α-triethylsilyloxy benzene acetaldehyde | 425633-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-triethylsilyloxy benzene acetaldehyde
• 英文别名: α-triethylsiloxybenzeneacetaldehyde；2-Phenyl-2-triethylsilyloxyacetaldehyde；2-phenyl-2-triethylsilyloxyacetaldehyde
• CAS: 425633-78-9
• 化学式: C₁₄H₂₂O₂Si
• 分子量: 250.413
• InChiKey: VDNQZSTZMXKTQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.95
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-triethylsilyloxy benzene acetaldehyde 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 114.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过醛和烯丙基硅烷的形式 [3+2]-环加成立体选择性合成四氢呋喃。毒蕈碱生物碱 (-)-异毒蕈碱和 (+)-Epimuscarine 的正式全合成

  摘要：

  四氢呋喃的立体选择性合成是通过烯丙基和巴豆基硅烷与 α-三乙基甲硅烷氧基醛的正式 [3+2]-环加成实现的。通过在硅上使用不同的α-取代的醛和不同的取代基来检查反应的范围。产物的 Tamao 氧化导致形成易于官能化的二醇，从而允许进入天然产物合成。毒蕈碱生物碱（-）-异毒蕈碱和（+）-表毒蕈碱实现了正式全合成。

  DOI：

  10.1021/ja012193b
• 作为产物：
  描述：

  α-(triethylsiloxy)benzeneacetic acid ethyl ester 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以81%的产率得到α-triethylsilyloxy benzene acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of 3-Alkyl-2-aryltetrahydrofuran-4-ols: Total Synthesis of (±)-Paulownin

  摘要：

  [GRAPHICS]A formal [3 + 2]-cycloaddition involving the Lewis acid mediated reaction of alpha-silyloxy aldehydes and styrenes to afford 3-alkyl-2-aryltetrahydrofuran-4-ols has been developed. This methodology was applied to the total synthesis of the naturally occurring furofuran lignan (+/-)-paulownin.

  DOI：

  10.1021/jo800901r

文献信息

• Stereoselective Synthesis of 3-Alkyl-2-aryltetrahydrofuran-4-ols: Total Synthesis of (±)-Paulownin
  作者：Steven R. Angle、Inchang Choi、Fook S. Tham

  DOI：10.1021/jo800901r

  日期：2008.8.1

  [GRAPHICS]A formal [3 + 2]-cycloaddition involving the Lewis acid mediated reaction of alpha-silyloxy aldehydes and styrenes to afford 3-alkyl-2-aryltetrahydrofuran-4-ols has been developed. This methodology was applied to the total synthesis of the naturally occurring furofuran lignan (+/-)-paulownin.
• Stereoselective Synthesis of Tetrahydrofurans via Formal [3+2]-Cycloaddition of Aldehydes and Allylsilanes. Formal Total Synthesis of the Muscarine Alkaloids (−)-Allomuscarine and (+)-Epimuscarine
  作者：Steven R. Angle、Nahla A. El-Said

  DOI：10.1021/ja012193b

  日期：2002.4.1

  The stereoselective synthesis of tetrahydrofurans was achieved by formal [3+2]-cycloaddition of allyl and crotylsilanes with alpha-triethylsilyloxy aldehydes. The scope of the reaction was examined by using different alpha-substituted aldehydes and different substituents on the silicon. Tamao oxidation of the products resulted in formation of diols that are easily functionalized allowing an entry to

  四氢呋喃的立体选择性合成是通过烯丙基和巴豆基硅烷与 α-三乙基甲硅烷氧基醛的正式 [3+2]-环加成实现的。通过在硅上使用不同的α-取代的醛和不同的取代基来检查反应的范围。产物的 Tamao 氧化导致形成易于官能化的二醇，从而允许进入天然产物合成。毒蕈碱生物碱（-）-异毒蕈碱和（+）-表毒蕈碱实现了正式全合成。