1,1-diiodo-2-phenylethane | 29443-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1-diiodo-2-phenylethane
• 英文别名: (2,2-diiodoethyl)benzene；Benzene, (2,2-diiodoethyl)-；2,2-diiodoethylbenzene
• CAS: 29443-54-7
• 化学式: C₈H₈I₂
• 分子量: 357.961
• InChiKey: ZRCPPNRLOOATET-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  35-36 °C
• 密度：
  2.233±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-diiodo-2-phenylethane 在 甲醇 、 正丁基锂 作用下， 生成 2-碘代乙基苯
  参考文献：
  名称：

  Chiral organometallic reagents. Part XXIV.1 Iodine ate-complexes as intermediates in the iodine–lithium exchange reaction on 1,1-diiodoalkanes

  摘要：

  1,1-二碘烷烃 17 在 110°C 下的碘-锂交换反应是通过不可逆形成黄色碘酸配合物引发的，该配合物慢慢转化为 α-碘烷基锂化合物 21。

  DOI：

  10.1039/a900121b
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-苯基亚乙基肼 在 碘 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1,1-diiodo-2-phenylethane
  参考文献：
  名称：

  Pross,A.; Sternhell,S., Australian Journal of Chemistry, 1970, vol. 23, p. 989 - 1003

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF IODIDES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'IODURES
  申请人：TECHNION R & D FOUNDATION LTD

  公开号：WO2011154953A1

  公开（公告）日：2011-12-15

  This invention is directed to a process for the preparation of high yield alkyl or aryl iodide from its corresponding carboxylic acid using N-iodo amides.

  这项发明涉及利用N-碘酰胺从相应的羧酸制备高产量的烷基或芳基碘化物的过程。
• Zinc Homologation-Elimination Reaction of α-Sulfinyl Carbanions as a New Route to Olefins
  作者：Adi Abramovitch、Ilan Marek

  DOI：10.1002/ejoc.200800529

  日期：2008.10

  α-Lithiosulfinyl carbanions react either intermolecularly, after transmetalation into an organocopper derivative in an SN2-type process, with zinc carbenoids, or intramolecularly by higher-order zincates through a tandem zinc homologation–β-elimination reaction into the corresponding alkenes. α,α- and α,β-Disubstituted alkenes can also be produced through these two methodologies.(© Wiley-VCH Verlag

  α-硫代亚硫酰基碳负离子在 SN2 型过程中金属转移成有机铜衍生物后，与类锌化合物发生分子间反应，或者通过串联锌同系化 - β-消除反应与高阶锌酸盐发生分子内反应，生成相应的烯烃。α,α- 和 α,β-双取代烯烃也可以通过这两种方法生产。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Improved Procedure for the Synthesis of <i>gem-</i>Diiodoalkanes by the Alkylation of Diiodomethane. Scope and Limitations
  作者：James A. Bull、André B. Charette

  DOI：10.1021/jo8014616

  日期：2008.10.17

  employing a convenient modified procedure for the alkylation of NaCHI2 with alkyl iodides. Complete conversion to the diiodide is reliably obtained, avoiding a problematic separation of any remaining iodide starting material. Functional group tolerance toward olefins, acetals, ethers and silyl ethers, carbamates, and hindered esters is demonstrated. The use of an excess of LiCHI2 allows complete conversion

  通过采用方便的改良方法将NaCHI2与烷基碘烷基化，可以得到高至极好的收率的功能化的宝石二碘代烷烃。可靠地实现了向二碘化物的完全转化，避免了任何残留的碘化物原料的分离问题。证明了对烯烃，缩醛，醚和甲硅烷基醚，氨基甲酸酯和受阻酯的官能团耐受性。使用过量的LiCHI 2可以使烯丙基和苄基溴完全转化，而从二碘化物产物中消除得最少。
• Highly Efficient Two-Step Synthesis of C-sp³-Centered Geminal Diiodides
  作者：Jean-Manuel Cloarec、André B. Charette

  DOI：10.1021/ol047997l

  日期：2004.12.1

  [reaction: see text] Trisubstituted gem-diiodoalkenes of functionalized chains are efficiently reduced to the corresponding terminal geminal diiodides in high yields upon treatment with the diazene precursor, diethyl 4-(hydrazinosulfonyl)-benzyl phosphonate.

  [反应：见正文]用重氮二烯前体4-（肼基磺酰基）-苄基膦酸二乙酯处理后，官能化链的三取代的正二碘代烯烃可有效地高产率还原为相应的端基二碘化碘。
• A new Procedure for the Synthesis of (E)-1-iodo-1-alkenes.
  作者：A.García Martínez、R.Martínez Alvarez、S.Martínez González、L.R. Subramanian、M. Conrad

  DOI：10.1016/0040-4039(92)88136-s

  日期：1992.4

  (E)-1-iodo-1-alkenes 4 can be prepared stereoselectively from aldehydes 1 via IH-elimination of 1,1-Di-iodoalkanes 3 with DBU.

  (E)-1-碘-1-烯烃4可以通过使用DBU催化1,1-二碘代烷烃3的消除反应，从醛类1中选择性地合成。