ethyl 1-benzyl-2-methyl-4-phenyl-1H-pyrrole-3-carboxylate | 1255534-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: ethyl 1-benzyl-2-methyl-4-phenyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 1-benzyl-2-methyl-4-phenylpyrrole-3-carboxylate；ethyl 1-benzyl-2-methyl-4-phenylpyrrole-3-carboxylate
• CAS: 1255534-41-8
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₂
• 分子量: 319.403
• InChiKey: TZUVHABARVNGPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  β-硝基苯乙烯 、 ethyl 3-(benzylamino)crotonate 在 碘 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.33h， 以90%的产率得到ethyl 1-benzyl-2-methyl-4-phenyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Pyrroles from β-Enamines and Nitroolefins Catalyzed by I₂ under High-speed Vibration Milling (HSVM)

  摘要：

  一种无溶剂反应，采用高速振动研磨（HSVM）技术，已经被开发用于从β-烯胺和硝基烯烃合成多取代吡啶，使用碘作为催化剂。研究了振动频率和反应时间的影响，在HSVM条件下，在短时间（20分钟）内获得了一系列产率良好的2,3,4-多取代吡啶。这是一种高效、简单且温和的方法，用于在HSVM条件下合成多取代吡啶。

  DOI：

  10.1246/cl.141102

文献信息

• Zirconocene dichloride catalysed one-pot synthesis of pyrroles through nitroalkene-enamine assembly
  作者：Sandeep Goyal、Jatinkumar K. Patel、Mukesh Gangar、Kapil Kumar、Vipin A. Nair

  DOI：10.1039/c4ra09873k

  日期：——

  Zirconocene dichloride was found to be a highly efficient catalyst for the synthesis of multi-substituted pyrroles by a three-component, one-pot reaction.

  锆二氯化物被发现是合成多取代吡咯烷的高效催化剂，通过三组分、一锅法反应。
• Natural Hydroxyapatite: Green Catalyst for the Synthesis of Pyrroles, Inhibitors of Corrosion
  作者：Abdelhadi Louroubi、Abdallah Nayad、Ali Hasnaoui、Rachid Idouhli、Abdessalam Abouelfida、Larbi El Firdoussi、Mustapha Ait Ali

  DOI：10.1155/2021/6613243

  日期：2021.3.5

  Polysubstituted pyrroles have been synthesized in good yields via a four-component one-pot reaction of 1,3-dicarbonyl compounds, amines, aldehydes, and nitroalkanes using natural hydroxyapatite (HAp) as an efficient green catalyst. This strategy provides advantages such as simple experimental and work-up procedures, mild conditions, high selectivity, low cost, high atom economy, and environmental friendliness; it uses a green commercial catalyst and does not require a solvent. The electrochemical behavior of S300 steel in 1 M hydrochloric acidic was studied in the presence of these heterocyclic compounds. The results showed good inhibition efficiency for steel in acidic media.

  通过使用天然羟基磷灰石（HAp）作为高效的绿色催化剂，通过1,3-二酮化合物、胺、醛和硝基烷烃的四组分一锅法反应，合成了多取代吡咯化合物，产率良好。这种策略具有简单的实验和操作程序、温和的条件、高选择性、低成本、高原子经济性和环保友好等优点；它使用了一种绿色的商业催化剂，无需溶剂。在1M盐酸存在下，研究了这些杂环化合物对S300钢在酸性介质中的电化学行为。结果显示这些化合物对酸性介质中的钢具有良好的抑制效果。
• Synthesis of Cu 2 O/Ag nanocomposite and their catalytic application for the one pot synthesis of substituted pyrroles
  作者：Aravind L. Gajengi、Clinton S. Fernandes、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1016/j.mcat.2017.10.010

  日期：2018.5

  protocol reports a facile and efficient method of preparation for Cu2O/Ag nanocomposite (NPs) using ethylene glycol under microwave irradiation within a short duration of time. The synthesized Cu2O/Ag NPs well characterized by XRD, FEG-SEM, EDS and NH3-TPD, ICP-AES techniques. Futher, the catalytic application of Cu2O/Ag NPs for the synthesis of substituted pyrroles via multicomponent reaction (MCRs) by using

  本协议报告了在微波辐射下短时间内使用乙二醇制备Cu 2 O / Ag纳米复合材料（NPs）的简便有效方法。通过XRD，FEG-SEM，EDS和NH 3 -TPD，ICP-AES技术对合成的Cu 2 O / Ag NPs进行了很好的表征。此外，在室温下，通过使用醛，胺，1,3-二酮和硝基甲烷，通过多组分反应（MCR）催化应用Cu 2 O / Ag NPs合成取代的吡咯。催化体系可为多种底物提供良好的产品收率。催化剂也显示出优异的催化可循环性，而没有太多损失其活性。
• NiO Nanoparticles: Efficient Catalyst for Four Component Coupling Reaction for Synthesis of Substituted Pyrroles
  作者：Aravind L. Gajengi、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1007/s10562-016-1762-1

  日期：2016.8

  aldehydes, and nitroalkanes for the synthesis of highly functionalized pyrroles using NiO NPs as a heterogeneous and robust catalyst. The developed protocol is simple, convenient, solvent free, straightforward, easy separation of catalyst and carried at room temperature. This methodology provides an alternative approach for easy access of highly substituted pyrroles in moderate to very good yields using

  本协议展示了 1,3-二羰基化合物、胺、醛和硝基烷烃的四个组分、偶联反应，用于使用 NiO NPs 作为非均相和稳健催化剂合成高度官能化的吡咯。所开发的方案简单、方便、无溶剂、直接、易于分离催化剂并在室温下进行。该方法提供了一种替代方法，通过具有催化剂可回收性的单锅串联反应，使用四种简单且易于获得的构建模块，以中等至非常好的收率轻松获取高度取代的吡咯。
• Copper Schiff base complex immobilized on silica-coated Fe₃ O₄ nanoparticles: a recoverable and efficient catalyst for synthesis of polysubstituted pyrroles
  作者：Seyedeh Aghigh Hamrahian、Jamshid Rakhtshah、Seyedeh Mohadeseh Mousavi Davijani、Sadegh Salehzadeh

  DOI：10.1002/aoc.4501

  日期：2018.10

  In this work, a copper Schiff base complex immobilized on silica‐coated Fe3O4 nanoparticles is synthesized, and studied as a highly efficient, recyclable, green and heterogeneous catalyst for the preparation of polysubstituted pyrroles under solvent‐free and mild conditions. This new catalyst was characterized by different techniques, such as Fourier transform infrared (FT‐IR), X‐ray powder diffraction

  在这项工作中，固定在二氧化硅涂层的Fe 3 O 4上的铜席夫碱络合物纳米颗粒已被合成，并作为一种高效，可回收，绿色和非均相的催化剂进行研究，用于在无溶剂和温和条件下制备多取代吡咯。这种新催化剂的特征在于不同的技术，例如傅立叶变换红外（FT-IR），X射线粉末衍射（XRD），场发射扫描电子显微镜（SEM），能量色散X射线光谱法（EDX），电感耦合等离子体（ICP）和振动样品磁力法（VSM）。在上述催化剂存在下，硝基甲烷，芳基醛，1,3-二羰基化合物和胺的简单，环境单锅多组分缩合可在室温下提供标题化合物。在最后，