benzyl(tert-butyldimethylsilyl)amine | 96201-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl(tert-butyldimethylsilyl)amine
• 英文别名: N-(t-butyldimethylsilyl)benzylamine；Silanamine, 1-(1,1-dimethylethyl)-1,1-dimethyl-N-(phenylmethyl)-；N-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-1-phenylmethanamine
• CAS: 96201-10-4
• 化学式: C₁₃H₂₃NSi
• 分子量: 221.418
• InChiKey: PCVGNYJCORRBMN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  92.5 °C(Press: 2.5 Torr)
• 密度：
  0.887±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.78
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl(tert-butyldimethylsilyl)amine 在 氯化锑(V) 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 以72%的产率得到苄胺
  参考文献：
  名称：

  SbCl5–wet acetonitrile: a new system for chemoselective O-desilylation

  摘要：

  A new efficient method for deprotection of TBDMS derivatives of phenols, primary alcohols, carboxylic acids and secondary amines, consisting of SbCl5 and MeCN with 0.1% water (w/v), is reported. It effects inter alia desilylation of a CH2OTBDMS group in the presence of a ketal function. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.09.191
• 作为产物：
  描述：

  t-butyldimethylsilane 、 苄胺 在 palladium on activated charcoal 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以100%的产率得到benzyl(tert-butyldimethylsilyl)amine
  参考文献：
  名称：

  叔丁基二甲基硅烷作为保护官能团的有效硅烷化试剂的用途

  摘要：

  描述了在催化量的钯碳存在下用叔丁基二甲基硅烷处理含有官能团的化合物，如醇、胺和羧酸，提供了一种新的、方便的引入叔丁基二甲基甲硅烷基的方法。 TBDMS) 组。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.2111

文献信息

• 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (dbu): An effective base for the introduction of tbutyldimethylsilyl group in organic compounds.
  作者：Jesus M. Aizpurua、Claudio Palomo

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61915-9

  日期：1985.1

  Reaction of alcohols, thiols, amines, carboxylic acids, phenols, hydroquinones, ketoesters and amides with equimolecular amounts of t-butyldimethylchlorosilane and DBU, even in solvents other than dimethylformamide affords the corresponding t-butyldimethylsilyl derivatives in high yield.

  醇，硫醇，胺，羧酸，酚，对苯二酚，酮酸酯和酰胺与等摩尔量的叔丁基二甲基氯硅烷和DBU的反应，即使在二甲基甲酰胺以外的溶剂中，也能以高收率获得相应的叔丁基二甲基甲硅烷基衍生物。
• Silicon-assisted synthesis of β-lactams
  作者：Ernest W. Colvin、Daniel McGarry、Mark J. Nugent

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86663-1

  日期：1988.1

  Reaction of -silyl imines with silyi ketene acetals in the presence of ZnI2 and t-butyl alcohol, followed by treatment of the intermediate -silyl β-aminoesters with MeMgBr, produces -silyl-azetidin-2-ones in good yield; use of trimethylsilyl triflate as Lewis acid catalyst can be advantageous in some cases. The preparation of the -t-butyldimethylsilyl imine of ethyl glyoxylate in this context is detailed

  -甲硅烷基亚胺与甲硅烷基乙烯酮缩醛在ZnI 2和叔丁醇的存在下反应，然后用MeMgBr处理中间体-甲硅烷基β-氨基酯，以高收率产生-甲硅烷基-氮杂环丁烷-2-酮。在某些情况下，使用三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯作为路易斯酸催化剂可能是有利的。在此上下文中，详细描述了乙醛酸乙酯的叔丁基二甲基甲硅烷基亚胺的制备。
• Lithium n-benzyltrimethylsilylamide (LSA): a new reagent for conjugate addition - enolate trapping reactions
  作者：Naoki Asao、Tadao Uyehara、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86664-3

  日期：1988.1

  4-manner, though the reaction of ordinary lithium amides with α,β-unsaturated carbonyl compounds is accompanied with a 1,2-addition and hydrogen abstraction at the γ-position. The conjugate addition via LSA followed by enolate trapping with electrophiles produces the corresponding α-substituted β-amino esters, which are, in turn, converted into β-lactams and α-substituted α, β-unsaturated esters.

  尽管普通锂酰胺与α，β-不饱和羰基化合物的反应伴随有1,2-加成和γ-氢的夺氢，但N-苄基三甲基甲硅烷基锂（LSA）可以1,4-方式添加到巴豆酸中。位置。经由LSA的共轭添加，然后用亲电试剂进行烯醇化捕集，产生相应的α-取代的β-氨基酯，其随后转化为β-内酰胺和α-取代的α，β-不饱和酯。
• A Tunable and Enantioselective Hetero-Diels-Alder Reaction Provides Access to Distinct Piperidinoyl Spirooxindoles
  作者：Samydurai Jayakumar、Kathrin Louven、Carsten Strohmann、Kamal Kumar

  DOI：10.1002/anie.201708355

  日期：2017.12.11

  The active complexes of chiral N,N′‐dioxide ligands with dysprosium and magnesium salts catalyze the hetero‐Diels–Alder reaction between 2‐aza‐3‐silyloxy‐butadienes and alkylidene oxindoles to selectively form 3,3′‐ and 3,4′‐piperidinoyl spirooxindoles, respectively, in very high yields and with excellent enantioselectivities. The exo‐selective asymmetric cycloaddition successfully regaled the construction

  手性N，N'-二氧化物配体与和镁盐的活性络合物催化2-氮杂-3-甲硅烷基氧基丁二烯与亚烷基氧吲哚之间的杂狄尔斯-阿尔德反应，选择性地形成3,3'-和3,4分别以非常高的收率和极好的对映选择性来合成'-哌啶子基螺硫辛多酯。所述外切-选择性环加成不对称成功款待SP的结构3富和高度取代的基于天然产物spirooxindoles支撑许多手性中心，包括连续的全碳季中心。
• (4+3) Annulation of Donor‐Acceptor Cyclopropanes and Azadienes: Highly Stereoselective Synthesis of Azepanones
  作者：Stefano Nicolai、Jérôme Waser

  DOI：10.1002/anie.202209006

  日期：2022.9.5

  Azepanones are important and widespread seven-membered heterocycles, but their synthesis is challenging. A convergent method to access these scaffolds was developed relying on a (4+3) annulation reaction of azadienes and donor-acceptor cyclopropanes. Good to excellent yields and high diastereoselectivity were achieved using Yb(OTf)3 as the catalyst. Asymmetric induction was possible with Cu(OTf)2 in

  氮杂环庚酮是重要且广泛的七元杂环化合物，但其合成具有挑战性。依赖于氮杂二烯和供体-受体环丙烷的(4+3)环化反应开发了一种接近这些支架的收敛方法。使用Yb(OTf) 3作为催化剂实现了良好至优异的产率和高非对映选择性。在三恶唑啉 (Tox) 配体存在下，可以使用 Cu(OTf) 2进行不对称诱导。