1-(acetoxymethyl)-2-pyrrolidinone | 109071-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-(acetoxymethyl)-2-pyrrolidinone
• 英文别名: N-acetoxymethyl-2-pyrrolidinone；(2-oxopyrrolidin-1-yl)methyl acetate；N-(Acetoxymethyl)-2-pyrrolidinon；N-(Acetoxymethyl)-2-pyrrolidon；1-acetoxymethyl-pyrrolidin-2-one
• CAS: 109071-38-7
• 化学式: C₇H₁₁NO₃
• 分子量: 157.169
• InChiKey: WFBNSJAWJRSCSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(acetoxymethyl)-2-pyrrolidinone 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 perhydro-9a-hydroxy-5H-dipyrrolo<1,2-c:2',1'-e>imidazole-3,7-dione
  参考文献：
  名称：

  Takechi, Haruko; Tateuchi, Sumiko; Machida, Minoru, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1986, vol. 34, # 8, p. 3142 - 3152

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (羟基甲基)-2-吡咯烷酮 在 三甲基氯硅烷 作用下， 生成 1-(acetoxymethyl)-2-pyrrolidinone
  参考文献：
  名称：

  Orlova, N.A.; Shipov, A.G.; Savost'yanova, I.A., Journal of general chemistry of the USSR, 1991, vol. 61, # 9.2, p. 1875 - 1881

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pyroacm Resin: An Acetamidomethyl Derived Resin for Solid Phase Synthesis of Peptides through Side Chain Anchoring of C-Terminal Cysteine Residues
  作者：Vinayak Juvekar、Young Dae Gong

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00115

  日期：2016.2.19

  The design, synthesis and utilization of an efficient acetamidomethyl derived resin for the peptide synthesis is presented using established Fmoc and Boc protocols via side chain anchoring. Cleavage of the target peptide from the resin is performed using carboxymethylsulfenyl chloride under mild conditions which gave in situ thiol-sulfenyl protection of the cysteine residues. The utility of the resin

  通过侧链锚定，使用已建立的Fmoc和Boc方案介绍了用于肽合成的高效乙酰氨基甲基衍生树脂的设计，合成和利用。使用羧甲基亚磺酰氯在温和的条件下从树脂上裂解目标肽，这对半胱氨酸残基进行了硫醇-亚磺酰基的原位保护。通过应用于模型肽和天然产物Riparin 1.1和Riparin 1.2的合成，成功证明了该树脂的实用性。
• Oxidation of 3-Hydroxypiperidines with Iodosylbenzene in Water: Tandem Oxidative Grob Fragmentation-Cyclization Reaction
  作者：Norihiro Tada、Kazunori Miyamoto、Masahito Ochiai

  DOI：10.1248/cpb.52.1143

  日期：——

  Oxidation of 3-hydroxypiperidine with iodosylbenzene in water afforded 2-pyrrolidinone directly in good yields. The reaction probably involves oxidative Grob fragmentation yielding imino aldehyde, which upon hydrolysis produces 2-pyrrolidinone via a cyclization–oxidation sequence.

  在水中用碘苯氧化 3-hydroxypiperidine 可以直接得到 2-吡咯烷酮，产量很高。该反应可能涉及格劳博氧化破碎生成亚氨基醛，亚氨基醛水解后通过环化-氧化顺序生成 2-吡咯烷酮。
• TAKECHI HARUKO; TATEUCHI SUMIKO; MACHIDA MINORU; NISHIBATA YOSHIHIKO; AOE+, CHEM. AND PHARM. BULL., 34,(1986) N 8, 3142-3152
  作者：TAKECHI HARUKO、 TATEUCHI SUMIKO、 MACHIDA MINORU、 NISHIBATA YOSHIHIKO、 AOE+

  DOI：——

  日期：——
• JP2000239653A
  申请人：——

  公开号：JP2000239653A

  公开（公告）日：2000-09-05
• Orlova, N.A.; Shipov, A.G.; Savost'yanova, I.A., Journal of general chemistry of the USSR, 1991, vol. 61, # 9.2, p. 1875 - 1881
  作者：Orlova, N.A.、Shipov, A.G.、Savost'yanova, I.A.、Baukov, Yu.I.

  DOI：——

  日期：——