-2-carboxylic acid ethyl ester 在 氨 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 22.0h， 以54%的产率得到(2R,3S) 2-hydroxy-3-amino-3-phenylpropionamide
  参考文献：
  名称：

  由2-氯-3-羟基酯立体定向制备缩水甘油酯。在（2 R，3 S）-3-苯基异丝氨酸合成中的应用

  摘要：

  顺式-和反式-缩水甘油酯可以通过在碳酸镁中将碳酸钾通过微生物还原2-氯-3-氧酸酯的方法在相应的顺式或反式-2-氯-3-羟基酯中与碳酸钾环化而合成，以高对映体纯度合成。相反，无论起始的2-氯-3-羟基酯的立体化学是什么，更多的碱性介质如乙醇钠仅提供反式异构体。氘代化合物的环化表明，该结果是由于环化之前合成酯迅速异构化为反异构体所致。该反应在合成（2 R，3 S描述了）-3-苯基异丝氨酸。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00295-z

文献信息

• N-benzoyl-(2R,3S)-3-phenylisoserine methyl ester; a facile and convenient synthesis and resolution by entrainment
  作者：Ranjan P. Srivastava、Jordan K. Zjawiony、John R. Peterson、James D. McChesney

  DOI：10.1016/0957-4166(94)80079-0

  日期：1994.9

  The importance of N-benzoyl-(2R,3S)-phenylisoserine (3), also known as the “taxol side chain”, for the strong antitumor activity of taxol (1), a potent anticancer drug, has prompted numerous efforts towards the development of a practical taxol side chain synthesis. Here we describe a highly practical and inexpensive synthesis of the taxol side chain methyl ester 4 and resolution via entrainment based

  N-苯甲酰基-（2 R，3 S）-苯基异丝氨酸（3）对于有效的抗癌药紫杉醇（1）的强抗肿瘤活性的重要性，促使人们做出了许多努力朝着开发实用的紫杉醇侧链合成的方向发展。在这里，我们基于化合物4表现出团聚体晶体结构的观察结果，描述了紫杉醇侧链甲酯4的高度实用且廉价的合成方法以及通过夹带拆分的方法。
• Chiral catalysts and catalytic epoxidation catalyzed thereby
  申请人：Research Corporation Technologies, Inc.

  公开号：US05637739A1

  公开（公告）日：1997-06-10

  Methods of using chiral catalysts for enantioselectively epoxidizing a prochiral olefin and for enantioselectively oxidizing a prochiral sulfide are disclosed. In accordance with one aspect of the invention, the catalyst used is a salen derivative which has the following general structure: ##STR1## In accordance with another aspect of the present invention is a method of producing an epoxychroman using a chiral catalyst. In accordance with this method, a chromene derivative, an oxygen atom source, and a chiral catalyst are reacted under such conditions and for such time as is needed to epoxidize said chromene derivative. In accordance with yet another aspect of this invention is a method of enantioselectively epoxidizing a cis-cinnamate derivative to make taxol or an analog thereof. In accordance with another aspect a method of disproportionation of hydrogen peroxide using the catalysts of the present invention is disclosed.

  本发明公开了使用手性催化剂对原构手性烯烃进行对映选择性环氧化和对映选择性氧化原构手性硫化物的方法。根据本发明的一个方面，使用的催化剂是具有以下一般结构的Salen衍生物：##STR1## 根据本发明的另一个方面，公开了使用手性催化剂制备环氧色酮的方法。根据该方法，在所需的条件和时间下，将色酮衍生物、氧原子源和手性催化剂反应以使色酮衍生物环氧化。根据本发明的另一个方面，公开了对顺式-肉桂酸衍生物进行对映选择性环氧化以制备紫杉醇或其类似物的方法。根据另一个方面，公开了使用本发明的催化剂进行过氧化氢的不均化方法。
• Chiral catalysts and epoxidation reactions
  申请人：Research Corporation Technologies, Inc.

  公开号：US05663393A1

  公开（公告）日：1997-09-02

  Chiral catalysts for enantioselectively epoxidizing a prochiral olefin and for enantioselectively oxidizing a prochiral sulfide are disclosed, together with methods of using such catalysts. In accordance with one aspect of the invention, the catalyst is a salen derivative which has the following general structure: ##STR1## In accordance with another aspect of the present invention is a method of, producing an epoxychroman using a chiral catalyst. In accordance with this method, a chromene derivative, an oxygen atom source, and a chiral catalyst are reacted under such conditions and for such time as is needed to epoxidize said chromene derivative. In accordance with yet another aspect of this invention is a method of enantioselectively epoxidizing a cis-cinnamate derivative to make taxol or an analog thereof. In accordance with another aspect a method of disproportionation of hydrogen peroxide using the catalysts of the present invention is disclosed.

  本发明揭示了用于对拟手性烯烃进行对映选择性环氧化和对拟手性硫醚进行对映选择性氧化的手性催化剂，以及使用这种催化剂的方法。根据本发明的一个方面，催化剂是一个萨林衍生物，具有以下一般结构：##STR1## 根据本发明的另一个方面，揭示了使用手性催化剂制备环氧色酮的方法。根据这种方法，将色酮衍生物、氧原子源和手性催化剂在所需的条件和时间下反应，以使色酮衍生物环氧化。根据本发明的另一方面，揭示了一种对顺式肉桂酸衍生物进行对映选择性环氧化以制备紫杉醇或其类似物的方法。根据另一个方面，揭示了使用本发明的催化剂进行过氧化氢的不均化反应的方法。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF (2R,3S)-3-PHENYLISOSERINE METHYL ESTER ACETATE SALT
  申请人：Ciceri Daniele

  公开号：US20100168460A1

  公开（公告）日：2010-07-01

  A process for the enantioselective preparation of (2R,3S)-3-phenylisoserine methyl ester acetate salt of formula (I) which is an useful building block for the synthesis of taxane derivatives. The process involves the resolution of racemic threo-phenylisoserine amide and its conversion into (I).

  一种对称选择性合成（2R,3S）-3-苯基异丝氨酸甲酯醋酸盐（I式）的方法，该化合物是紫杉醇衍生物合成中有用的构建块。该方法涉及对外消旋的threo-苯基异丝氨酸酰胺进行拆分，并将其转化为（I）。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF (2R, 3R)-2-HYDROXY-3-AMINO-3-ARYL-PROPIONAMIDE AND (2R, 3R)-2-HYDROXY-3-AMINO-3-ARYL-PROPIONIC ACID ALKYL ESTER<br/>[FR] PROCEDE POUR PREPARER DU (2R, 3R)-2-HYDROXY-3-AMINO-3-ARYL-PROPIONAMIDE ET UN ESTER D'ALKYLE D'ACIDE (2R, 3R)-2-HYDROXY-3-AMINO-3-ARYL-PROPIONIQUE
  申请人：DSM IP ASSETS BV

  公开号：WO2006008170A1

  公开（公告）日：2006-01-26

  The invention relates to a novel compound (2R, 3R)-2 -hydroxy-3­amino-3-aryl-propionamide according to formula (1), wherein aryl A represents a substituted or unsubstituted aromatic ring, and to a process for the preparation of said compound of formula (1), wherein a reaction mixture comprising the two enantiomers (2R,3S) and (2S,3R) of trans-3-aryl glycidic acid alkyl ester and the two enantiomers (2R,3R) and (2S,3S) of cis-3-aryl glycidic acid alkyl ester, said mixture being enantiomerically and diastereomerically enriched in the (2R,3S)-trans-3-arylglycidic acid alkyl ester, is reacted with ammonia. The invention further relates to a process for the preparation of (2R,3R)-2-hydroxy-3 amino-3-aryl-propionic alkyl ester.

  本发明涉及一种新型化合物(2R,3R)-2-羟基-3-氨基-3-芳基-丙酰胺，其化学式为(1)，其中芳基A代表取代或未取代的芳环，并且涉及一种制备上述化合物的方法，其中反应混合物包括两个对映异构体(2R,3S)和(2S,3R)的反式-3-芳基环氧乙酸烷基酯和两个对映异构体(2R,3R)和(2S,3S)的顺式-3-芳基环氧乙酸烷基酯，该混合物在对(2R,3S)-反式-3-芳基环氧乙酸烷基酯进行对映异构和对映异构富集后，与氨反应制备。本发明还涉及一种制备(2R,3R)-2-羟基-3-氨基-3-芳基-丙酸烷基酯的方法。