N-benzyl-2-nitrobenzamide | 52745-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-2-nitrobenzamide
• 英文别名: N-benzyl-o-nitrobenzamide；N-Benzyl-(o-nitro-benzamid)
• CAS: 52745-10-5
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₃
• mdl: MFCD00432683
• 分子量: 256.261
• InChiKey: MMWHBIQCFGNKCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-2-nitrobenzamide 在 四羟基二硼 、 5%-palladium/activated carbon 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到2-氨基-N-苄基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  以水为氢源的二硼酸介导的钯催化硝基芳烃的还原和还原胺化反应

  摘要：

  已经发现了前所未有的钯催化的以水为氢由二硼酸介导的硝基芳烃的化学选择性还原和还原胺化反应。以良好至优异的产率获得了一系列包含各种可还原官能团的芳基胺。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.05.056
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 N-benzyl-2-nitrobenzamide
  参考文献：
  名称：

  构象受限的喹唑酮衍生物作为PI3Kδ选择性抑制剂：设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  通过构象限制的方法设计并合成了一系列结构新颖的基于喹唑酮的PI3Kδ选择性抑制剂。他们中的大多数表现出对PI3Kδ的两位数至一位数的纳摩尔IC50值，以及针对人类恶性B细胞系SU-DHL-6的低微摩尔至亚微摩尔GI50值。此系列中具有最强PI3Kδ抑制活性（IC50 = 6.3 nM）和抗增殖活性（GI50 = 0.21μM）的代表性化合物的PI3Kδ选择性，下调SU-PI3K信号传导能力的能力得到进一步评估。 DHL-6细胞，体外代谢稳定性和药代动力学（PK）特性。实验结果表明，该化合物作为有前途的先导，

  DOI：

  10.1039/c8md00556g

文献信息

• 一种芳硝基还原为芳胺的方法
  申请人：宜昌尚诺德生物医药科技有限公司

  公开号：CN106800493B

  公开（公告）日：2020-06-30

  本发明涉及了一种芳硝基还原为芳胺的方法：（1）该方法以芳硝基化合物为原料，以水为氢源，以廉价易得的钯化合物作为催化剂，四羟基二硼为添加剂，还原硝基得到产物；（2）该方法以芳硝基化合物为原料，以廉价易得的铜盐为催化剂，四羟基二硼为添加剂，还原硝基得到产物；（3）该方法以芳硝基化合物为原料，以水为氢源，四羟基二硼为添加剂，不需要金属催化剂，就可以还原硝基得到产物。本发明所提供芳胺的制备方法，反应条件温和，成本低、环境友好、产率高，适合工业化生产。
• 3,3′-(Phenylphosphinylidene)bis[2(3<i>H</i>)-benzoxazolone] and 3,3′-(Phenylphosphinylidene)bis[2(3<i>H</i>)-benzothiazolone]. New Activating Agents
  作者：Mitsuru Ueda、Amane Mochizuki、Ichir\={o} Hiratsuka、Hideaki Oikawa

  DOI：10.1246/bcsj.58.3291

  日期：1985.11

  New activating agents, 3,3′-(phenylphosphinylidene)bis[2(3H)-benzoxazolone] (4) and 3,3′-(phenylphosphinylidene)bis[2(3H)-benzothiazolone] (5), were readily prepared by the reaction of phenylphosphonic dichloride (3) with 2(3H)-benzoxazolone (1) and 2(3H)-benzothiazolone (2) respectively in the presence of triethylamine at room temperature. The new activating agents 4 and 5 were found to be useful

  新的活化剂 3,3'-(苯基亚膦基)双 [2(3H)-苯并恶唑酮] (4) 和 3,3'-(苯基亚膦基)双[2(3H)-苯并噻唑酮] (5) 可以通过以下方式轻松制备在室温下，在三乙胺存在下，苯基膦酰二氯 (3) 分别与 2(3H)-苯并恶唑酮 (1) 和 2(3H)-苯并噻唑酮 (2) 反应。发现新的活化剂 4 和 5 可用于在温和条件下制备酰胺、酯和二肽。此外，间苯二甲酸与芳族二胺在吡啶存在下使用活化剂 4 的直接缩聚反应在室温下快速进行，以产生特性粘度高达 0.80 dL/g 的聚酰胺。
• Sulfur-Fluoride Exchange (SuFEx)-Mediated Synthesis of Sterically Hindered and Electron-Deficient Secondary and Tertiary Amides via Acyl Fluoride Intermediates
  作者：Christopher J. Smedley、Andrew S. Barrow、Christian Spiteri、Marie-Claire Giel、Pallavi Sharma、John E. Moses

  DOI：10.1002/chem.201701552

  日期：2017.7.26

  Amide bond formation is one of the most executed reactions in chemistry and biology. This is largely due to the ubiquity of the amide functional group in biological molecules, natural products and pharmaceutically important drugs. We report here the development of “SuFExAmide”: a new sulfur–fluoride exchange (SuFEx) click chemistry based protocol for the efficient amidation of carboxylic acids via

  酰胺键的形成是化学和生物学中最常执行的反应之一。这主要是由于生物分子，天然产物和重要药物中酰胺官能团的普遍存在。我们在这里报告“ SuFExAmide”的开发情况：一种基于硫-氟化物交换（SuFEx）单击化学的新方案，可通过酰氟中间体有效地酰胺化羧酸。我们开发了苯-1,3-二磺酰氟作为一种经济高效，功能强大且用途广泛的偶联剂，可从位阻胺和电子缺陷型胺中以优异的产率提供具有挑战性的仲酰胺和叔酰胺。就基板范围而言，直接方法比现有协议具有明显优势，合成44种酰胺，包括抗原生动物候选药物GNF6702，证明了其高效，易操作的特点。在大多数情况下，酰胺产品的收率很高，而无需使用过量的试剂或进行色谱纯化。
• One-Pot Synthesis of Seven-Membered Heterocyclic Derivatives of Diazepines Involving Copper-Catalyzed Rearrangement Cascade Allyl-Amination
  作者：Yuepeng Chen、Xinglei Liu、Wei Shi、Shilong Zheng、Guangdi Wang、Ling He

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02710

  日期：2020.4.17

  trifluoromethanesulfonate as catalysts in the presence of triphenylphosphine. This synthesis process involves nitrene formation, C–H bond insertion, C═C bond rearrangement, and C–N bond formation cascade reactions via copper- and molybdenum-catalyzed mediation. The method features a wide substrate scope and a moderate to high yield (up to 90%), exhibiting the possibility for practical applications

  提出了一种在三苯基膦存在下，以乙酰丙酮钼和三氟甲磺酸铜 (II) 为催化剂，从邻硝基苯甲酸N-烯丙基酰胺合成 1,4-苯二氮卓-5-酮的新型有效方法。该合成过程包括氮烯形成、C-H 键插入、C=C 键重排以及通过铜和钼催化介导的 C-N 键形成级联反应。该方法具有广泛的底物范围和中高产率（高达 90%），具有实际应用的可能性。
• Cu-catalyzed reduction of azaarenes and nitroaromatics with diboronic acid as reductant
  作者：Danwei Pi、Haifeng Zhou、Yanmei Zhou、Qixing Liu、Renke He、Guanshuo Shen、Yasuhiro Uozumi

  DOI：10.1016/j.tet.2018.03.014

  日期：2018.4

  copper-catalyzed reduction of azaarenes with diboronic acid as reductant in an aprotic solvent under mild conditions has been developed. Most interestingly, the nitroazaarenes could be reduced exclusively to give the corresponding amines without touching the azaarene moieties. Furthermore, the reductive amination of aromatic nitro compounds and aromatic aldehydes has also been realized. A series of

  已经开发了在温和条件下在质子惰性溶剂中用二硼酸作为还原剂的无配体铜催化的氮杂芳烃还原方法。最有趣的是，可以将硝基氮杂氮烯只还原成相应的胺而不接触氮杂芳烃部分。此外，还已经实现了芳族硝基化合物和芳族醛的还原胺化。获得了具有良好官能团耐受性的一系列氢化的氮杂芳烃和仲胺。