2-acetoxy-2-nitrosopropane | 6931-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-acetoxy-2-nitrosopropane
• 英文别名: 2-Acetoxy-2-nitroso-propan；2-Nitroso-2-acetoxy-propan；2-Nitroso-2-acetoxypropan；2-nitrosopropan-2-yl acetate
• CAS: 6931-04-0
• 化学式: C₅H₉NO₃
• 分子量: 131.131
• InChiKey: ZMCKRMKVKPPLDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  55.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2915390090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetoxy-2-nitrosopropane 、 3-氯苯甲酰乙腈 生成 (Z)-2-acetyloxypropan-2-yl-methoxyimino-oxidoazanium
  参考文献：
  名称：

  LUKYANOV, O. A.;SMIRNOV, G. A.;VASILEV, A. M., IZV. AN CCCP. CEP. XIM.,(1990) N, S. 2155-2159

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  lead(IV) tetraacetate 、 丙酮肟 以 二氯甲烷 为溶剂， 以33%的产率得到2-acetoxy-2-nitrosopropane
  参考文献：
  名称：

  四乙酸铅与肟的反应。第一部分脂环族和脂族肟

  摘要：

  通过四乙酸铅作用于环戊酮，环己酮，4-丁基环己酮，丙酮，庚烷-2-酮和庚烷-4-酮的肟的作用而获得的稳定的自由基是与两个乙酰氧基的加成相对应的暂定结构。在肟的C N键上存在，并以其电子顺磁共振（epr）光谱为特征。分别生成了相应的乙酰氧基-亚硝基自由基阴离子，并通过epr进行了表征。衍生自1-乙酰氧基-1-亚硝基-4-叔丁基环己烷的自由基阴离子对氮的超精细偶联具有构型效应。提供证据表明四乙酸铅和肟之间同时存在两个反应。

  DOI：

  10.1039/j29660000441

文献信息

• ——
  作者：Daineko、Proskurnina、Skornyakov、Trofimov、Zefirov

  DOI：10.1023/a:1022593300268

  日期：——
• α-Acyloxynitroso dienophiles in [4+2] hetero Diels–Alder cycloadditions: mechanistic insights
  作者：Géraldine Calvet、Susannah C. Coote、Nicolas Blanchard、Cyrille Kouklovsky

  DOI：10.1016/j.tet.2010.02.065

  日期：2010.4

  alpha-Acyloxynitroso derivatives are a class of heterodienophiles leading to valuable 3,6-dihydro-1,2-oxazines or the corresponding aminoalcohols in good yields. The discovery that a beta-oxygenated moiety led to a domino [4+2] cycloaddition/sigma(N-O) bond cleavage in the presence of a catalytic amount of Lewis acid was investigated in detail, through kinetic profiling of the reaction both in the absence and presence of a promoter. These studies showed that the role of the Lewis acid was to accelerate the sigma(N-O) bond cleavage thereby promoting a highly reproducible sequence. In addition, our preliminary results on an asymmetric version of this domino sequence are reported. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Kropf,H.; Lambeck,R., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1966, vol. 700, p. 1 - 17
  作者：Kropf,H.、Lambeck,R.

  DOI：——

  日期：——
• p-Bromo(diacetoxyiodo)benzene, an Efficient Oxidant for Conversion of Oximes into Nitroso Compounds
  作者：E. V. Zhutov、Yu. V. Skornyakov、M. V. Proskurina、N. S. Zefirov

  DOI：10.1023/b:rujo.0000013147.86594.7c

  日期：2003.11