N-benzyl-2-(4-methylphenyl)acetamide | 82082-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-2-(4-methylphenyl)acetamide
• 英文别名: N-benzyl-2-(p-tolyl)acetamide；N-benzyl-2-p-tolylacetamide
• CAS: 82082-45-9
• 化学式: C₁₆H₁₇NO
• mdl: MFCD03637931
• 分子量: 239.317
• InChiKey: SYYNPURZAGTXQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.187
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 在 四乙基氯化铵 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 N-benzyl-2-(4-methylphenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Microwave assisted efficient aminocarbonylation of N-tosylhydrazones with molybdenum hexacarbonyl and amines

  摘要：

  An efficient aminocarbonylation of N-tosylhydrazones derived from aromatic aldehydes and ketones mediated by molybdenum hexacarbonyl is reported. This method is palladium-free and provides a rapid access to the alpha-aryl acetamides in moderate to good yields. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.07.149

文献信息

• Solvent-Free N-Alkylation of Amides with Alcohols Catalyzed by Nickel on Silica-Alumina
  作者：Aubin Charvieux、Louis Le Moigne、Lorenzo G. Borrego、Nicolas Duguet、Estelle Métay

  DOI：10.1002/ejoc.201901291

  日期：2019.10.31

  To date, the N‐alkylation of amides with alcohols has not been studied with non‐noble metal base heterogeneous catalyst. Herein, a range of amide was efficiently N‐alkylated with various alcohols using cheap and easy to handle Ni/SiO2‐Al2O3.

  迄今为止，尚未使用非贵金属碱多相催化剂研究酰胺与醇的N-烷基化。在此，使用廉价且易于处理的Ni / SiO 2 -Al 2 O 3将各种酰胺有效地与各种醇进行N-烷基化。
• Triphenyl borate catalyzed synthesis of amides from carboxylic acids and amines
  作者：Seema A. Ghorpade、Dinesh N. Sawant、Nagaiyan Sekar

  DOI：10.1016/j.tet.2018.10.030

  日期：2018.11

  Herein we report triphenyl borate as a new catalyst for synthesis of amides by catalytic condensation of carboxylic acids and amines. Our protocol is applicable for synthesis of wide range of amides furnishing excellent yields up to 92%. In addition developed method requires low catalyst loading, short time, less amount of solvent, works under air atmosphere and notably no need of azeotropic reflux

  在此，我们报道硼酸三苯酯作为通过羧酸和胺的催化缩合合成酰胺的新催化剂。我们的方案适用于合成多种酰胺，提供高达92％的优异收率。另外，开发的方法要求催化剂负载低，时间短，溶剂量少，可在空气气氛下工作，并且特别地不需要使用特殊的迪安-史塔克（Dean Stark）设备或分子筛进行共沸回流。
• Direct amidation of non‐activated carboxylic acid and amine derivatives catalyzed by TiCp ₂ Cl ₂
  作者：Hui Wang、Wei Dong、Zhipeng Hou、Lidan Cheng、Xiufen Li、Longjiang Huang

  DOI：10.1002/aoc.5568

  日期：2020.5

  carboxylic acid and amine derivatives catalyzed by TiCp2Cl2. Arylacetic acid derivatives reacted with different amines to afford the corresponding amides in good to excellent yield except of aniline. Aryl formic acids failed to react with aniline but smoothly reacted with aliphatic amines and benzylamine in moderate to good yield, fatty acids reacting with benzyl and aliphatic amines give amides in good

  本文描述了由TiCp 2 Cl 2催化的非活化羧酸和胺衍生物的温和有效直接酰胺化反应。丁二酸衍生物与不同的胺反应以除苯胺以外的良好至优异的产率提供相应的酰胺。芳基甲酸不能与苯胺反应，但是可以与脂肪胺和苄胺平滑反应，收率中等至良好；脂肪酸与苄基和脂肪胺反应可以得到酰胺，收率很好。手性氨基酸衍生物无需外消旋就可以中等产率转化为酰胺。TiCp 2 Cl 2催化直接酰胺化的可能机理进行了讨论。该催化方法非常适用于低位阻芳基丙烯酸，除苯胺以外的具有不同低位阻胺的脂肪酸的酰胺化，以及芳基甲酸与苄基和脂族胺的酰胺化。
• Hafnium-Catalyzed Direct Amide Formation at Room Temperature
  作者：Helena Lundberg、Hans Adolfsson

  DOI：10.1021/acscatal.5b00385

  日期：2015.6.5

  [Hf(Cp)2Cl2], as catalyst. Amino acids are transformed into their corresponding amides without racemization, and the catalyst displays full selectivity for the amidation of carboxylic acids over esters. Electronic properties of the carboxylic acids were found to have a strong influence on the rate of the amidation reaction, and the need for a balanced amount of molecular sieves was observed to be

  本文介绍了在环境温度（26°C）下直接酰胺化未活化羧酸的金属催化方案的第一个例子。温和的反应条件，使用市售的[络合物[Hf（Cp）2 Cl 2 ]作为催化剂，可在短至90分钟的反应时间内获得高产率的一系列酰胺。氨基酸不消旋地转化为它们相应的酰胺，催化剂对羧酸酰胺上酯的酰胺化显示出完全的选择性。发现羧酸的电子性质对酰胺化反应的速率有很大的影响，并且观察到需要平衡量的分子筛对于获得最佳反应结果非常重要。
• Microwave Specific Wolff Rearrangement of α-Diazoketones and Its Relevance to the Nonthermal and Thermal Effect
  作者：Surendra G. Sudrik、Sambhaji P. Chavan、K. R. S. Chandrakumar、Sourav Pal、Sadgopal K. Date、Subhash P. Chavan、Harikisan R. Sonawane

  DOI：10.1021/jo010951a

  日期：2002.3.1

  Z-configuration of the diazo functional group. Microwave irradiation of alpha-diazoketone (1a-m) (Figure 1) promotes Wolff rearrangement specifically via the Z-configuration in excellent yields. The dielectric properties of the solvent govern the course of the microwave rearrangement. 3-Diazocamphor (1m) on microwave irradiation in benzylamine exhibits nonthermal effects to furnish exclusively the Wolff rearrangement

  由于重氮羰基官能团的偶极性质，α-重氮酮具有很高的电偶极矩。矢量分析，理论计算（PM3和从头算）以及基于实验和理论计算的文献报道显示，重氮官能团的Z构型具有更高的偶极矩。微波辐照α-二氮杂酮（1a-m）（图1）特别是通过Z构型促进Wolff重排，并具有优异的收率。溶剂的介电性质决定了微波重排的过程。3-重氮基樟脑（1m）在苄胺的微波辐射下表现出非热效应，仅提供Wolff重排产物（4m），等同于其光化学行为。在水介质存在下，通过溶剂加热占主导地位，导致分子内CH插入而形成三环酮（5）作为主要产物。此行为类似于其已知的热和过渡金属催化的反应模式。