2-[1-(1,3,2-Benzodioxaborol-2-yl)octan-2-yl]-1,3,2-benzodioxaborole | 287719-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 2-[1-(1,3,2-Benzodioxaborol-2-yl)octan-2-yl]-1,3,2-benzodioxaborole
• CAS: 287719-66-8
• 化学式: C₂₀H₂₄B₂O₄
• 分子量: 350.03
• InChiKey: NHIDMVGRLUQHQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.25
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[1-(1,3,2-Benzodioxaborol-2-yl)octan-2-yl]-1,3,2-benzodioxaborole 在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以138 mg的产率得到1,2-辛二醇
  参考文献：
  名称：

  胺催化具有挑战性的烯烃的有机催化合成

  摘要：

  原位sp 2 –sp 3二硼加合物的产生彻底改变了有机硼烷的合成方法。就这些加合物的不可预测的反应性而言，有机催化的硼氢化反应代表了一个里程碑。但是，当前的方法在底物范围，选择性和官能团耐受性方面有局限性。这里报道了一种基于使用简单胺作为催化剂的新方法。该方法提供了完全选择性的转化，克服了目前的底物范围和功能/保护基团的限制。机理研究已包括在本报告中。

  DOI：

  10.1002/chem.201603979
• 作为产物：
  描述：

  辛烯 、 双联邻苯二酚硼酸酯 在 二乙胺 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-[1-(1,3,2-Benzodioxaborol-2-yl)octan-2-yl]-1,3,2-benzodioxaborole
  参考文献：
  名称：

  胺催化具有挑战性的烯烃的有机催化合成

  摘要：

  原位sp 2 –sp 3二硼加合物的产生彻底改变了有机硼烷的合成方法。就这些加合物的不可预测的反应性而言，有机催化的硼氢化反应代表了一个里程碑。但是，当前的方法在底物范围，选择性和官能团耐受性方面有局限性。这里报道了一种基于使用简单胺作为催化剂的新方法。该方法提供了完全选择性的转化，克服了目前的底物范围和功能/保护基团的限制。机理研究已包括在本报告中。

  DOI：

  10.1002/chem.201603979

文献信息

• Developing a Bench-Scale Green Diboration Reaction toward Industrial Application
  作者：Cristina Pubill-Ulldemolins、Amadeu Bonet、Albert Farre、Rachel Briggs

  DOI：10.1055/s-0036-1590912

  日期：2017.11

  We report a new methodology for the organocatalytic diboration reaction using inexpensive, sustainable, nontoxic, commercially available halogen salts. This is an educative manuscript for the transformation of laboratory scale reactions into a sustainable approach of appeal to industry.

  我们报告了一种新的方法，用于使用廉价、可持续、无毒、商业上可获得的卤化盐进行有机催化的二硼化反应。这是一个教育性的手稿，用于将实验室规模的反应转化为对工业有吸引力的可持续方法。
• Regioselective Homologation of Bis(boronate) Intermediates Derived from Rhodium-Catalyzed Diboration of Simple Alkenes
  作者：James P. Morken、Diane M. Kalendra、Rebecca A. Dueñes

  DOI：10.1055/s-2005-869873

  日期：——

  Regioselective homologation of alkyl-1,2-bis(catecholboronates) may be accomplished by treatment of these reactive intermediates with TMSCHN2. A convenient process is reported where alkene diboration and the subsequent homologation reaction are accomplished in the same reaction flask.

  烷基-1,2-二（卡氏硼酸酯）的区域选择性同系物化可以通过用TMSCHN2处理这些活性中间体来实现。报告了一种便利的工艺，其中烯烃的双硼化和随后的同系物化反应在同一个反应烧瓶中完成。
• Platinum-Catalyzed Diboration Using a Commercially Available Catalyst:  Diboration of Aldimines to α-Aminoboronate Esters
  作者：Grace Mann、Kevin D. John、R. Tom Baker

  DOI：10.1021/ol006008v

  日期：2000.7.1

  [GRAPHICS]Commercially available Pt(cod)Cl-2 catalyzes the diboration of alkenes, alkynes, and aldimines using bis(catecholato)diboron (cod = 1,5-cyclooctadiene). Catalyzed aldimine diboration provides the first direct route to alpha-aminoboronate esters. The diboration product from N-benzylidene-2,6-dimethylanilline is structurally characterized.