ethyl 6-amino-5-cyano-2-methyl-4-(pyridin-3-yl)-4H-pyran-3-carboxylate | 315246-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: ethyl 6-amino-5-cyano-2-methyl-4-(pyridin-3-yl)-4H-pyran-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl (2-amino-3-cyano-6-methyl-4-(3-pyridyl)-4H-pyran)-5-carboxylate；ethyl 6-amino-5-cyano-2-methyl-4-pyridin-3-yl-4H-pyran-3-carboxylate
• CAS: 315246-58-3
• 化学式: C₁₅H₁₅N₃O₃
• 分子量: 285.302
• InChiKey: VHDYCYWIIFERPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  98.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-amino-5-cyano-2-methyl-4-(pyridin-3-yl)-4H-pyran-3-carboxylate 在 copper dichloride 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以40%的产率得到ethyl 6-chloro-5-cyano-2-methyl-4-pyridin-3-yl-4H-pyran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  在一些选定的杂环系统上的Sandmeyer反应：有用的2-氯杂环-3-腈中间体的合成

  摘要：

  为了制备相应的2-氯-3-腈衍生物作为合成有用的中间体用于进一步开发，已经研究了在一些带有2-氨基-3-腈结构部分的选定杂环上的Sandmeyer反应。 桑德梅尔反应-2-氨基（杂环）-3-腈-2-氨基吡唑-2-氨基恶唑-2-氨基-4 H-吡喃-2-氨基-1,4-二氢吡啶-2-氨基吡啶-2-氯（杂环） ）-3-腈

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258149
• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶甲醛 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 ethyl 6-amino-5-cyano-2-methyl-4-(pyridin-3-yl)-4H-pyran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新他克林类似物的合成，乙酰胆碱酯酶的抑制和神经保护活性。

  摘要：

  描述了新他克林类似物2-14的合成和生物学评估（乙酰胆碱酯酶抑制活性和神经保护作用）。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.11.020

文献信息

• Synthesis of novel multi-OH functionalized ionic liquid and its application as dual catalyst-solvent for the one-pot synthesis 4H-pyrans
  作者：Moones Honarmand、Andromachi Tzani、Anastasia Detsi

  DOI：10.1016/j.molliq.2019.111358

  日期：2019.9

  multi-OH functionalized ionic liquid was synthesized. [TEA][HPS] was characterized by 1HNMR, 13CNMR, FT-IR and elemental analysis. In addition to structural study, some physical properties (such as TGA, solubility, conductivity, pH, density and viscosity) of new ionic liquid were determined. The performance of [TEA][HPS] ionic liquid as catalyst and solvent was investigated for the one-pot synthesis of 4H-pyrans

  在目前的工作中，合成了3-羟基丙烷-1-磺酸三乙醇铵[TEA] [HPS]，它是一种新型的多羟基官能化离子液体。[TEA] [HPS]的特征在于1 HNMR，13 CNMR，FT-IR和元素分析。除了结构研究之外，还确定了新离子液体的一些物理性质（例如TGA，溶解度，电导率，pH，密度和粘度）。研究了[TEA] [HPS]离子液体作为催化剂和溶剂在室温下通过醛，丙二腈和乙酰乙酸烷基酯的三组分反应一锅合成4 H-吡喃的性能。[TEA] [HPS]离子液体可以轻松回收再利用六次，而活性没有明显下降。在这项研究中，四分之六首次生产了H-吡喃衍生物，并且还报告了所有产物的光谱数据。此外，使用BOD 5参数[孵育5天后初始和最终溶解氧（DO）之间的差]研究了[TEA] [HPS]离子液体的生物降解潜力。所获得的结果表明，新的离子液体的生物降解性是可以接受的。
• New application of decaniobate salt as basic solid in the synthesis of 4H-pyrans by microwave assisted multicomponent reactions
  作者：Luisa F. Gutierrez、Eliana Nope、Hugo A. Rojas、Jairo A. Cubillos、Ángel G. Sathicq、Gustavo P. Romanelli、José J. Martínez

  DOI：10.1007/s11164-018-3440-y

  日期：2018.9

  on the search of new applications of polyoxometalates known as decaniobate ions [Nb10O28]6−. The decaniobates can be used as basic solid catalysts in multicomponent reactions to obtain good yields to 4 H -pyrans (> 95%) under microwave radiation and solvent-free conditions, using several aldehydes with different electron-withdrawing or electron donor substituents. The synthesis of (TMA)6 [Nb10O28]6H2O

  这项研究的重点是寻找多金属氧酸盐的新应用，这些金属盐被称为癸酸根离子[Nb 10 O 28 ] 6−。在微波辐射和无溶剂条件下，使用几种具有不同吸电子或电子给体取代基的醛，癸二酸酯可以用作多组分反应中的碱性固体催化剂，以获得良好的产率，达到4 H- 吡喃（> 95％）。（TMA）6 [Nb 10 O 28 ] 6H 2 O的合成遵循简单规程（HPNb）进行，该规程经过修改以减少形成为杂质的六铌酸盐物种（HPNb-HF）的数量。
• Bis(4-pyridylamino)triazine-stabilized magnetite nanoparticles: preparation, characterization and application as a retrievable catalyst for the green synthesis of 4<i>H</i>-pyran, 4<i>H</i>-thiopyran and 1,4-dihydropyridine derivatives
  作者：M. A. Bodaghifard、A. Mobinikhaledi、S. Asadbegi

  DOI：10.1002/aoc.3557

  日期：2017.2

  Synthesis of bis(4‐pyridylamino)triazine stabilized on silica‐coated nano‐Fe3O4 particles, and their feasibility as a reusable heterogeneous basic catalyst are reported. The catalytic performance of this novel material was studied for the green synthesis of highly functionalized 4H‐pyran, 4H‐thiopyran and 1,4‐dihydropyridine derivatives via one‐pot multicomponent reactions. Eco‐friendly method, high

  已报道了在二氧化硅包覆的纳米Fe 3 O 4颗粒上稳定的双（4-吡啶基氨基）三嗪的合成及其作为可重复使用的非均相碱性催化剂的可行性。研究了这种新型材料的催化性能，用于绿色合成高度官能化的4 H-吡喃，4 H一锅多组分反应生成的硫代吡喃和1,4-二氢吡啶衍生物。环保的方法，所需产品的高收率和纯度，较短的反应时间以及简便的后处理程序概述了这些新方法相对于早期方法的优势。通过透射和扫描电子显微镜，X射线衍射，能量色散X射线和傅立叶变换红外光谱以及振动样品磁强分析对核-壳杂化纳米颗粒的表面和磁性进行了表征。版权所有©2016 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Baker’s yeast catalyzed one-pot three-component synthesis of polyfunctionalized 4H-pyrans
  作者：Umesh R. Pratap、Dhanaji V. Jawale、Prashant D. Netankar、Ramrao A. Mane

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.08.135

  日期：2011.11

  Baker's yeast catalyzed one-pot three-component cyclocondensation of aryl aldehydes, malononitrile, and beta-dicarbonyls in organic medium has been carried out to obtain polyfunctionalized 4H-pyrans. The reaction has been carried out at room temperature in organic solvent, dimethylacetamide and the products obtained in good to moderate yields with simple work up procedure. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Abdel-Latif; Shaker, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1990, vol. 29, # 4, p. 322 - 325
  作者：Abdel-Latif、Shaker

  DOI：——

  日期：——