N-benzyl-2,5-dimethylaniline | 5405-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-2,5-dimethylaniline
• CAS: 5405-19-6
• 化学式: C₁₅H₁₇N
• mdl: MFCD03210647
• 分子量: 211.307
• InChiKey: CJJZCWJJAZMVCJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.0±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.045±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2921430090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-2,5-dimethylaniline 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 magnesium(II) perchlorate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 ethyl 3-(benzyl(2,5-dimethylhenyl)amino)-2-bromo-3-oxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  叔丁基过氧化氢和四丁基碘化铵促进的α-氨基-N-芳基酰胺和α-叠氮基-N-芳基酰胺的自由基环化

  摘要：

  叔丁基过氧化氢（TBHP）和四丁基碘化铵（TBAI）的氧化系统能够从2-（N-芳基氨基甲酰基）-2-亚氨基乙酸乙酯中生成α-（芳基氨基羰基）亚氨基。这些亚氨基的基团优选为分子内经历本位苯环上的攻击，得到azaspirocyclohexadienyl自由基，这很容易被分子氧在氧气氛下拍摄得到azaspirocyclohexadienones。在没有氧气的情况下，反应生成喹喔啉-2-酮产物。此氧化体系也是有效的转换芳基α叠氮基- α Ñ -arylamides至碱性条件下相应的亚氨基的基团（钠叔丁醇，叔这些亚氨基自由基的随后环化导致在氮气氛下以高收率形成氮杂螺环己二酮产物。提出了合理的机制来合理化实验结果，并讨论了影响反应的因素。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500305
• 作为产物：
  描述：

  Benzyliden-2,5-dimethyl-anilin 在 三乙基硅烷 、 palladium diacetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以76%的产率得到N-benzyl-2,5-dimethylaniline
  参考文献：
  名称：

  乙酸钯（II）通过三乙基硅烷催化将亚胺还原为相应的胺

  摘要：

  在乙醇中催化量的乙酸钯（II）的存在下，用三乙基硅烷还原各种亚胺化合物，可以在较短的反应时间后以极佳的收率形成相应的胺。版权所有©2013 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/aoc.2961

文献信息

• Polymer-Incarcerated Palladium with Active Phosphine as Recoverable and Reusable Pd Catalyst for the Amination of Aryl Chlorides
  作者：Shu Kobayashi、Takeshi Inasaki、Masaharu Ueno、Shinpei Miyamoto

  DOI：10.1055/s-2007-1000816

  日期：——

  polymer-incarcerated (PI) Pd catalyst bearing an active phosphine ligand has been developed. This catalyst was prepared easily according to a conventional PI method (microencapsulation and cross-linking of polymer chains), and TEM images of PI Pd showed the formation of small Pd clusters dispersed on the polymer support without formation of Pd aggregates. The catalyst showed high activity in amination reactions of

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• Selective C-C bonds formation, N-alkylation and benzo[d]imidazoles synthesis by a recyclable zinc composite
  作者：Guanxin Zhu、Zheng-Chao Duan、Haiyan Zhu、Dongdong Ye、Dawei Wang

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.06.060

  日期：2022.1

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• Expanding Pd-Catalyzed C−N Bond-Forming Processes:  The First Amidation of Aryl Sulfonates, Aqueous Amination, and Complementarity with Cu-Catalyzed Reactions
  作者：Xiaohua Huang、Kevin W. Anderson、Danilo Zim、Lei Jiang、Artis Klapars、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja035483w

  日期：2003.6.1

  The first general method for the Pd-catalyzed amination of aryl tosylates and benzenesulfonates was developed utilizing ligand 1, which belongs to a new generation of biaryl monophosphine ligands. In addition, the new catalyst system for the first time enables amidation of aryl arenesulfonates and aqueous amination protocols that do not necessitate the use of cosolvents. The substrate scope has been

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• Alcohol Amination Catalyzed by Copper Powder as a Self‐Supported Catalyst
  作者：Yajuan Wu、Yongji Huang、Xingchao Dai、Feng Shi

  DOI：10.1002/cssc.201801877

  日期：2019.7.5

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• Base-mediated cascade amidination/<i>N</i>-alkylation of amines by alcohols
  作者：Chunyan Zhang、Zuyu Liang、Fenghong Lu、Xiaofei Jia、Guoying Zhang、Mao-Lin Hu

  DOI：10.1039/d0cc04831c

  日期：——

  amidination/N-alkylation reaction of amines by alcohols has been developed. For the first time, nitriles have been identified as an efficient and benign water acceptor reagent in N-alkylation. Notably, the procedure tolerates a series of functional groups, such as methoxyl, halo, vinyl and hetero groups, providing a convenient method to construct different substituted diamino compounds, 15N labeled

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