O-(1-phenyl-1-buten-3-yl) acetone oxime | 161837-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-(1-phenyl-1-buten-3-yl) acetone oxime
• 英文别名: N-[(E)-4-phenylbut-3-en-2-yl]oxypropan-2-imine
• CAS: 161837-58-7
• 化学式: C₁₃H₁₇NO
• 分子量: 203.284
• InChiKey: WFVJPRIDJDDTTR-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  21.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(1-phenyl-1-buten-3-yl) acetone oxime 在 盐酸 、 ammonium peroxydisulfate 、 三氟甲磺酸 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3SR,4SR,5RS)-5-methyl-3-phenyl-4-(phenylseleno)-N-isopropyl isoxazolidine
  参考文献：
  名称：

  硒诱导的O-烯丙基羟胺环化反应新合成异恶唑烷

  摘要：

  由二苯基二硒化物与过硫酸铵的氧化反应生成的O-烯丙基羟胺与苯基硒烯基硫酸盐的反应，通过形成碳-氮键的环化反应，很容易得到N-烷基异恶唑烷。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)02201-l
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(3-bromobut-1-en-1-yl)benzene 、 丙酮肟 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以64%的产率得到O-(1-phenyl-1-buten-3-yl) acetone oxime
  参考文献：
  名称：

  Selenium-induced cyclization of O-allyl oximes as a synthetic route to N-alkyl isoxazolidines

  摘要：

  Phenylseleneyl bromide easily reacts with O-allyl oximes to afford cyclic iminium bromides which can be reduced in situ with sodium borohydride to produce substituted N-alkyl isoxazolidines in good yield.

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)01006-l

文献信息

• Organoselenium-induced stereoselective cyclisation of O-allyl oximes: a new synthetic route to isoxazolidines
  作者：Marcello Tiecco、Lorenzo Testaferri、Marco Tingoli、Luana Bagnoli

  DOI：10.1039/c39950000235

  日期：——

  The organoselenium-induced ring-closure reactions of O-allyl oximes give cyclic iminium salts which react with water to afford isoxazolidines in good yield.

  O-烯丙基肟的有机硒诱导的闭环反应生成环状亚胺盐，其与水反应以高收率得到异恶唑烷。
• Selenium-induced cyclization of O-allyl oximes as a synthetic route to N-alkyl isoxazolidines
  作者：Marcello Tiecco、Lorenzo Testaferri、Marco Tingoli、Luana Bagnoli、Claudio Santi

  DOI：10.1016/0040-4020(94)01006-l

  日期：1995.1

  Phenylseleneyl bromide easily reacts with O-allyl oximes to afford cyclic iminium bromides which can be reduced in situ with sodium borohydride to produce substituted N-alkyl isoxazolidines in good yield.
• New synthesis of isoxazolidines from the selenium-induced cyclization of O-allyl hydroxylamines
  作者：Marcello Tiecco、Lorenzo Testaferri、Marco Tingoli、Claudio Santi

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02201-l

  日期：1995.1

  The reaction of O-allyl hydroxylamines with phenylselenenyl sulfate, generated from the oxidation of diphenyl diselenide with ammonium persulfate, easily affords N-alkyl isoxazolidines as the result of a cyclization reaction through the formation of a carbon-nitrogen bond.

  由二苯基二硒化物与过硫酸铵的氧化反应生成的O-烯丙基羟胺与苯基硒烯基硫酸盐的反应，通过形成碳-氮键的环化反应，很容易得到N-烷基异恶唑烷。