(Z)‑N‑ethyl‑1‑phenylmethanimine oxide | 103558-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)‑N‑ethyl‑1‑phenylmethanimine oxide
• 英文别名: (Z)-N-ethylbenzylideneamine N-oxide；(Z)-α-Phenyl-N-ethylnitrone；(Z)-N-benzylideneethanamine oxide；N-benzylideneethylamine N-oxide；Aethyl-benzyliden-aminoxyd；N-ethyl-1-phenylmethanimine oxide
• CAS: 103558-94-7；103558-95-8；10229-63-7
• 化学式: C₉H₁₁NO
• 分子量: 149.192
• InChiKey: KQXUDDURHJGYCH-NTMALXAHSA-N

物化性质

• 沸点：
  265.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.022±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  28.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)‑N‑ethyl‑1‑phenylmethanimine oxide 、 2-溴-2-甲基丙酸乙酯 、 四氢呋喃 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  STAMM H.; STEUDLE H., TETRAHEDRON, 1979, 35, NO 5, 647-650

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-乙基苄胺 在 过氧化脲素 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以23%的产率得到(Z)‑N‑ethyl‑1‑phenylmethanimine oxide
  参考文献：
  名称：

  氧化钼/联吡啶杂化材料{[MoO 3（bipy）] [MoO 3（H 2 O）]} n作为将仲胺氧化为硝酮的催化剂

  摘要：

  无机-有机杂化材料{[MoO 3（bipy）] [MoO 3（H 2 O）]} n（bipy = 2,2'-bipyridine）可用作耐水催化剂，用于仲胺的氧化在温和条件下，使用过氧化氢脲（UHP）或叔丁基过氧化氢（TBHP）作为氧化剂。在优化的反应条件下（2摩尔％的催化剂，3-4当量的TBHP，CH 2 Cl 2作为溶剂，40°C），根据所用环状或无环胺的性质，可以有效地获得相应的硝酮。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.10.079

文献信息

• Regioselective Synthesis of Nitrones by Decarboxylative Oxidation of<i>N</i>-Alkyl-<i>α</i>-amino Acids and Application to the Synthesis of 1-Azabicyclic Alkaloids
  作者：Hiroaki Ohtake、Yasushi Imada、Shun-Ichi Murahashi

  DOI：10.1246/bcsj.72.2737

  日期：1999.12

  were prepared by catalytic oxidation of the corresponding chiral pyrrolidines in a regioselective manner. These chiral cyclic nitrones, 17 and 45 are versatile intermediates for the synthesis of optically active nitrogen heterocycles, since stereoselective additions of carbon nucleophiles to these chiral nitrones can be readily performed. Typically, ZnI2-mediated addition of ketene t-butyldimethylsilyl

  在相转移条件下用 30% H2O2 溶液钨酸盐催化氧化 N-烷基-α-氨基酸，区域选择性地以良好的产率得到硝酮。使用该方法，实现了（R）-和（S）-4-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）-1-吡咯啉N-氧化物（（R）-17a和（S）-17a）的立体发散合成。此外，(R)-和(S)-3-(叔丁基二甲基甲硅烷氧基)-1-吡咯啉N-氧化物((R)-45和(S)-45)是通过相应手性吡咯烷的催化氧化制备的区域选择性方式。这些手性环状硝酮 17 和 45 是合成光学活性氮杂环的通用中间体，因为可以很容易地将碳亲核试剂立体选择性加成到这些手性硝酮上。通常，ZnI2 介导的乙烯酮叔丁基二甲基甲硅烷基甲基缩醛 (29a) 与 (R)-17a 的加成得到顺式加合物，(2R,4R)-[1,4-双(叔丁基二甲基甲硅烷氧基)吡咯烷-2-基]乙酸甲酯(cis-30)。相比之下，将乙炔锂 34 添加到硝酮 (R)-17a 中得到
• Stereoselective Synthesis of Fluoroalkenoates and Fluorinated Isoxazolidinones: N-Substituents Governing the Dual Reactivity of Nitrones
  作者：G. K. Surya Prakash、Zhe Zhang、Fang Wang、Martin Rahm、Chuanfa Ni、Marc Iuliucci、Ralf Haiges、George A. Olah

  DOI：10.1002/chem.201303509

  日期：2014.1.13

  α‐Fluoroalkenoates and 4‐fluoro‐5‐isoxazolidinones are of vast interest due to their potential biological applications. We now demonstrate the syntheses of (E)‐α‐fluoroalkenoates and 4‐fluoro‐5‐isoxazolidinones by the reactions between nitrones and α‐fluoro‐α‐bromoacetate. By altering N‐substituents in nitrones, (E)‐α‐fluoroalkenoates and 4‐fluoro‐5‐isoxazolidinones can be achieved, respectively, with

  α-氟链烯酸酯和4-氟-5-异恶唑烷酮因其潜在的生物学应用而备受关注。现在，我们通过硝酮与α-氟代-α-溴乙酸酯之间的反应证明（E）-α-氟代链烯酸酯和4-氟代-5-异恶唑烷酮的合成。通过改变硝酮中的N-取代基，可以实现高化学选择性和立体选择性，分别获得（E）-α-氟代链烯酸酯和4-氟-5-异恶唑烷酮。已经进行了实验和计算研究以阐明反应机理。线性自由能关系研究进一步表明，N取代基效应主要是电子起源的。
• Methyltrioxorhenium-Catalyzed Oxidation of Secondary and Primary Amines with Hydrogen Peroxide
  作者：Shigekazu Yamazaki

  DOI：10.1246/bcsj.70.877

  日期：1997.4

  The methyltrioxorhenium-catalyzed oxidation of secondary amines and primary amines with hydrogen peroxide has been carried out. The oxidation of secondary amines afforded nitrones in good-to-excellent yield. Benzylamines were selectively oxidized to oximes, while general primary alkylamines possessing the α-C–H bond gave mixtures of oximes, nitroso dimers, and azoxy compounds.

  用过氧化氢对仲胺和伯胺进行了甲基三氧铼催化氧化。仲胺的氧化以良好至极好的收率提供硝酮。苄胺被选择性氧化为肟，而具有 α-C-H 键的一般伯烷基胺生成肟、亚硝基二聚体和氧化偶氮化合物的混合物。
• Oxidation of amines catalyzed by cyclohexanone monooxygenase
  作者：Stefano Colonna、Vincenza Pironti、Piero Pasta、Francesca Zambianchi

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02427-9

  日期：2003.1

  Cyclohexanone monooxygenase catalyzed the oxidation of tertiary, secondary and hydroxylamines to N-oxides, hydroxylamines and nitrones respectively.

  环己酮单加氧酶分别将叔胺，仲胺和羟胺氧化为N-氧化物，羟胺和硝酮。
• Aliphatic nitro compounds chemistry: oximes–nitrones tunable production through directed tandem synthesis
  作者：Foad Kazemi、Moosa Ramdar、Jamal Davarpanah

  DOI：10.1007/s00706-018-2326-4

  日期：2019.2

  AbstractReduction of aliphatic nitro compounds in the presence of aldehydes and dialdehydes for tunable directed synthesis of oximes, nitrones, nitrone–oximes, and dinitrones was reported. The slow and nonselective reduction of aliphatic nitro compounds was directed by condensation of in situ prepared alkylhydroxylamines with aromatic aldehydes. Mononitrones and dinitrones were synthesized at reflux

  摘要据报导，在醛和二醛存在下还原脂肪族硝基化合物可调谐合成肟，硝酮，硝酮肟和二硝基酮。脂肪族硝基化合物的缓慢且非选择性的还原是通过原位制备的烷基羟胺与芳族醛的缩合来实现的。在四氢呋喃中，使用SnCl 2 ·2H 2 O和Na 2 CO 3分别在回流和55°C条件下合成单硝酮和二硝酮。研究发现，当使用二醛作为醛源时，催化量的羧酸（如3-苯基丙酸）的存在相对于硝酮肟和二肟而言，可以提高二硝酮的收率。 图形概要