6-chloro-4-phenyl-2-(pyridin-3-yl)quinazoline | 1257084-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-chloro-4-phenyl-2-(pyridin-3-yl)quinazoline
• 英文别名: 6-Chloro-4-phenyl-2-pyridin-3-ylquinazoline
• CAS: 1257084-15-3
• 化学式: C₁₉H₁₂ClN₃
• 分子量: 317.777
• InChiKey: ZUCSWGCCTIBCAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶甲醛 、 2-氨基-5-氯二苯甲酮 在 六氟异丙醇 、 ammonium acetate 作用下， 反应 1.17h， 以91%的产率得到6-chloro-4-phenyl-2-(pyridin-3-yl)quinazoline
  参考文献：
  名称：

  含氟醇催化高效合成喹唑啉衍生物

  摘要：

  据报道，一种简单有效的方案是使用1,1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇（HFIP）通过2-氨基-5-氯二苯甲酮，芳族醛和乙酸铵的一锅多组分反应合成喹唑啉衍生物）。将HFIP既用作溶剂又用作催化剂具有明显的优势，包括避免使用酸性催化剂和易于产物分离。

  DOI：

  10.1007/s11164-016-2813-3

文献信息

• Hydrogen peroxide-mediated synthesis of 2,4-substituted quinazolines <i>via</i> one-pot three-component reactions under metal-free conditions
  作者：Khang H. Trinh、Khang X. Nguyen、Phuc H. Pham、Tung T. Nguyen、Anh N. Q. Phan、Nam T. S. Phan

  DOI：10.1039/d0ra05040g

  日期：——

  An efficient metal-free synthesis of 2,4-substituted quinazolines via a hydrogen peroxide-mediated one-pot three-component reaction of 2-aminoaryl ketones, aldehydes, and ammonium acetate has been developed. The transformation proceeded readily under mild conditions in the presence of commercially available hydrogen peroxide. The significant advantages of this approach are (1) the readily available

  2,4-取代喹唑啉的高效无金属合成已经开发了过氧化氢介导的 2-氨基芳基酮、醛和乙酸铵的一锅三组分反应。在市售过氧化氢存在的温和条件下，转化很容易进行。这种方法的显着优点是（1）容易获得的原子效率和绿色过氧化氢作为氧化剂；(2)不需要过渡金属催化剂；(3) 反应条件温和；(4)基材范围广。据我们所知，利用过氧化氢作为一种原子效率高的绿色氧化剂来合成 2,4-取代的喹唑啉，以前没有文献报道过。该方法是对先前合成 2,4-取代喹唑啉的协议的补充。
• Ecofriendly and Efficient One-Pot Procedure for the Synthesis of Quinazoline Derivatives Catalyzed by an Acidic Ionic Liquid Under Aerobic Oxidation Conditions
  作者：Minoo Dabiri、Peyman Salehi、Mahboobeh Bahramnejad

  DOI：10.1080/00397910903395250

  日期：2010.9.30

  three-component condensation reaction between 2-aminobenzophenone derivatives, formaldehyde or aromatic aldehydes, and ammonium acetate efficiently provides substituted quinazolines in a one-pot reaction in the presence of Brönsted acidic ionic liquid, 1-methylimidazolium triflouroacetate ([Hmim]TFA), in conjunction with aerobic oxidation. The ionic liquid was separated from the reaction mixture by simple

  在 Brönsted 酸性离子液体、1-甲基咪唑鎓三氟乙酸盐 ([Hmim]TFA) 存在下，2-氨基二苯甲酮衍生物、甲醛或芳香醛和乙酸铵之间的三组分缩合反应在一锅反应中有效地提供取代的喹唑啉，与有氧氧化相结合。通过简单的萃取将离子液体从反应混合物中分离出来，并且在活性没有显着损失的情况下再循环3次。
• Catalyst-free synthesis of quinazoline derivatives using low melting sugar–urea–salt mixture as a solvent
  作者：Zhan-Hui Zhang、Xiao-Nan Zhang、Li-Ping Mo、Yong-Xiao Li、Fei-Ping Ma

  DOI：10.1039/c2gc35258c

  日期：——

  of maltose–dimethylurea (DMU)–NH4Cl was found to be an inexpensive, non-toxic, easily biodegradable and effective reaction medium in the catalyst-free synthesis of quinazoline derivatives. This simple and efficient method furnished the corresponding quinazolines in high yields via one-pot three-component reaction of 2-aminoaryl ketones, aldehyde, and ammonium acetate under aerobic oxidation conditions

  在不含催化剂的喹唑啉衍生物合成中，麦芽糖-二甲基脲（DMU）-NH 4 Cl的低熔点混合物是一种廉价，无毒，易于生物降解和有效的反应介质。这种简单有效的方法是通过2-氨基芳基酮，醛和乙酸铵在需氧氧化条件下的一锅式三组分反应，以高收率提供了相应的喹唑啉。
• Pentafluorophenylammonium triflate as a suitable and effective metal-free catalyst for the synthesis of quinazoline derivatives via one-pot multicomponent method
  作者：Samad Khaksar、Milad Gholami

  DOI：10.1007/s11164-013-1483-7

  日期：2015.6

  A simple and facile synthesis of highly functionalized quinazoline derivatives has been successfully developed by treatment of aldehydes, ammonium acetate, and 2-aminoaryl ketones or isatoic anhydride under reflux conditions in the presence of a pentafluorophenylammonium triflate (PFPAT) organocatalyst. These catalytic condensation reactions represent green chemical processes, while the PFPAT organocatalyst is air-stable, cost-effective, easy to handle, and easily removed from the reaction mixtures.

  一种简单易行的合成高官能团喹唑啉衍生物的方法得到了成功开发，具体是通过在回流条件下，将醛、乙酸铵和2-氨基芳基酮或异苯并酸酐在五氟苯基铵三氟甲磺酸盐（PFPAT）有机催化剂的存在下进行反应。这些催化缩合反应代表了绿色化学过程，而PFPAT有机催化剂具有耐空气、成本效益高、易于操作和容易从反应混合物中去除的优点。
• Efficient synthesis of quinazoline derivatives catalyzed by flourinated alcohol
  作者：Behrooz Maleki、Akram Vedad Mofrad

  DOI：10.1007/s11164-016-2813-3

  日期：2017.5

  A facile and efficient protocol is reported for the synthesis of quinazoline derivatives via a one-pot multicomponent reaction of 2-amino-5-chlorobenzophenone, aromatic aldehydes and ammonium acetate using 1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropanol (HFIP). The use of HFIP both as the solvent and catalyst has significant advantages, including avoiding the use of an acidic catalyst and ease of product isolation

  据报道，一种简单有效的方案是使用1,1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇（HFIP）通过2-氨基-5-氯二苯甲酮，芳族醛和乙酸铵的一锅多组分反应合成喹唑啉衍生物）。将HFIP既用作溶剂又用作催化剂具有明显的优势，包括避免使用酸性催化剂和易于产物分离。