N,N′-bis(benzyl)naphthalenediimide | 106897-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N,N′-bis(benzyl)naphthalenediimide
• 英文别名: N,N-dibenzyl-1,4,5,8-naphthalenediimide；N,N'-bis(phenylmethyl)naphthalene-1,4,5,8-tetracarboxylic diimide；Benzo[lmn][3,8]phenanthroline-1,3,6,8(2H,7H)-tetrone, 2,7-bis(phenylmethyl)-；6,13-dibenzyl-6,13-diazatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1(15),2,4(16),8,10-pentaene-5,7,12,14-tetrone
• CAS: 106897-63-6
• 化学式: C₂₈H₁₈N₂O₄
• mdl: MFCD00469260
• 分子量: 446.462
• InChiKey: LIVNQUYDEVNQBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N′-bis(benzyl)naphthalenediimide 在 四(三苯基膦)钯 、 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 potassium carbonate 、 三(五氟苯基)膦 作用下， 以 六氟苯 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 6,13-Dibenzyl-2-phenyl-6,13-diazatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1,3,8(16),9,11(15)-pentaene-5,7,12,14-tetrone
  参考文献：
  名称：

  Direct core functionalisation of naphthalenediimides by iridium catalysed C–H borylation

  摘要：

  我们报道了通过铱催化的C-H活化制备的第一种硼取代的萘二酰亚胺（NDIs）。单硼取代和双硼取代产物均可获得，并通过铃木-宫浦偶联进一步改进。

  DOI：

  10.1039/c4cc06522k
• 作为产物：
  描述：

  1,4,5,8-萘四甲酸酐 生成 N,N′-bis(benzyl)naphthalenediimide
  参考文献：
  名称：

  AOKI, NOBUO;EHBIDZAVA, MAKOTO;ISA, ISAO

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Encapsulation of Aromatic Guests in the Bisporphyrin Cavity of a Double-Stranded Spiroborate Helicate: Thermodynamic and Kinetic Studies and the Encapsulation Mechanism
  作者：Naoki Ousaka、Shinya Yamamoto、Hiroki Iida、Takuya Iwata、Shingo Ito、Rafael Souza、Yuh Hijikata、Stephan Irle、Eiji Yashima

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01155

  日期：2021.8.6

  A double-stranded spiroborate helicate bearing a bisporphyrin unit in the middle forms an inclusion complex with electron-deficient aromatic guests that are sandwiched between the porphyrins. In the present study, we systematically investigated the effects of size, electron density, and substituents of a series of aromatic guests on inclusion complex formations within the bisporphyrin. The thermodynamic

  中间带有双卟啉单元的双链螺硼酸盐螺旋结构与夹在卟啉之间的缺电子芳香客体形成包合物。在本研究中，我们系统地研究了一系列芳香客体的大小、电子密度和取代基对双卟啉内包合物形成的影响。还详细研究了客体封装过程中的热力学和动力学行为。螺旋中的客体包封能力随着缺电子芳香客体核尺寸的增加而增加，并随着客体的体积和取代基数量的增加而降低。在萘二亚胺衍生物中，具有大体积N 的那些- 两端的取代基几乎不形成包合物。相反，他们通过螺旋体的螺硼酸酯基团的水介导的动态 B-O 键裂解/重整形成了 [2] 类轮烷包合物，这增强了螺旋体的构象灵活性以扩大双卟啉空腔并形成包含复合物。基于螺旋线和铵阳离子之间独特的类似吃豆子的 1:1 包合物的 X 射线晶体结构以及分子动力学模拟结果，螺旋线内包含平面芳香客体的合理机制是还提出。
• Photoinduced electron transfer in <i>N</i>,<i>N</i>-bis(pyridylmethyl)naphthalenediimides: study of their potential as pH chemosensors
  作者：Marisela Martínez-Quiroz、Adrián Ochoa-Terán、Georgina Pina-Luis、Hisila Santacruz Ortega

  DOI：10.1080/10610278.2016.1162905

  日期：2017.1.2

  protonation. Moreover, using density functional theory theoretical calculations of molecular orbitals, it was verified that protonation nitrogen atom in pyridine ring inhibits the PET process. The best selective response for monitoring pH in the presence of different metal ions, was exhibited by BIPy-NDI 1B. In addition, 1B was applied for determination of pH in real samples of commercial vinegars. The results

  摘要 研究了一系列 N,N-双(吡啶基甲基)萘二亚胺 (BIPy-NDI) 的荧光性质随 pH 值的变化。由于在 1.7 到 4.1 的 pH 范围内光诱导电子转移，萘二亚胺染料显示出 OFF-ON pH 传感特性。所研究的化学传感器的荧光增强是基于通过质子化阻碍光致能量电子转移 (PET) 从吡啶环到萘荧光团。此外，利用分子轨道的密度泛函理论理论计算，证实了吡啶环中的质子化氮原子抑制了PET过程。BIPy-NDI 1B 表现出在不同金属离子存在下监测 pH 值的最佳选择性响应。此外，1B 用于测定商业醋的实际样品中的 pH 值。结果与玻璃电极法得到的结果一致，表明该新型探针在强酸性条件下可作为实用的pH指示剂。
• 基于萘二酰亚胺单元的有机小分子电子传输材料及其应用
  申请人：中国科学院长春应用化学研究所

  公开号：CN113121534B

  公开（公告）日：2022-06-07

  本发明提供一种基于萘二酰亚胺单元的有机小分子电子传输材料及其应用，属于有机光电材料领域。解决了现有技术中量子点发光二极管器件电子传输材料选择少，器件稳定性差的问题。本发明的有机小分子电子传输材料的化学结构中含有萘二酰亚胺单元，其优点为：1)最低未占据分子轨道能级低，利于QLED器件中电子的注入和传输，最高占据分子轨道能级低，可以阻挡QLED器件中的空穴的注入，以上两个方面都有利于提高QLED器件的电致发光效率；2)吸收光谱主要不位于可见光区，对于QLED器件中发光层发射的光没有吸收；3)具有刚性的构型，可以抑制材料的结晶，利于在QLED中的加工，利于提高QLED器件的稳定性。
• Selective interaction of <i>N</i>,<i>N</i>-<i>bis</i>(aminobenzyl)naphthalenediimides with fluoride anion
  作者：Sandy D. Ramírez-Zatarain、Adrián Ochoa-Terán、Edgar A. Reynoso-Soto、Valentín Miranda-Soto、R. M. Félix-Navarro、Georgina Pina-Luis、Anatoli K. Yatsimirsky

  DOI：10.1080/10610278.2016.1266360

  日期：2017.6.3

  pale orange colour. The interaction of BzNDIs 2a–2d with anions was selective towards fluoride and the affinity was in the order para > ortho > meta with respect to the position of the amino group in the aminophenyl ring. Interestingly, the colour change in the solution of 2b upon addition of fluoride makes it a good candidate for a fluoride colorimetric detection. The voltammetry analysis indicates

  摘要 在这项工作中，研究了 N,N-双（氨基苄基）萘二亚胺 2a-2d (BzNDI) 的光学性质及其与氟化物的相互作用。结果表明，苄基取代基中的氨基位置对吸收和发射特性产生影响。特别是，N,N-双(2-氨基苄基)NDI 2b 呈现出非典型的吸收和发射带，表明分子内电荷从氨基苯基转移到 NDI 核心。随着 2b 浓度的增加，溶液从无色变为浅橙色。BzNDI 2a-2d 与阴离子的相互作用对氟化物具有选择性，并且相对于氨基苯环中氨基的位置，亲和力按对位 > 邻位 > 间位的顺序排列。有趣的是，加入氟化物后 2b 溶液的颜色变化使其成为氟化物比色检测的良好候选物。伏安分析表明这些分子接受两个电子的能力，因此观察到两个氟阴离子与 BzNDI 的相互作用。
• Doubly zwitterionic, di-reduced, highly electron-rich, air-stable naphthalenediimides: redox-switchable islands of aromatic–antiaromatic states
  作者：Sharvan Kumar、Jyoti Shukla、Kalyanashis Mandal、Yogendra Kumar、Ravi Prakash、Panch Ram、Pritam Mukhopadhyay

  DOI：10.1039/c9sc00962k

  日期：——

  their emergent multifaceted properties. Herein we report the synthesis and isolation of two-electron (2e−) reduced, highly electron-rich naphthalenediimides (NDIs). A doubly zwitterionic structure is observed for the first time in a naphthalene moiety and validated by single crystal X-ray crystallography and spectroscopic methods. The synthesis avoids hazardous reducing agents and offers an easy, high-yielding

  萘部分及其同系物的二还原态长期以来一直吸引着化学家，因为难以稳定这些固有的反应性富电子 π 系统及其涌现的多方面特性。在这里，我们报告了双电子 (2e - ) 还原、高度富电子的萘二亚胺 (NDI) 的合成和分离。首次在萘部分观察到双两性离子结构，并通过单晶 X 射线晶体学和光谱方法进行了验证。该合成避免了危险的还原剂，并为台式稳定的二还原 NDI 提供了一种简单、高产的途径。值得注意的是，我们实现了高达 -0.730 V vs. Fc/Fc +的高负第一氧化电位在这些系统中，这些系统成为最强的环境稳定电子供体之一。该研究还提供了对二还原系统的 NMR 光谱的首次见解，揭示了萘环的二向性与其 2e -氧化形式相比大幅下降。NICS、NICS- XY全局环电流、包括磁感应电流 (GIMIC) 和 AICD 环电流密度计算揭示了在二还原系统中分别在萘和酰亚胺环处的反芳族和芳族状态的转换。到 2e