(S)-N-<1-cyano-3-(methoxymethoxy)propan-2-yl>-p-toluenesulfonamide | 116729-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N-<1-cyano-3-(methoxymethoxy)propan-2-yl>-p-toluenesulfonamide
• 英文别名: N-[(2S)-1-cyano-3-(methoxymethoxy)propan-2-yl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 116729-86-3
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₄S
• 分子量: 298.363
• InChiKey: OCYDIIIMLBYSOU-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.18
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  88.42
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-<1-cyano-3-(methoxymethoxy)propan-2-yl>-p-toluenesulfonamide 在 Rh/Al₂O₃ 、 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 48.0h， 以61%的产率得到(S,S)-N,N'-<4,4'-iminobis<1-(methoxymethoxy)butan-2-yl>>bis
  参考文献：
  名称：

  阴离子受体分子：合成手性和功能化的结合亚基，一种衍生自L-或D-天冬酰胺的双环胍基†

  摘要：

  旋光性（4 S，8 S）-4，8-双（羟甲基）-1,5,7-三氮杂双环[4.4.0] dec-5-ene（（S，S）-1）合成于从L-天冬酰胺九步，总收率5.1％。类似地，对映体（R，R）-1已经由D-天冬酰胺制备。（S，S）-和（S，S）-1是刚性和官能化的双环胍体系的代表性实例，并且构成手性选择性阴离子受体分子的构建中的有用中间体。

  DOI：

  10.1002/hlca.19880710402
• 作为产物：
  描述：

  N-(p-toluenesulfonyl)L-asparagine methyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 molecular sieve 、 phosphorus pentoxide 、 氯甲酸三氯甲酯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 120.34h， 生成 (S)-N-<1-cyano-3-(methoxymethoxy)propan-2-yl>-p-toluenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  阴离子受体分子：合成手性和功能化的结合亚基，一种衍生自L-或D-天冬酰胺的双环胍基†

  摘要：

  旋光性（4 S，8 S）-4，8-双（羟甲基）-1,5,7-三氮杂双环[4.4.0] dec-5-ene（（S，S）-1）合成于从L-天冬酰胺九步，总收率5.1％。类似地，对映体（R，R）-1已经由D-天冬酰胺制备。（S，S）-和（S，S）-1是刚性和官能化的双环胍体系的代表性实例，并且构成手性选择性阴离子受体分子的构建中的有用中间体。

  DOI：

  10.1002/hlca.19880710402

文献信息

• ECHAVARREN, ANTONIO;GALAN, AMALIA;MENDOZA, JAVIER DE;SALMERON, ARMANDO;LE+, HELV. CHIM. ACTA, 71,(1988) N 4, 685-693
  作者：ECHAVARREN, ANTONIO、GALAN, AMALIA、MENDOZA, JAVIER DE、SALMERON, ARMANDO、LE+

  DOI：——

  日期：——
• Anion-receptor molecules: Synthesis of a chiral and functionalized binding subunit, a bicyclic guanidinium group derived from<scp>L</scp>- or<scp>D</scp>- asparagine
  作者：Antonio Echavarren、Amalia Galán、Javier de Mendoza、Armando Salmerón、Jean-Marie Lehn

  DOI：10.1002/hlca.19880710402

  日期：1988.6.15

  Similarly, the enantiomer (R,R)-1 has been prepared from D-asparagine. (S,S)- and (S,S)-1 are representative examples of rigid and functionalized bicyclic guanidine systems and constitute useful intermediates in the construction of chiral selective anion-receptor molecules.

  旋光性（4 S，8 S）-4，8-双（羟甲基）-1,5,7-三氮杂双环[4.4.0] dec-5-ene（（S，S）-1）合成于从L-天冬酰胺九步，总收率5.1％。类似地，对映体（R，R）-1已经由D-天冬酰胺制备。（S，S）-和（S，S）-1是刚性和官能化的双环胍体系的代表性实例，并且构成手性选择性阴离子受体分子的构建中的有用中间体。