(5S,7R,7aR)-5-((dimethyl(phenyl)silyl)methyl)-7-hydroxy-hexahydro-1H-pyrrolizin-3-one | 1027340-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯里西啶类
• 英文名称: (5S,7R,7aR)-5-((dimethyl(phenyl)silyl)methyl)-7-hydroxy-hexahydro-1H-pyrrolizin-3-one
• 英文别名: (5S,7R,8R)-5-[[dimethyl(phenyl)silyl]methyl]-7-hydroxy-1,2,5,6,7,8-hexahydropyrrolizin-3-one
• CAS: 1027340-31-3
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₂Si
• 分子量: 289.45
• InChiKey: UHJKUONZVIRMTB-NWANDNLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.73
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,7R,7aR)-5-((dimethyl(phenyl)silyl)methyl)-7-hydroxy-hexahydro-1H-pyrrolizin-3-one 在 Oxone 、 乙二胺四乙酸 、 1,1,1-三氟丙酮 、 dimethyl sulfide borane 、 potassium hydride 、 sodium carbonate 、 tetrafluoroboric acid dimethyl ether complex 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 67.0h， 生成 (+)-hyacinthacine A₂
  参考文献：
  名称：

  立体控制的糖苷酶抑制剂（+）-hyacinthacines A 1和A 2的合成

  摘要：

  （+） - Hyacinthacines阿1和A 2是从容易获得的，先进的中间体制备。非手性池法的特征是二氯乙烯-烯醇醚[2 + 2]环加成和二羟基化或环氧化是关键的立体选择性转化。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2014.12.002
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-tert-butyl 3-((S)-1-(2,4,6-triisopropylphenyl)ethoxy)-2-(2-(methoxycarbonyl)ethyl)-5-((dimethyl(phenyl)silyl)methyl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 2,6-二甲基吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (5S,7R,7aR)-5-((dimethyl(phenyl)silyl)methyl)-7-hydroxy-hexahydro-1H-pyrrolizin-3-one
  参考文献：
  名称：

  立体控制的糖苷酶抑制剂（+）-hyacinthacines A 1和A 2的合成

  摘要：

  （+） - Hyacinthacines阿1和A 2是从容易获得的，先进的中间体制备。非手性池法的特征是二氯乙烯-烯醇醚[2 + 2]环加成和二羟基化或环氧化是关键的立体选择性转化。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2014.12.002

文献信息

• Approach to the hyacinthacines: first non-chiral pool synthesis of (+)-hyacinthacine A1
  作者：P. Venkatram Reddy、Amaël Veyron、Peter Koos、Alexandre Bayle、Andrew E. Greene、Philippe Delair

  DOI：10.1039/b800445e

  日期：——

  The first non-chiral pool total synthesis of (+)-hyacinthacine A(1) is described. This synthesis is based on an effective [2 + 2] cycloaddition of dichloroketene to a Stericol-based enol ether, a diastereoselective dihydroxylation, and an efficient Tamao-Fleming oxidation.

  第一个非手性库的全合成的（+）-hyacinthacine A（1）。这种合成是基于二氯乙烯与[2 + 2]的有效环加成到基于Stericol的烯醇醚上，非对映选择性的二羟基化反应和有效的Tamao-Fleming氧化反应。
• Stereocontrolled synthesis of glycosidase inhibitors (+)-hyacinthacines A1 and A2
  作者：Amaël Veyron、Paidi Venkatram Reddy、Peter Koos、Alexandre Bayle、Andrew E. Greene、Philippe Delair

  DOI：10.1016/j.tetasy.2014.12.002

  日期：2015.2

  (+)-Hyacinthacines A1 and A2 have been prepared from an easily available, advanced intermediate. The non-chiral pool approach features a dichloroketene–enol ether [2+2] cycloaddition and a dihydroxylation or epoxidation as key stereoselective transformations.

  （+） - Hyacinthacines阿1和A 2是从容易获得的，先进的中间体制备。非手性池法的特征是二氯乙烯-烯醇醚[2 + 2]环加成和二羟基化或环氧化是关键的立体选择性转化。