ethyl 4-(1,3-dithian-2-yl)-3-oxobutanoate | 64714-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 4-(1,3-dithian-2-yl)-3-oxobutanoate
• 英文别名: Ethyl-γ-(1,3-dithian-2-yl)-acetoacetat；4-[1,3]dithian-2-yl-3-oxo-butyric acid ethyl ester
• CAS: 64714-77-8
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃S₂
• 分子量: 248.367
• InChiKey: DFVGYRUDVDRJSB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  71.6-72 °C(Solvent: Ethanol)
• 沸点：
  366.7±27.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.184±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  94
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(1,3-dithian-2-yl)-3-oxobutanoate 以14%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CHIKASHITA, HIDENORI;OHKAWA, KAZUHIKO;ITOH, KAZUYOSHI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 62,(1989) N1, C. 3513-3517

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3-dithian-2-yl tetrafluoroborate 、 1-ethoxy-1,3-bis(trimethylsilyloxy)buta-1,3-diene 以 硝基甲烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 以64%的产率得到ethyl 4-(1,3-dithian-2-yl)-3-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  1,5-双官能化光学活性 3-戊醇作为可逆手性构件的合成。用发酵面包酵母不对称还原 4-(1,3-Dithian-2-yl)-3-oxobutanoates

  摘要：

  面包师酵母将同源系列的 4-(1,3-dithian-2-yl)-3-oxobutanoates 还原为相应的手性 4-(1,3-dithian-2-yl)-3-hydroxybutanoates 进行了研究。随着酯烷氧基的大小改变，观察到还原产物的对映体过量、立体化学和化学产率发生变化。面包酵母的种类（生的或干的）和反应条件也会影响产品的光学纯度和化学产率。这些研究表明，在没有添加剂的情况下，用生酵母还原 4-(1,3-dithian-2-yl)-3-oxobutanoate 是最有效的，得到 (S)-4-(1,3 -dithian-2-yl)-3-羟基丁酸酯，具有 77% ee，产率 37%。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.3513