N-benzyl-2-chloropropionamide | 24752-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-2-chloropropionamide
• 英文别名: N-benzyl-2-chloropropanamide；2-chloro-propionic acid benzylamide；2-Chlor-propionsaeure-benzylamid；N-Benzyl-2-chlor-propionamid
• CAS: 24752-66-7
• 化学式: C₁₀H₁₂ClNO
• mdl: MFCD02751711
• 分子量: 197.664
• InChiKey: WWTQPBZZMSVIGJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80-82 °C
• 沸点：
  368.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.142±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-2-chloropropionamide 在 sodium cyanoborohydride 、 copper(I) bromide 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-benzylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  NaBH3CN：无锡自由基反应的 Janus 替代品

  摘要：

  除了表明如果溴/碘糖用 NaBH3CN 和 2,2"-偶氮二异丁腈处理时热自由基反应（还原、Giese 反应）是有效的，我们还探索了基于 CuI 盐（≤0.5 当量）的新引发条件。通过一组从有机溴化物产生自由基。这已得到证实，因为在惰性气氛下，乙酰溴葡萄糖在约 50 °C 被还原为重排的 2-脱氧葡萄糖，并且随着 N-烯丙基 α-溴酰胺反应，取决于条件，通过还原环化或原子转移自由基环化。使用 Cu(OAc)2 时会发生相关的环化反应。该试验和其他试验表明，添加或原位形成的 CuII 盐被 NaBH3CN 还原。具有离子和自由基两种反应性，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402441
• 作为产物：
  描述：

  2-氯丙酰氯 、 苄胺 在 三乙胺 作用下， 生成 N-benzyl-2-chloropropionamide
  参考文献：
  名称：

  N-取代的氨基酸N'-苄基酰胺：合成，抗惊厥和代谢活性。

  摘要：

  制备了氨基酸酰胺（AAA）并在癫痫发​​作模型中进行了评估。AAA在最大的电击惊厥（MES）测试中显示中等至优秀的活性，而在皮下美曲唑诱发的（scMet）惊厥测试中则没有活性。AAA抗惊厥活性既不受C（2）取代基，也不受末端胺取代度的强烈影响。一项体外代谢研究表明，结构-活性关系模式部分归因于在N末端胺单元发生的代谢过程。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.02.043

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of novel dicarbonylalkyl piperazine derivatives as neuroprotective agents
  作者：Wen-Ya Wang、Cheng-Wu Shen、Zhi-Jie Weng、Tie-Chuang Wang、Chuang Zhang、Xun-Qi Jin、Jian-Qi Li

  DOI：10.1016/j.cclet.2015.11.002

  日期：2016.3

  Abstract In the search of novel neuroprotective agents with higher potency than our previously identified anti-ischemic stroke drug candidate 1 , a series of novel dicarbonyl piperazine derivatives were synthesized and evaluated on their neuroprotective activity via oxygen–glucose deprivation test in the neuron-like PC12 cells, hypoxia tolerance model in mice and focal cerebral ischemia model in rats

  摘要为了寻找比我们先前确定的抗缺血性中风候选药物1更高效力的新型神经保护剂，合成了一系列新型二羰基哌嗪衍生物，并通过氧-葡萄糖剥夺试验在类神经元PC12中评估了它们的神经保护活性。细胞，小鼠耐缺氧模型和大鼠局灶性脑缺血模型。获得的结果表明化合物7f，7k和7o表现出神经保护活性。特别地，含有2，5-二甲基哌嗪部分的化合物7o显示出小鼠的寿命延长和大鼠的脑梗塞减少，这为神经保护剂的开发提供了潜在的候选者。
• Investigation of the synthetic and mechanistic aspects of the highly stereoselective transformation of α-thioamides to α-thio-β-chloroacrylamides
  作者：Maureen Murphy、Denis Lynch、Marcel Schaeffer、Marie Kissane、Jay Chopra、Elisabeth O'Brien、Alan Ford、George Ferguson、Anita R. Maguire

  DOI：10.1039/b618540a

  日期：——

  Treatment of a series of alpha-thioamides with N-chlorosuccinimide results in efficient transformation to the analogous alpha-thio-beta-chloroacrylamides. The mechanistic pathway has been established through isolation and characterisation of intermediate compounds. The scope of the transformation has been explored-aryl and alkylthio substituents, primary, secondary and tertiary amides can be employed

  用N-氯代琥珀酰亚胺处理一系列的α-硫代酰胺可有效地转化为类似的α-硫代-β-氯丙烯酰胺。通过分离和表征中间化合物已经建立了机理途径。已经探讨了转化的范围-芳基和烷硫基取代基，可以使用伯，仲和叔酰胺。在大多数情况下，氯丙烯酰胺仅作为Z-立体异构体形成。但是，用叔丙酰胺或衍生自丁酸或戊酸的酰胺会形成E-和Z-立体异构体的混合物。
• Transamidation of primary amides with amines catalyzed by zirconocene dichloride
  作者：Benjamin N. Atkinson、A. Rosie Chhatwal、Helen V. Lomax、James W. Walton、Jonathan M. J. Williams

  DOI：10.1039/c2cc37427g

  日期：——

  Zirconocene dichloride (Cp(2)ZrCl(2)) has been shown to be an effective catalyst for the transamidation of primary amides with amines in cyclohexane at 80 degrees C in 5-24 hours. For favourable substrates, the reaction can be performed at temperatures as low as 30 degrees C.

  二氯化锆（Cp（2）ZrCl（2））已显示是在环己烷中于80摄氏度下于5-24小时内将伯酰胺与胺进行氨基转移的有效催化剂。对于有利的底物，反应可以在低至30摄氏度的温度下进行。
• Optimization of bifunctional piperidinamide derivatives as σ1R Antagonists/MOR agonists for treating neuropathic pain
  作者：Jiaying Xiong、Tao Zhuang、Yurong Ma、Junyi Xu、Jiaqi Ye、Ru Ma、Shuang Zhang、Xin Liu、Bi-Feng Liu、Chao Hao、Guisen Zhang、Yin Chen

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113879

  日期：2021.12

  Here, we describe the optimization, synthesis, and associated pharmacological analgesic activities of a new series of bifunctional piperidinamide derivatives as sigma-1 receptor (σ1R) antagonists and mu opioid receptor (MOR) agonists. The new compounds were evaluated in vitro in σ1R and MOR binding assays. The most promising compound 114 (also called HKC-126), showed superior affinities for σ1R and

  在这里，我们描述了一系列新的双功能哌啶酰胺衍生物作为 sigma-1 受体 (σ 1 R) 拮抗剂和 mu 阿片受体 (MOR) 激动剂的优化、合成和相关药理镇痛活性。新化合物在 σ 1 R 和 MOR 结合测定中进行了体外评估。最有前途的化合物114 （也称为HKC-126 ）对 σ 1 R 和 MOR 显示出优异的亲和力，并且对与疼痛相关的其他受体具有良好的选择性。化合物114在醋酸扭体试验、福尔马林试验、热板试验和慢性压迫性损伤(CCI)神经病理性疼痛模型中显示出强大的剂量依赖性镇痛作用。与等量镇痛剂量的芬太尼相比，化合物114产生的阿片样副作用较少，例如奖赏倾向、呼吸抑制、身体依赖性和镇静作用。最后，该药物的药代动力学特性也是可接受的，这些结果表明化合物114作为混合 σ 1 R/MOR 配体，具有治疗神经性疼痛的潜力。
• Inhibitory Effects of New Mercapto Xanthine Derivatives in Human mcf7 and k562 Cancer Cell Lines
  作者：Haider N. Sultani、Rasha A. Ghazal、Alaa M. Hayallah、Loay K. Abdulrahman、Khaled Abu-Hammour、Shatha AbuHammad、Mutasem O. Taha、Malek A. Zihlif

  DOI：10.1002/jhet.2602

  日期：2017.1

  7‐tetrahydro‐1H‐purin‐8‐yl)thio]‐N‐ substituted arylacetamides were synthesized. The antitumor activity of these purine based compounds were evaluated on breast cancer (MCF7) and leukemic cancer (K562) cell lines via cell viability assay utilizing the tetrazolium dye 3‐(4,5‐dimethylthiazol‐2‐yl)‐2,5‐diphenyltetrazolium bromide (MTT). These results were substantiated using computer docking experiments (LigandFit

  一系列新的2-甲基-2-[（（1,3-二乙基-2,6-二氧代-2-3,3,6,7-四氢-1 H-嘌呤-8-基）硫基] N取代的芳基乙酰胺被合成。这些嘌呤类化合物对乳腺癌（MCF7）和白血病（K562）细胞系的抗肿瘤活性通过四唑鎓染料3-（4,5-二甲基噻唑-2-基）-2-5-5-的细胞活力测定进行了评估。溴化二苯四唑（MTT）。使用计算机对接实验（LigandFit对接引擎和PMF评分功能）证实了这些结果，该实验预测这些新化合物的抗肿瘤活性可能归因于其有效结合和阻断致癌酪氨酸激酶（特别是bcr / abl）的能力。