(E)-3-(6-bromopyridine-3-yl)acrylic aldehyde | 545424-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(6-bromopyridine-3-yl)acrylic aldehyde
• 英文别名: (2E)-3-(6-Bromo-3-pyridinyl)-2-propenal；3-(6-Bromo-3-pyridinyl)-2-propenal；trans-3-[5-(2-bromopyridyl)]propenyl aldehyde；(2E)-3-[5-(2-bromopyridinyl)]-2-propenal；(E)-3-(6-bromopyridin-3-yl)prop-2-enal
• CAS: 545424-07-5
• 化学式: C₈H₆BrNO
• 分子量: 212.046
• InChiKey: WYSKSUZSEYBZQW-OWOJBTEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.546±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(6-bromopyridine-3-yl)acrylic aldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以97%的产率得到(2E)-3-[5-(2-bromopyridinyl)]-2-propenol
  参考文献：
  名称：

  11,12-Cyclic thiocarbamate macrolide antibacterial agents

  摘要：

  本发明涉及新型大环内酯抗菌剂及其制备方法。本发明还涉及含有本文所披露的新型大环内酯抗菌剂的药物组合物，以及它们在治疗和预防细菌感染中的应用。

  公开号：

  US20050250713A1
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二溴吡啶 、 3-二甲基氨基丙烯醛 在 异丙基氯化镁 、 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以26%的产率得到(E)-3-(6-bromopyridine-3-yl)acrylic aldehyde
  参考文献：
  名称：

  3-Descladinosyl-6-O-carbamoyl and 6-O-carbonoyl macrolide antibacterial agents

  摘要：

  3-去氧糖基-6-O-碳酰胺基和6-O-碳酸酯基大环内酯类抗菌剂，其化学公式如下： 1 其中R 1 ，W，R 3 ，R 4 ，R 5 ，R 6 ，X，X′和Z如本文及描述中所述，并且其中的取代基具有描述中指出的含义。这些化合物可用作抗菌剂。

  公开号：

  US20040018994A1

文献信息

• 6-O-acyl ketolide antibacterials
  申请人：——

  公开号：US20030220272A1

  公开（公告）日：2003-11-27

  6-O-Acyl ketolide antibacterials of the formula: 1 wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , W, X, X′, Y, and Y′ are as described herein and in which the substituents have the meaning indicated in the description. These compounds are useful as antibacterial agents.

  其中R1、R2、R3、R4、W、X、X'、Y和Y'如本文所述，并且其中取代基具有描述中指示的含义。这些化合物可用作抗菌剂。
• 6-O-carbamoyl ketolide antibacterials
  申请人：Ortho-McNeil Pharmaceutical, Inc.

  公开号：US06613747B2

  公开（公告）日：2003-09-02

  6-O-Carbamoyl ketolide antibacterials of the formula: wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, X, X′, Y, and Y′ are as described herein and in which the substituents have the meaning indicated in the description. These compounds are useful as antibacterial agents.

  其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、X、X'、Y和Y'如本文所述，并且其中取代基具有描述中指示的含义。这些化合物可用作抗菌剂。
• 6-0-carbamoyl ketolide antibacterials
  申请人：——

  公开号：US20020115620A1

  公开（公告）日：2002-08-22

  6-O-Carbamoyl ketolide antibacterials of the formula: 1 wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , X, X′, Y, and Y′ are as described herein and in which the substituents have the meaning indicated in the description. These compounds are useful as antibacterial agents.

  其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、X、X'、Y和Y'如本文所述，并且其中取代基具有描述中指示的含义。这些化合物可用作抗菌剂。
• Regioselective Synthesis of Substituted Arenes via Aerobic Oxidative [3 + 3] Benzannulation Reactions of α,β-Unsaturated Aldehydes and Ketones
  作者：Prabhakar Ramchandra Joshi、Sridhar Undeela、Doni Dhanoj Reddy、Kiran Kumar Singarapu、Rajeev S. Menon

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00318

  日期：2015.3.20

  Facile conversion of α,β-unsaturated aldehydes and ketones into highly substituted arenes via a base-mediated, completely regioselective, air-oxidative [3 + 3] benzannulation reaction with readily available 4-sulfonylcrotonates or 1,3-bisphenylsulfonylpropene is reported. The reaction can also be carried out as a one-pot, three-component operation using 4-bromocrotonates, aryl sulfinates, and cinnamaldehyde

  据报道，α，β-不饱和醛和酮可以通过碱介导的，完全区域选择性的，空气氧化的[3 + 3]苯并环乙烷反应与容易获得的4-磺酰基巴豆酸酯或1,3-双苯基磺酰基丙烯轻松地转化为高度取代的芳烃。该反应还可以使用4-溴巴豆酸酯，芳基亚磺酸酯和肉桂醛作为一锅三组分操作进行。这种开瓶，无金属的反应不需要无水溶剂，可以在温和的条件下进行，并使用大气中的氧气作为氧化剂，可提供高产率的3-（芳基磺酰基）苯甲酸酯。
• Synthesis and antibacterial activity of 3-keto-6-O-carbamoyl-11,12-cyclic thiocarbamate erythromycin A derivatives
  作者：Bin Zhu、Brett A. Marinelli、Darren Abbanat、Barbara D. Foleno、Karen Bush、Mark J. Macielag

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.04.104

  日期：2007.7

  A series of 3-keto-6-O-carbamoyl-11,12-cyclic thiocarbamate erythromycin A derivatives has been synthesized. The best compounds in this series possess potent in vitro antibacterial activity against erythromycin-susceptible and erythromycin-resistant bacteria.

  已经合成了一系列3-酮-6-O-氨基甲酰基-11，12-环硫代氨基甲酸酯红霉素A衍生物。该系列中最好的化合物对易感红霉素和抗红霉素的细菌具有有效的体外抗菌活性。