1-bromo-1-(4-methoxyphenyl)propan-2-one | 774-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-bromo-1-(4-methoxyphenyl)propan-2-one
• CAS: 774-41-4
• 化学式: C₁₀H₁₁BrO₂
• 分子量: 243.1
• InChiKey: HIJBTEQTPNSNOY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  47-52 °C
• 沸点：
  299.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.398±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氨基-1,3,4-噻二唑-2-羧酸乙酯 、 1-bromo-1-(4-methoxyphenyl)propan-2-one 以 丁酮 为溶剂， 反应 16.0h， 以965 mg的产率得到Ethyl 5-(4-methoxyphenyl)-6-methylimidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  EP3842439

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  茴香烯 在 Oxone 、 顺-双(2,2'-二吡啶基)二氯化钌(II)二水合物 、 四溴化碳 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 1-bromo-1-(4-methoxyphenyl)propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  可见光介导的富电子环氧化物的氧化猝灭反应：α-溴（二）酮的高度区域选择性合成及其机理研究†

  摘要：

  开发了一种新颖且简单的方法，用于通过可见光光氧化还原催化从富含电子的环氧化物中区域选择性合成α-溴（di）酮。通过优化溶剂和光源，可以在温和的条件下快速完成反应。此外，提出了可能的反应机理，并得到了对照实验的进一步支持。

  DOI：

  10.1039/c3ob41245h

文献信息

• Novel Bisaryl Substituted Thiazoles and Oxazoles as Highly Potent and Selective Peroxisome Proliferator-Activated Receptor δ Agonists
  作者：Robert Epple、Christopher Cow、Yongping Xie、Mihai Azimioara、Ross Russo、Xing Wang、John Wityak、Donald S. Karanewsky、Tove Tuntland、Vân T. B. Nguyêñ-Trân、Cara Cuc Ngo、David Huang、Enrique Saez、Tracy Spalding、Andrea Gerken、Maya Iskandar、H. Martin Seidel、Shin-Shay Tian

  DOI：10.1021/jm9007399

  日期：2010.1.14

  The discovery, synthesis, and optimization of compound 1 from a high-throughput screening hit to highly potent and selective peroxisome proliferator-activated receptor δ (PPARδ) agonists are reported. The synthesis and structure−activity relationship in this series are described in detail. On the basis of a general schematic PPAR pharmacophore model, scaffold 1 was divided into headgroup, linker, and

  从高通量筛选到高效和选择性的过氧化物酶体增殖物激活受体δ（PPARδ）激动剂的发现，合成和优化了化合物1。详细介绍了该系列中的合成和构效关系。基于通用的PPAR药效团模型示意图，支架1将其分为头基，接头和尾基，并使用体外PPAR反式激活分析对PPAR激活进行了优化。有效和选择性的PPARδ活化需要一个（2-甲基苯氧基）乙酸头基，一个柔性连接基和一个带有两个疏水性芳基取代基的五元杂芳族中心环。这些芳基取代基的微调导致了一系列高效且选择性的化合物（例如化合物38c）在小鼠体内表现出出色的药代动力学特性。在体内急性给药模型中，该阵列的选定成员显示出可诱导丙酮酸脱氢酶激酶4（PDK4）和解偶联蛋白3（UCP3）的表达，这些基因已知参与能量稳态并受其调节。骨骼肌中的PPARδ。
• A new facile synthetic method for the construction of 1,3-oxathiolan-2-ylidenes
  作者：Harisadhan Ghosh、C.B. Singh、Siva Murru、Veerababurao Kavala、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.02.103

  日期：2008.4

  A new, convenient and efficient synthetic method for the construction of 1,3-oxathiolan-2-ylidenes via sodium borohydride reduction of the addition product of dithiocarbamic acid esters with α-bromoketones under basic conditions is reported. This method is general and applicable to a range of systems.

  报道了一种在碱性条件下通过硼氢化钠还原二硫代氨基甲酸酯与α-溴代酮的加成产物的硼氢化钠来构建1,3-氧杂硫杂环戊-2-基的新的便捷有效的合成方法。此方法是通用的，适用于一系列系统。
• Thiazole derivatives as dual inhibitors of deoxyribonuclease I and 5-lipoxygenase: A promising scaffold for the development of neuroprotective drugs
  作者：Ana Marković、Aleksandra Živković、Mariyana Atanasova、Irini Doytchinova、Bettina Hofmann、Sven George、Simon Kretschmer、Carmen Rödl、Dieter Steinhilber、Holger Stark、Andrija Šmelcerović

  DOI：10.1016/j.cbi.2023.110542

  日期：2023.8

  A library of 43 thiazole derivatives, including 31 previously and 12 newly synthesized in the present study, was evaluated in vitro for their inhibitory properties against bovine pancreatic DNase I. Nine compounds (including three newly synthesized) inhibited the enzyme showing improved inhibitory properties compared to that of the reference crystal violet (IC50 = 346.39 μM). Two compounds (5 and 29)

  在体外评估了 43 种噻唑衍生物的文库，包括 31 种先前合成的和本研究中新合成的 12 种，它们对牛胰腺 DNase I 的抑制特性。九种化合物（包括三种新合成的）抑制酶，与参考结晶紫 (IC 50  = 346.39 μM)。两种化合物（5和29）脱颖而出，成为最有效的 DNase I 抑制剂，IC 50值低于 100 μM。由于这种酶在神经退行性疾病发展中的重要性，还分析了所研究衍生物的 5-LO 抑制特性。化合物（12和29) 被证明是最突出的新型 5-LO 抑制剂，在无细胞试验中， IC 50值分别为 60 nM 和 56 nM。四种化合物，包括先前合成的一种 ( 41 ) 和三种新合成的 ( 12、29和30 )，能够在无细胞中抑制 DNase I，IC 50值低于 200 μM 和 5-LO，IC 50值低于 150 nM化验。分子对接和分子动力学模拟用于阐明分子水平上最有效代表的
• BICYCLIC HETEROAROMATIC RING DERIVATIVE
  申请人：Kyorin Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP3842439A1

  公开（公告）日：2021-06-30

  [Problem] To provide a compound having an antiviral action on a virus belonging to the picornavirus genus, specifically, a rhinovirus. [Solution] Provided are a compound represented by general formula (1), a pharmaceutically acceptable salt thereof, or a hydrate thereof.

  [问题]提供一种对属于皮卡病毒属的病毒，特别是鼻病毒具有抗病毒作用的化合物。 [解决方案]提供一种通式（1）代表的化合物、其药学上可接受的盐或其水合物。
• [DE] ACETYLIMIDAZOBENZODIAZEPINE<br/>[EN] ACETYLIMIDAZOBENZODIAZEPINES<br/>[FR] ACETYLIMIDAZOBENZODIAZEPINES
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：WO1996023790A1

  公开（公告）日：1996-08-08

  (DE) Die Erfindung betrifft substituierte Imidazo[1,2-a][1,4]benzodiazepine der allgemeinen Formel (I), worin R1 Wasserstoff, nieder-Alkyl, Hydroxy-nieder-Alkyl, nieder-Alkanoyloxy-nieder-Alkyl, 2-Pyridyl, Phenyl, gegebenenfalls substituiert durch nieder-Alkoxy oder nieder-Dialkylamino; R2 Phenyl, gegebenenfalls substituiert durch 2-Halogen; R3 -C(O)R5 oder -C(OH)HR5; R4 Wasserstoff, nieder-Alkyl, Hydroxy-nieder-Alkyl, Carboxy, nieder-Alkoxycarbonyl oder Phenyl, gegebenenfalls substituiert durch nieder-Alkoxy; R5 Wasserstoff oder nieder-Alkyl bedeuten, sowie pharmazeutisch annehmbare Salze davon. Diese Verbindungen können als anxiolytische und/oder antikonvulsive und/oder muskelrelaxierende und/oder sedativ-hypnotische Wirkstoffe angewendet werden.(EN) Substituted imidazo[1,2-1][1,4]benzodiazepines have the general formula (I), in which R1 is hydrogen, lower alkyl, lower hydroxyalkyl, lower alkanoyloxy-lower alkyl, 2-pyridyl, phenyl, optionally substituted by lower alkoxy or lower dialkylamino; R2 is phenyl, optionally substituted by 2-halogen; R3 is -C(O)R5 or -C(OH)HR5; R4 is hydrogen, lower alkyl, lower hydroxyalkyl, carboxy, lower alkoxycarbonyl or phenyl, optionally substituted by lower alkoxy; R5 is hydrogen or lower alkyl. These compounds, as well as their pharmaceutically acceptable salts, may be used as anxiolytic, anti-convulsive, muscle relaxant and/or sedative-hypnotic active substances.(FR) L'invention concerne des imidazo[1,2-a][1,4]benzodiazépines substituées ayant la formule générale (I), dans laquelle R1 désigne hydrogène, alkyle inférieur, hydroxyalkyle inférieur, alcanoyloxy inférieur-alkyle inférieur, 2-pyridyle, phényle, le cas échéant substitué par alcoxy inférieur ou par dialkylamino inférieur; R2 désigne phényle, le cas échéant substitué par 2-halogène; R3 désigne -C(O)R5 ou -C(OH)HR5, R4 désigne hydrogène, alkyle inférieur, hydroxyalkyle inférieur, carboxyle, alcoxycarbonyle inférieur ou phényle, le cas échéant substitué par alcoxy inférieur; R5 désigne hydrogène ou alkyle inférieur. Ces composés, ainsi que leurs sels pharmaceutiquement acceptables, sont utiles comme principes actifs anxiolytiques, anti-convulsifs, relaxants musculaires et/ou sédatifs-hypnotiques.

  该发明涉及具有通用分子式（I）的取代的Imidazo[1,2-a][1,4]benzodiazepine化合物，其中： R1代表氢、低甲基、低羟甲基、低羰酰氧-低甲基、2-吡啶基、苯基（如果需要，则取代为低羟基或低 diarylamino）； R2代表苯基（如果需要，则取代为2-卤素）； R3代表-C(O)R5 或 -C(OH)HR5； R4代表氢、低甲基、低羟甲基、羧酸、低羰氧羰基或苯基（如果需要，则取代为低羟基）； R5代表氢或低甲基。这些化合物，以及它们的药用可接受盐类，可以用作抗焦虑药、抗癫痫药、肌肉放松药和/或镇静-镇催眠药。