Rs-2-methyl-propane-2-sulfinic acid pyridin-3-ylmethyleneamide | 960290-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: Rs-2-methyl-propane-2-sulfinic acid pyridin-3-ylmethyleneamide
• 英文别名: (R)-2-methyl-N-(pyridin-3-ylmethylene)propane-2-sulfinamide；(R)-2-methyl-N-(pyridin-3-ylmethylidene)propane-2-sulfinamide
• CAS: 960290-39-5
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂OS
• 分子量: 210.3
• InChiKey: BMQNAHRVOYMEED-CQSZACIVSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.6±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  61.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Rs-2-methyl-propane-2-sulfinic acid pyridin-3-ylmethyleneamide 在 magnesium 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (S)-3-(1-((1,1-dimethylethyl)sulfonamido)but-3-yn-1-yl)pyridine 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  含氟-Pauson-Khand反应的四元立体立体中心的对映体富集的氮化自行车的合成

  摘要：

  从简单的醛类原料开始，仅需五步即可合成多种对映体富集的氟化6 H-环戊[ c ]吡啶-6-自行车，该自行车存在于几类具有不同生物活性的单萜生物碱中。该合成具有宽泛的官能团耐受性，并且具有中等至高收率和非对映选择性，并且可以克量级进行。这些产物适合于进一步的转化，例如叔丁基磺酰基保护基的氢化和脱保护。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02557
• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶甲醛 、 (R)-(+)-叔丁基亚磺酰胺 生成 Rs-2-methyl-propane-2-sulfinic acid pyridin-3-ylmethyleneamide
  参考文献：
  名称：

  β-亚磺酰氨基异氰化物和2-咪唑啉的立体选择性合成

  摘要：

  基于 9-异氰基芴与光学纯 N-叔丁烷亚磺亚胺的高度非对映选择性加成，报道了一种有效的 -亚磺酰氨基异氰化物的不对称合成。除去亚磺酰基后，所得光学纯的异氰化物容易环化以得到光学纯的2-咪唑啉。此外，-亚磺酰氨基异氰化物在 Ugi 和 Passerini 多组分反应中用作手性输入以生成新型（伪）肽支架。在 9-异氰基芴与 N-叔丁烷亚磺亚胺的高度非对映选择性加成中合成了光学纯的亚磺酰氨基异氰化物。后续的化学反应表明它们是制备光学纯 2-咪唑啉的优良前体。此外，它们还应用于 Ugi 和 Passerini 多组分反应；TMSOTf = 三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯，DIPEA = N,N-二异丙基乙胺。版权所有 © 2014 WILEY-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402210

文献信息

• Efficient and Direct Nucleophilic Difluoromethylation of Carbonyl Compounds and Imines with Me₃SiCF₂H at Ambient or Low Temperature
  作者：Yanchuan Zhao、Weizhou Huang、Ji Zheng、Jinbo Hu

  DOI：10.1021/ol202208b

  日期：2011.10.7

  by using a proper Lewis base activator, Me3SiCF2H can efficiently difluoromethylate various aldehydes, ketones, and imines to give the corresponding products in good to excellent yields at room temperature or even at −78 °C.

  自1995年以来，Me 3 SiCF 2 H被广泛认为是一种无效的二氟甲基化剂，它需要苛刻的反应条件才能裂解其相当惰性的Si–CF 2 H键。然而，现在发现，通过使用合适的路易斯碱活化剂，Me 3 SiCF 2 H可以有效地二氟甲基化各种醛，酮和亚胺，从而在室温或什至于-78的条件下以良好或优异的收率获得相应的产物。 ℃。
• Asymmetric Synthesis of Amines by the Knochel-Type MgCl₂-Enhanced Addition of Benzyl Zinc Reagents to <i>N</i>-<i>tert</i>-Butanesulfinyl Aldimines
  作者：Andrew W. Buesking、Tyler D. Baguley、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1021/ol103002t

  日期：2011.3.4

  The MgCl2-enhanced addition of benzyl zinc reagents to N-tert-butanesulfinyl imines proceeds readily at room temperature to afford the N-tert-butanesulfinyl-protected amine products in good yields and diastereomeric ratios. This method is functional group tolerant in both the imine substrate and benzyl zinc coupling partner. Moreover, benzyl zinc reagent addition to the N-tert-butanesulfinyl imine

  所述的MgCl 2 -增强加入苄基锌试剂的ñ -叔-butanesulfinyl亚胺前进容易在室温下，得到Ñ -叔-butanesulfinyl保护的胺产物以良好产率和非对映比率。该方法在亚胺底物和苄基锌偶联伴侣中均具有官能团耐受性。此外，苄基锌试剂除了Ñ -叔-butanesulfinyl亚胺10-30从以高收率异亚丙基保护的甘油醛前进并具有卓越的选择性制备，以提供快速输入到基于羟基乙胺天冬氨酰蛋白酶抑制剂。
• Azetidinone Derivatives and Methods of Use Thereof
  申请人：Aslanian G. Robert

  公开号：US20080076751A1

  公开（公告）日：2008-03-27

  The present invention relates to Azetidinone Derivatives, compositions comprising an Azetidinone Derivative and methods for treating or preventing a disorder of lipid metabolism, pain, diabetes, a vascular condition, demyelination or nonalcoholic fatty liver disease, comprising administering to a patient an effective amount of an Azetidinone Derivative.

  本发明涉及吲哚酮衍生物，包含吲哚酮衍生物的组合物以及治疗或预防脂质代谢紊乱、疼痛、糖尿病、血管疾病、脱髓鞘病或非酒精性脂肪肝病的方法，包括向患者投予有效量的吲哚酮衍生物。
• Diastereocontrolled Monoprotodeboronation of β-Sulfinimido <i>gem</i> -Bis(boronates): A General and Stereoselective Route to α,β-Disubstituted β-Aminoalkylboronates
  作者：Xiangyu Li、Dennis G. Hall

  DOI：10.1002/anie.201804277

  日期：2018.8.6

  intermediates undergo a highly diastereoselective monoprotodeboronation to afford a wide range of syn‐α,β‐disubstituted β‐aminoalkylboronates. This novel application of protodeboronation chemistry was shown to result from a kinetically controlled, diastereotopic‐group‐selective B−C bond protolysis dictated by the configuration of the adjacent stereogenic C−N center. Facile acidic cleavage of the sulfinimide

  β-氨基烷基硼酸是药物上重要的β-氨基酸类的生物等排体，但很少有立体选择性的制备方法。1,2-加成锂化1,1- diborylalkanes的手性上ñ -叔-butanesulfinyl醛亚胺产生β-sulfinimido宝石-双良好（硼酸酯）以高非对映选择性优良的产率。优化的条件包括使用氟化rub和水，并且与官能化的烷基，芳基，烯基和炔基取代基相容。在这些条件下，双键季烷基双（频哪醇硼烷基）中间体经历高度非对映选择性的单原脱硼硼烷，以提供广泛的顺式-α，β-二取代的β-氨基烷基硼酸酯。原硼烷化化学的这种新应用被证明是由动力学控制的，非对映体-基团选择性的B-C键分解引起的，该分解由相邻的立体C-N中心的构型决定。磺酰亚胺酰亚胺助剂的容易的酸性裂解产生具有高对映体纯度的游离氨基硼酸酯。
• Structure-Based Design of 1-Heteroaryl-1,3-propanediamine Derivatives as a Novel Series of CC-Chemokine Receptor 5 Antagonists
  作者：Panfeng Peng、Huan Chen、Ya Zhu、Zhilong Wang、Jian Li、Rong-Hua Luo、Jiang Wang、Liang Chen、Liu-Meng Yang、Hualiang Jiang、Xin Xie、Beili Wu、Yong-Tang Zheng、Hong Liu

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b01077

  日期：2018.11.8

  CC-chemokine receptor 5 (CCR5) is an attractive target for preventing the entry of human immunodeficiency virus 1 (HIV-1) into human host cells. Maraviroc is the only CCR5 antagonist, and it was marketed in 2007. To overcome the shortcomings of maraviroc, structure-based drug design was performed to minimize CYP450 inhibition and to enhance anti-HIV potency and bioavailability. Thirty-four novel 1-heteroaryl-1

  CC趋化因子受体5（CCR5）是防止人免疫缺陷病毒1（HIV-1）进入人宿主细胞的诱人靶标。Maraviroc是唯一的CCR5拮抗剂，于2007年上市。为克服maraviroc的缺点，进行了基于结构的药物设计，以最小化CYP450抑制并增强抗HIV的效力和生物利用度。三十四个新的1-芳基-1,3-丙二胺衍生物（1 - 34）的合成，并显示在2.3-296.4 nM范围CCR5拮抗剂活性。其中，化合物21和34是最有效的CCR5拮抗剂，具有出色的体外抗HIV-1活性，低细胞毒性和可接受的药代动力学特征。此外，以2.8的分辨率确定了与CCR5结合的化合物21和34的X射线晶体结构。化合物34在25μM时无CYP450抑制活性，克服了maraviroc潜在的药物相互作用。化合物34代表了用于HIV感染治疗的有希望的候选药物。