N-Benzyl-benzamidoxim | 64435-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-Benzyl-benzamidoxim
• 英文别名: N-benzyl-N'-hydroxybenzimidamide；N'-benzyl-N-hydroxybenzenecarboximidamide
• CAS: 64435-47-8
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O
• 分子量: 226.278
• InChiKey: JPXBMIZUWYDMSO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  117-118 °C
• 沸点：
  384.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  44.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Benzyl-benzamidoxim 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 间二甲苯 为溶剂， 20.0~130.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 56.0h， 生成 3-benzyl-2-phenyl-3,4-dihydroquinazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Copper-catalyzed redox-neutral C–H amination with amidoximes

  摘要：

  CuI催化的N-烷基氨基肟反应通过sp³ C–H氨化生成了二氢咪唑。另一方面，N-苯甲酰氨基肟的反应产生了sp² C–H氨化，形成奎嗪酮。反应机制可以被描述为一种红氧中性自由基途径，包括Cu(I)–Cu(II)的红氧催化循环。

  DOI：

  10.1039/c3ob41871e
• 作为产物：
  描述：

  N-硝基联苄基胺 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N-Benzyl-benzamidoxim
  参考文献：
  名称：

  溶液中亚硝基化合物的光反应。XX。亚硝胺的光还原、光消除和光加成

  摘要：

  已经确定烷基亚硝胺在甲醇溶液中在酸存在下进行光还原，得到母体胺、甲醛和 N-氨基甲酰胺。在可能的情况下，在光解过程中也观察到 δ-氢和亚硝基之间的交换反应。然而，光消除也与光还原竞争发生，其程度取决于两种光处理的速率。在水溶液中，N-亚硝胺主要进行光消除。那些经历快速光消除或光还原的亚硝胺不能有效地光解添加到烯烃中。相反，如果光加成延迟，亚硝胺将采取消除或还原途径。N-亚硝胺的 n → π* 或 π → π* 过渡带的激发给出了几乎相同的光反应模式。光产物的微小差异归因于其他二次反应。

  DOI：

  10.1139/v72-164

文献信息

• Easy Access to 1-Amino and 1-Carbon Substituted Isoquinolines <i>via</i> Cobalt-Catalyzed CH/NO Bond Activation
  作者：Krishnamoorthy Muralirajan、Ramajayam Kuppusamy、Sekar Prakash、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1002/adsc.201501056

  日期：2016.3.3

  A green atom‐economical method for the synthesis of highly functionalized 1‐amino and 1‐carbon substituted isoquinolines from the reaction of N′‐hydroxybenzimidamides and aryl ketoximes, respectively, with alkynes via pentamethylcyclopentadienylcobalt(III)‐catalyzed CH/NO bond activation is described. The external oxidant‐free annulation reaction uses the =NOH moiety in N′‐hydroxybenzimidamides or

  用于从反应高度官能化的1-氨基和1-碳取代的异喹啉的合成绿色原子的经济的方法N'- hydroxybenzimidamides和芳基酮肟，分别与炔烃经由pentamethylcyclopentadienylcobalt（III）催化Ç  H /Ñ 描述了O键活化。外部无氧化剂环化反应在N'-羟基苯甲酰胺或N中使用= NOH部分-芳族酮肟为导向基团和内部氧化剂。该第一行过渡金属催化的环化反应可作为异喹啉合成的有效替代方法，因为水是唯一的副产物，且贵金属例如铑（III），铱（III），钯（II）和钌是贵金属（II）不是必需的。反应的进行通过Ç  ħ活化，炔插入，还原消除，和N  Ò活化。
• Synthesis of 1,2,4-Oxadiazoles via DDQ-Mediated Oxidative Cyclization of Amidoximes
  作者：Joshua Pierce、Patrick Parker

  DOI：10.1055/s-0035-1561597

  日期：——

  cyclization of amidoximes to form 1,2,4-oxadiazoles, mediated by 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ), is described. A range of alkyl, aryl, and heteroaryl substrates are tolerated under these conditions. This reaction serves as an alternate approach for the synthesis of functionally diverse oxadiazoles via a rapid and straightforward synthetic procedure. An oxidative cyclization of amidoximes to form

  摘要 描述了由2，3-二氯-5，6-二氰基-1，4-苯醌（DDQ）介导的酰胺肟的氧化环化反应，形成1,2,4-恶二唑。在这些条件下，可以承受一定范围的烷基，芳基和杂芳基底物。该反应是通过快速直接的合成方法合成功能多样的恶二唑的另一种方法。 描述了由2，3-二氯-5，6-二氰基-1，4-苯醌（DDQ）介导的酰胺肟的氧化环化反应，形成1,2,4-恶二唑。在这些条件下，可以承受一定范围的烷基，芳基和杂芳基底物。该反应是通过快速直接的合成方法合成功能多样的恶二唑的另一种方法。
• Orthogonal aerobic conversion of N-benzyl amidoximes to 1,2,4-oxadiazoles or quinazolinones
  作者：Feng-Lian Zhang、Yi-Feng Wang、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1039/c3ob41393d

  日期：——

  Concise synthesis of 1,2,4-oxadiazoles was achieved by heating N-benzyl amidoximes with K3PO4 in DMF at 60 °C under an O2 atmosphere via benzylic C–H oxygenation. On the other hand, aerobic treatment of N-benzyl amidoximes with Cs2CO3 in DMSO at 100 °C could result in oxidative skeletal rearrangement to deliver quinazolinones as a major product. This orthogonal product selectivity could be realized by difference of the reaction temperature as well as selection of the solvents and inorganic bases.

  通过在60°C下，在O2气氛中使用K3PO4作为催化剂，将N-苄基脒肟在DMF中加热，实现了1,2,4-噁二唑的简洁合成，这一过程涉及苄基C-H氧合作用。另一方面，在100°C下，使用Cs2CO3作为催化剂，在DMSO中对N-苄基脒脟进行需氧处理，可能导致骨架氧化重排，主要产物为喹唑啉酮。这种正交的产品选择性可以通过反应温度、溶剂和无机碱的选择来实现。
• Copper‐Catalyzed Three‐Component Cascade Reaction of Benzaldehyde with Benzylamine and Hydroxylamine or Aniline: Synthesis of 1,2,4‐Oxadiazoles and Quinazolines
  作者：Chao Wang、Xiyan Rui、Dongjuan Si、Rupeng Dai、Yueyue Zhu、Hongmei Wen、Wei Li、Jian Liu

  DOI：10.1002/adsc.202001535

  日期：2021.6.8

  The analogous three-component synthesis strategy for substituted 1,2,4-oxadiazole and quinazoline derivatives from readily available benzaldehyde, benzylamine and hydroxylamine or aniline has been developed. Both the cascade reaction sequences involves nucleophilic addition of C−N bond, introduction a halogen donor, nucleophilic substitution and Cu(II)-catalyzed aerobic oxidation. This synthesis methodology

  已经开发了从容易获得的苯甲醛、苄胺和羟胺或苯胺中取代 1,2,4-恶二唑和喹唑啉衍生物的类似三组分合成策略。两个级联反应序列都涉及 CN 键的亲核加成、引入卤素供体、亲核取代和 Cu(II) 催化的有氧氧化。这种合成方法表现出良好的收率、广泛的底物范围和作为绿色氧化剂的氧气。因此，该合成方案为从容易和简单的起始材料构建取代的 1,2,4-恶二唑和喹唑啉提供了策略。
• Electrochemical synthesis of 1,2,4-oxadiazoles from amidoximes through dehydrogenative cyclization
  作者：Chan Jiang、Mingfang Li、Leitao Xu、Yangjie Yi、Jiao Ye、Aixi Hu

  DOI：10.1039/d1ob02040d

  日期：——

  through anodic oxidation was developed for the synthesis of 3,5-disubstituted 1,2,4-oxadiazoles from N-benzyl amidoximes. The transformation proceeds through 1.5-Hydrogen Atom Transfer (1,5-HAT) and intramolecular cyclization. The process features simple operation, mild conditions, broad substrate scope and high functional group compatibility, and provides a facile and practical way for the preparation of

  为从N-苄基偕胺肟合成 3,5-二取代的 1,2,4-恶二唑，开发了一种通过阳极氧化生成亚胺氧基自由基的简便有效的方法。转化通过 1.5-氢原子转移 (1,5-HAT) 和分子内环化进行。该工艺操作简单、条件温和、底物范围广、官能团相容性高，为1,2,4-恶二唑的制备提供了一条简便实用的途径。