(4-methoxyphenyl)-(pyridin-3-ylmethyl)amine | 300347-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (4-methoxyphenyl)-(pyridin-3-ylmethyl)amine
• 英文别名: (4-Methoxy-phenyl)-pyridin-3-ylmethyl-amine；4-methoxy-N-(pyridin-3-ylmethyl)aniline
• CAS: 300347-33-5
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O
• mdl: MFCD00815402
• 分子量: 214.267
• InChiKey: AXQATVJXAMWAHA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.146±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  26.8 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.153
• 拓扑面积：
  34.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙醛 、 (4-methoxyphenyl)-(pyridin-3-ylmethyl)amine 在 [C₆H₄-O-2-CH=N-CH₂N(Me)CH₂-N=CH-C₆H₄-2-O]*Co [C₅(Ph₄)-O-Ru(CO)2]2 ruthenium 、 2,6-二甲氧基-1,4-苯醌 、 氧气 、 N-甲基吡咯烷酮 、 L-脯氨酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 40.0h， 以95%的产率得到(2S,3S)-3-(4-Methoxy-phenylamino)-2-methyl-3-pyridin-3-yl-propionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过组合的仿生催化氧化和有机催化的C–C键形成醛对胺的对映选择性加成

  摘要：

  据报道，将醛仿生催化对映选择性加成到胺上。这是通过结合仿生耦合的胺的有氧好氧氧化反应（涉及钌诱导的脱氢反应和有机催化的不对称曼尼希反应）来实现的。新的一锅法反应以高收率提供了β-氨基醛和α-氨基酸衍生物，它们具有出色的化学选择性和高达> 99％的ee。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.04.047
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-methoxyphenyl)-N-[(E)-1-(3-pyridyl)methylidene]amine 在 [Ru(CO)2(Ph₄C₄CO)]2 异丙醇 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以96%的产率得到(4-methoxyphenyl)-(pyridin-3-ylmethyl)amine
  参考文献：
  名称：

  Efficient ruthenium catalyzed transfer hydrogenation of functionalized imines by isopropanol under controlled microwave heating

  摘要：

  采用异丙醇作为氢源，以[Ru(CO)2(Ph4C4CO)]2 (3)为催化剂，研究了各种官能团化的亚胺的转移氢化反应。在甲苯中使用油浴或控制微波加热，实现了高效的过程，具有高转化频率，并且以高收率获得了产物胺。与传统的[Ru2(CO)4(μ-H)(Ph4C4COHOCC4Ph4)] (1)催化剂相比，催化剂3的一个优点是没有诱导期，这使得与1相比，使用3的反应更快。关键词：转移氢化，钌，亚胺，微波。

  DOI：

  10.1139/v05-103

文献信息

• S-Benzyl isothiouronium chloride as a recoverable organocatalyst for the direct reductive amination of aldehydes
  作者：Quynh Pham Bao Nguyen、Taek Hyeon Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.07.024

  日期：2011.9

  isothiouronium chloride as a recoverable organocatalyst for the activation of the imine intermediate through hydrogen bonding is described. A mild and operationally simple fragment coupling procedure was accomplished with a wide range of aldehydes as well as amines in good to excellent yields. In addition, the S-benzyl isothiouronium chloride catalyst was easily recovered by simple filtration and reused

  描述了使用S-苄基异硫脲氯化铀作为可回收的有机催化剂通过氢键活化亚胺中间体的醛的直接还原胺化。温和且操作简单的片段偶联程序可实现多种醛和胺的合成，收率良好至极佳。另外，通过简单的过滤容易地回收S-苄基异硫脲氯化铵催化剂，并且可以在不降低其效率的情况下重复使用。
• Phosphodiesterase 4 inhibitors, including N-substituted diarylamine analogs
  申请人：Schumacher Richard

  公开号：US20050222207A1

  公开（公告）日：2005-10-06

  PDE4 inhibition is achieved by novel compounds, e.g., N-substituted diarylamine analogs. The compounds of the present invention are of Formula I: wherein A, B, D, R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are as defined herein.

  PDE4抑制是通过新型化合物实现的，例如N-取代二芳胺类似物。本发明的化合物为I式：其中A、B、D、R1、R2、R3和R4如本文所定义。
• Nickel-catalyzed hydrogenative coupling of nitriles and amines for general amine synthesis
  作者：Vishwas G. Chandrashekhar、Wolfgang Baumann、Matthias Beller、Rajenahally V. Jagadeesh

  DOI：10.1126/science.abn7565

  日期：2022.6.24

  Efficient and general methods for the synthesis of amines remain in high demand in the chemical industry. Among the many known processes, catalytic hydrogenation is a cost-effective and industrially proven reaction and currently used to produce a wide array of such compounds. We report a homogeneous nickel catalyst for hydrogenative cross coupling of a range of aromatic, heteroaromatic, and aliphatic

  合成胺的有效和通用方法在化学工业中仍然有很高的需求。在许多已知的方法中，催化加氢是一种经济有效且经工业验证的反应，目前用于生产多种此类化合物。我们报告了一种均相镍催化剂，用于将一系列芳族、杂芳族和脂肪族腈与伯胺和仲胺或氨进行氢化交叉偶联。该通用氢化方案通过直接和高选择性合成 > 230 种功能化和结构多样的胺（包括药学相关和手性产物）以及15N-同位素标记应用。
• PHOSPHODIESTERASE 4 INHIBITORS, INCLUDING N-SUBSTITUTED DIARYLAMINE ANALOGS
  申请人：Memory Pharmaceuticals Corporation

  公开号：EP1692109B1

  公开（公告）日：2010-08-18
• Efficient ruthenium catalyzed transfer hydrogenation of functionalized imines by isopropanol under controlled microwave heating
  作者：Joseph S.M Samec、Laetitia Mony、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1139/v05-103

  日期：2005.6.1

  Transfer hydrogenation of various functionalized imines by isopropanol catalyzed by [Ru(CO)₂(Ph₄C₄CO)]₂ (3) has been studied. The use of either an oil bath or controlled microwave heating in toluene led to an efficient procedure with high turnover frequencies and the product amines were obtained in high yields. An advantage with catalyst 3 over the conventional [Ru₂(CO)₄(µ-H)(Ph₄C₄COHOCC₄Ph₄)] (1) is the absence of an initiation period, which results in a faster reaction with 3 as compared to 1.Key words: transfer hydrogenation, ruthenium, imines, microwave.

  采用异丙醇作为氢源，以[Ru(CO)2(Ph4C4CO)]2 (3)为催化剂，研究了各种官能团化的亚胺的转移氢化反应。在甲苯中使用油浴或控制微波加热，实现了高效的过程，具有高转化频率，并且以高收率获得了产物胺。与传统的[Ru2(CO)4(μ-H)(Ph4C4COHOCC4Ph4)] (1)催化剂相比，催化剂3的一个优点是没有诱导期，这使得与1相比，使用3的反应更快。关键词：转移氢化，钌，亚胺，微波。