(E)-1-(4-aminophenyl)-3-(pyridin-3-yl)prop-2-en-1-one | 408365-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-(4-aminophenyl)-3-(pyridin-3-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (2E)-1-(4-Aminophenyl)-3-pyridin-3-YL-prop-2-EN-1-one；(E)-1-(4-aminophenyl)-3-pyridin-3-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 408365-41-3
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O
• 分子量: 224.262
• InChiKey: XNRPHFPVYAZSBF-FPYGCLRLSA-N

物化性质

• 熔点：
  160 °C
• 沸点：
  443.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.210±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(4-aminophenyl)-3-(pyridin-3-yl)prop-2-en-1-one 在 草酰氯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 5-cyclopropyl-N-(4-(3-(pyridin-3-yl)propanoyl)phenyl)isoxazole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] ISOXAZOLE CARBOXAMIDE COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS CARBOXAMIDES ISOXAZOLES

  摘要：

  本公开提供具有式（I）的替代异噁唑羧酰胺化合物及其药用可接受的盐和溶剂化合物，其中R1、R2、A、X和Z如规范中所述。本公开还涉及使用式I的化合物治疗对SMYD蛋白的阻断具有响应的疾病，如SMYD3或SMYD2。本公开的化合物特别适用于治疗癌症。

  公开号：

  WO2016040498A1
• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶甲醛 、 4-氨基苯乙酮 在 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (E)-1-(4-aminophenyl)-3-(pyridin-3-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  作为抗增殖剂的氨基查耳酮衍生物的合成和生物学评价

  摘要：

  查耳酮是在许多生物活性化合物中发现的常见支架。查耳酮支架也经常用于设计具有强大生物功效的新型抗癌剂。为了继续研究有效的查尔酮衍生物来治疗癌症，具有强大的抗癌活性，设计并合成了十四种氨基查尔酮衍生物。体外研究氨基查尔酮衍生物的抗增殖活性，5-Fu 作为对照组。一些化合物对三种人类癌细胞（MGC-803、HCT-116 和 MCF-7 细胞）显示出中等至良好的活性，化合物 13e 对 MGC-803 细胞、HCT-116 细胞和 MCF-7 显示出最好的抗增殖活性IC50 值为 1.52 μM (MGC-803)、1.83 μM (HCT-116) 和 2.54 μM (MCF-7) 的细胞，分别比阳性对照（5-Fu）更有效。进一步的机制研究进行了探索。细胞集落形成试验的结果表明化合物10e抑制MGC-803细胞的集落形成。DAPI 荧光染色和流式细胞术检测显示化合物 13e 诱导 MGC-803

  DOI：

  10.3390/molecules25235530

文献信息

• Benzamide compounds as apo b secretion inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20040058903A1

  公开（公告）日：2004-03-25

  The present invention relates to compounds of the formula (I) wherein R 1 and R 2 are each independently lower alkyl lower alkenyl, acyl, amino, lower alkoxy, lower cycloalkyloxy, aryl, aryloxy, sulfooxy, mercapto, sulfo, hydrogen, halogen, nitro, cyano or hydroxy, or may form a ring structure; Q 1 is N or CH; L is optionally substituted unsaturated 3 to 10-membered heterocyclic group; X is optionally substituted monocyclic arylene or monocyclic heteroarylene; Y is -(A 1 ) m -(A 2 ) n -(A 4 ) k -; Z is directbond, —CH2-, —NH— or —O—; and R is hydrogen or lower alkyl, or a salt thereof The compounds of the present invention inhibit apolipoprotein B (Apo B) secretion and are useful as a medicament for prophylactic and treatment of diseases or conditions resulting from elevated circulating levels of Apo B.

  本发明涉及式(I)的化合物，其中R1和R2分别独立地为较低的烷基较低的烯基、酰基、氨基、较低的烷氧基、较低的环烷氧基、芳基、芳氧基、磺氧基、巯基、磺基、氢、卤素、硝基、氰基或羟基，或者可以形成环结构；Q1为N或CH；L是可选的取代的不饱和的3到10元杂环基；X是可选的取代的单环芳基或单环杂芳基；Y是-(A1)m-(A2)n-(A4)k-；Z是直键，-CH2-，-NH-或-O-；R为氢或较低的烷基，或其盐。本发明的化合物抑制载脂蛋白B（Apo B）的分泌，并可用作预防和治疗由于载脂蛋白B循环水平升高而导致的疾病或症状的药物。
• Synthesis and antibacterial evaluation of novel cationic chalcone derivatives possessing broad spectrum antibacterial activity
  作者：Wen-Chao Chu、Peng-Yan Bai、Zhao-Qing Yang、De-Yun Cui、Yong-Gang Hua、Yi Yang、Qian-Qian Yang、En Zhang、Shangshang Qin

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.12.009

  日期：2018.1

  an urgent need to identify new antibiotics with novel mechanisms that combat antibiotic resistant bacteria. Herein, a series of chalcone derivatives that mimic the essential properties of cationic antimicrobial peptides were designed and synthesized. Antibacterial activities against drug-sensitive bacteria, including Staphylococcus aureus, Enterococcus faecalis, Escherichia coli and Salmonella enterica

  迫切需要鉴定具有对抗抗生素抗性细菌的新机制的新抗生素。本文中，设计并合成了一系列模仿阳离子抗微生物肽基本特性的查尔酮衍生物。对包括金黄色葡萄球菌，粪肠球菌，大肠杆菌和沙门氏菌在内的药物敏感细菌的抗菌活性，以及耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA），KPC-2产生和NDM-1-的临床多重耐药菌株评价产生耐碳青霉烯的肠杆菌科细菌。代表性化合物5a（MIC：1μg/ mL金黄色葡萄球菌，针对MRSA的0.5μg/ mL）和5g（MIC：针对金黄色葡萄球菌的0.5μg/ mL，针对MRSA的0.25μg/ mL）对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌均具有良好的杀菌活性，包括该药物耐药菌种MRSA，KPC和NDM。已证明这些具有膜活性的抗菌化合物可有效减少细菌生物膜中的活细胞数，并且不会诱导细菌产生抗药性。另外，在合适的浓度下，这些代表性分子对哺乳动物细胞的毒性可忽略不计。综合结果表明，该系列阳离子查耳酮衍生物具有抗细菌感染的潜在治疗作用。
• Isoxazole carboxamide compounds
  申请人：EPIZYME, INC.

  公开号：US10428029B2

  公开（公告）日：2019-10-01

  The present disclosure provides substituted isoxazole carboxamide compounds having Formula (I) and the pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof, wherein R1, R2, A, X, and Z are defined as set forth in the specification. The present disclosure is also directed to the use of compounds of Formula I to treat a disorder responsive to the blockade of SMYD proteins such as SMYD3 or SMYD2. Compounds of the present disclosure are especially useful for treating cancer.

  本公开提供了具有式（I）的取代异噁唑羧酰胺化合物及其药学上可接受的盐和溶液，其中R1、R2、A、X和Z的定义如说明书所述。本公开还涉及使用式 I 的化合物治疗对 SMYD 蛋白如 SMYD3 或 SMYD2 的阻断有反应的紊乱。本公开的化合物尤其适用于治疗癌症。
• Srinivasa Rao, Asian Journal of Chemistry, 2011, vol. 23, # 10, p. 4373 - 4376
  作者：Srinivasa Rao

  DOI：——

  日期：——
• Antiproliferative activity and p53 upregulation effects of chalcones on human breast cancer cells
  作者：Mariana Bastos dos Santos、Daiane Bertholin Anselmo、Jéssica Gisleine de Oliveira、Bruna V. Jardim-Perassi、Diego Alves Monteiro、Gabriel Silva、Eleni Gomes、Ana Lucia Fachin、Mozart Marins、Débora Aparecida Pires de Campos Zuccari、Luis Octavio Regasini

  DOI：10.1080/14756366.2019.1615485

  日期：2019.1.1

  Chalcones are valuable structures for drug discovery due to their broad bioactivity spectrum. In this study, we evaluated 20 synthetic chalcones against estrogen-receptor-positive breast cancer cells (MCF-7 line) and triple-negative breast cancer (TNBC) cells (MDA-MB-231 line). Antiproliferative screening by MTT assay resulted in two most active compounds: 2-fluoro-4'-aminochalcone (11) and 3-pyridyl-4'-aminochalcone (17). Their IC50 values ranged from 13.2 to 34.7 mu M against both cell lines. Selected chalcones are weak basic compounds and maintained their antiproliferative activity under acidosis conditions (pH 6.7), indicating their resistance to ion-trapping effect. The mode of breast cancer cells death was investigated and chalcones 11 and 17 were able to induce apoptosis rather than necrosis in both lines. Antiproliferative target investigations with MCF-7 cells suggested 11 and 17 upregulated p53 protein expression and did not affect Sp1 protein expression. Future studies on chalcones 11 and 17 can define their in vivo therapeutic potential.