1,3-Dioxoindan-2-spirocyclopropane-2',2',3',3'-tetracarbonitrile | 203795-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 1,3-Dioxoindan-2-spirocyclopropane-2',2',3',3'-tetracarbonitrile
• 英文别名: 3,3-Phthaloylcyclopropane-1,1,2,2-tetracarbonitrile；1′,3′-dioxo-1′,3′-dihydrospiro[cyclopropane-1,2′-indene]-2,2,3,3-tetracarbonitrile；1',3'-dioxo-1,3-dihydrospiro[cyclopropane-1,2'-indene]-2,2,3,3-tetracarbonitrile；1',3'-Dioxo-1',3'-dihydrospiro[cyclopropane-1,2'-indene]-2,2,3,3-tetraca rbonitrile；1',3'-dioxospiro[cyclopropane-3,2'-indene]-1,1,2,2-tetracarbonitrile
• CAS: 203795-20-4
• 化学式: C₁₅H₄N₄O₂
• 分子量: 272.222
• InChiKey: NXWSDKYOBWPDIP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  743.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.60±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-Dioxoindan-2-spirocyclopropane-2',2',3',3'-tetracarbonitrile 在 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以25%的产率得到2-(二氰基亚甲基)茚-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  Lukin; Kayukova; Khrustalev, Russian Journal of Organic Chemistry, 1999, vol. 35, # 11, p. 1693 - 1697

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1,3-茚二酮 、 四氰基乙烯 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以90%的产率得到1,3-Dioxoindan-2-spirocyclopropane-2',2',3',3'-tetracarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Yashkanova; Nasakin; Urman, Russian Journal of Organic Chemistry, 1997, vol. 33, # 4, p. 475 - 483

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Antiproliferative Activity of 2-Aroyland 2-Heteroyl-1,1,3,3-Tetracyanoprop-2-en-1-ides
  作者：M. A. Mar’yasov、Ya. S. Kayukov、O. E. Nasakin

  DOI：10.1007/s11094-020-02170-6

  日期：2020.5

  The influence of previously synthesized 2-aroyl-1,1,3,3-tetracyanoprop-2-en-1-ides on the growth of conditionally normal and tumor cells was studied in continuation of a search for new anticancer drugs. Cytotoxicities of the compounds were studied with respect to human tumor cell lines from the ATCC. All compounds were ineffective against melanoma and lung and ovary cancer cell lines and exhibited moderate activity in the other cases. The tested compounds exhibited highly selective effects because they were safe for conditionally normal skin fibroblasts.

  继续寻找新的抗癌药物，研究了先前合成的2-芳酰基-1,1,3,3-四氰基丙烯-1-酮类化合物对条件性正常细胞和肿瘤细胞生长的影响。通过与ATCC中的人类肿瘤细胞系相比，研究了这些化合物的细胞毒性。所有化合物对黑色素瘤、肺癌和卵巢癌细胞系无效，并且在其他情况下显示出适度的活性。测试的化合物表现出高度选择性的效果，因为它们对条件性正常皮肤成纤维细胞是安全的。
• Synthesis of novel polycyano-containing organic ligands via double carbanion cleavage of 1′,3′-dioxo-1′,3′-dihydrospiro[cyclopropane-1,2′-indene] derivatives
  作者：S. V. Karpov、Ya. S. Kaukov、A. A. Grigor'ev、O. E. Nasakin、O. V. Kaukova、V. A. Tafeenko

  DOI：10.1039/c6ob00092d

  日期：——

  A novel fast, convenient and inexpensive synthesis of 1′,3′-dioxo-1′,3′-dihydrospiro[cyclopropane-1,2′-indene]-2,2,3,3-tetracarbonitrile and dimethyl 2,3-dicyano-1′,3′-dioxo-1′,3′-dihydrospiro[cyclopropane-1,2′-indene]-2,3-dicarboxylate is reported. These compounds undergo double carbanion cleavage under the action of alcohols resulting in the formation of stable salts, containing new allylic-type

  一种新颖，快速，方便且廉价的合成1'，3'-dioxo-1'，3'-dihydrospiro [cyclopropane-1,2'-indene] -2,2,3,3-tetracarbonitrile和二甲基2,3-报道了二氰基-1'，3'-二氧代-1'，3'-二氢螺[环丙烷-1,2'-茚] -2,3-二羧酸酯。这些化合物在醇的作用下会经历双碳负离子裂解，从而形成稳定的盐，其中包含新的烯丙基型阴离子，并有可能在有机电子领域中应用并作为离子液体组分。
• Potassium 1,1,3,3-Tetracyano-2-[2-(methoxycarbonyl)benzoyl]prop-2-enide in the Synthesis of Spiro-Fused Isobenzofuran Derivatives
  作者：Ya. S. Kayukov、S. V. Karpov、A. A. Grigorʼev、O. V. Kayukova

  DOI：10.1134/s1070428020100322

  日期：2020.10

  Abstract Successive treatment of potassium 1,1,3,3-tetracyano-2-(2-(methoxycarbonyl)benzoyl)prop-2-enide with concentrated sulfuric acid and water gave 2-(5′-amino-4′-cyano-3-oxo-3H,3′H-spiro[[2]benzofuran-1,2′-furan]-3′-ylidene)propanedinitrile. The reaction of the title compound with sodium hydroxide, followed by neutralization with sulfuric acid afforded 4′-amino-3,3′,6′-trioxo-2′,3′,5′,6′-tetr

  摘要 用浓硫酸和水连续处理1,1,3,3-四氰基钾2-（2-（甲氧基羰基）苯甲酰基）丙-2-烯化钾，得到2-（5'-氨基-4'-氰基-3氧代-3- ħ，3' ħ -螺[[2]苯并呋喃-1,2'-呋喃] -3'-亚基）丙二腈。标题化合物与氢氧化钠反应，然后用硫酸中和，得到4'-氨基-3,3'，6'-三氧代-2'，3'，5'，6'-四氢-3 H-螺[[2]苯并呋喃-1,1'-吡咯并[3,4- c ]吡啶] -7'-腈。
• Siaka; Kayukova; Kayukov, Russian Journal of Organic Chemistry, 1998, vol. 34, # 9, p. 1269 - 1276
  作者：Siaka、Kayukova、Kayukov、Lukin、Khrustalev、Nesterov、Nasakin、Antipin

  DOI：——

  日期：——
• Lukin; Manzenkov; Urman, Russian Journal of Organic Chemistry, 2000, vol. 36, # 2, p. 226 - 232
  作者：Lukin、Manzenkov、Urman、Khrustalev、Nesterov、Antipin

  DOI：——

  日期：——