4-chloro-N-benzyl-N-cyclopropylaniline | 257946-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chloro-N-benzyl-N-cyclopropylaniline
• 英文别名: N-cyclopropyl-N-benzyl-p-chloroaniline；N-benzyl-4-chloro-N-cyclopropylaniline
• CAS: 257946-78-4
• 化学式: C₁₆H₁₆ClN
• 分子量: 257.763
• InChiKey: UAMUVELDSBLBFN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103-104 °C
• 沸点：
  394.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.231±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-N-benzyl-N-cyclopropylaniline 在 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 以69%的产率得到(4-chlorophenyl)benzylnitrosamine
  参考文献：
  名称：

  N-烷基-N-环丙基苯胺作为N，N-二烷基芳族胺亚硝化的机理探针。

  摘要：

  已经合成了一组N-环丙基-N-烷基苯胺，并且研究了它们在0℃下与亚硝酸在乙酸水溶液中的反应。通过从氮上特异性裂解环丙基，所有化合物迅速反应以产生相应的N-烷基-N-亚硝基苯胺。所述转化不受烷基取代基（Me，Et，（i）（）Pr，Bn）的性质的影响。4-氯-N-2-苯基环丙基-N-甲基苯胺与亚硝酸反应得到4-氯-N-甲基-N-亚硝基苯胺（76％），肉桂醛（55％），3-苯基-5-羟基异恶唑啉（ 26％）和5-（N-4-氯苯基甲基氨基）-3-苯基异恶唑啉（8％）。从芳族胺氮选择性裂解环丙基和衍生自环丙烷环的产物的性质都支持涉及胺自由基阳离子形成的机理。该步骤之后是快速的环丙基开环以产生具有C中心自由基的亚胺离子，该C中心自由基与NO结合或被氧化。

  DOI：

  10.1021/jo991104z
• 作为产物：
  描述：

  N-(1-ethoxycyclopropyl)-N-benzyl-4-chloroaniline 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以98%的产率得到4-chloro-N-benzyl-N-cyclopropylaniline
  参考文献：
  名称：

  N-烷基-N-环丙基苯胺作为N，N-二烷基芳族胺亚硝化的机理探针。

  摘要：

  已经合成了一组N-环丙基-N-烷基苯胺，并且研究了它们在0℃下与亚硝酸在乙酸水溶液中的反应。通过从氮上特异性裂解环丙基，所有化合物迅速反应以产生相应的N-烷基-N-亚硝基苯胺。所述转化不受烷基取代基（Me，Et，（i）（）Pr，Bn）的性质的影响。4-氯-N-2-苯基环丙基-N-甲基苯胺与亚硝酸反应得到4-氯-N-甲基-N-亚硝基苯胺（76％），肉桂醛（55％），3-苯基-5-羟基异恶唑啉（ 26％）和5-（N-4-氯苯基甲基氨基）-3-苯基异恶唑啉（8％）。从芳族胺氮选择性裂解环丙基和衍生自环丙烷环的产物的性质都支持涉及胺自由基阳离子形成的机理。该步骤之后是快速的环丙基开环以产生具有C中心自由基的亚胺离子，该C中心自由基与NO结合或被氧化。

  DOI：

  10.1021/jo991104z

文献信息

• P₄₅₀/NADPH/O₂- and P₄₅₀/PhIO-Catalyzed N-Dealkylations Are Mechanistically Distinct
  作者：Mehul N. Bhakta、Paul F. Hollenberg、Kandatege Wimalasena

  DOI：10.1021/ja0436143

  日期：2005.2.1

  A high-valent iron-oxo species analogous to the compound I of peroxidases has been thought to be the activated oxygen species in P450-catalyzed reactions. Spectroscopic characterization of the catalytically competent iron-oxo species in iodosobenzene (PhIO)-supported model reactions and parallels between these model reactions and PhIO- and NADPH/O2-supported P450 reactions have been taken as strong evidence for this proposal. To support this proposal, subtle differences observed in regio- and chemoselectivities, isotope effects, and source of oxygen, etc., between NADPH/O2- and PhIO-supported P450 reactions have been generally attributed to reasons other than the mechanistic differences between the two systems. In the present study, we have used a series of sensitive mechanistic probes, 4-chloro-N-cyclopropyl-N-alkylanilines, to compare and contrast the chemistries of the NADPH/O2- and PhIO-supported purified CYP2B1 N-dealkylation reactions. Herein we present the first experimental evidence to demonstrate that the NADPH/O2- and PhIO-supported P450 N-dealkylations are mechanistically distinct and, thus, the P450/PhIO system may not be a good mechanistic model for P450/NADPH/O2-catalyzed N-dealkylations.
• <i>N</i>-Alkyl-<i>N</i>-Cyclopropylanilines as Mechanistic Probes in the Nitrosation of <i>N,N</i>-Dialkyl Aromatic Amines
  作者：Richard N. Loeppky、Saleh Elomari

  DOI：10.1021/jo991104z

  日期：2000.1.1

  has been synthesized, and their reaction with nitrous acid in aqueous acetic acid at 0 degrees C was examined. All compounds reacted rapidly to produce the corresponding N-alkyl-N-nitrosoaniline by specific cleavage of the cyclopropyl group from the nitrogen. The transformations were unaffected by the nature of the alkyl substituent (Me, Et, (i)()Pr, Bn). The reaction of 4-chloro-N-2-phenylcyclopropyl-N-methylaniline

  已经合成了一组N-环丙基-N-烷基苯胺，并且研究了它们在0℃下与亚硝酸在乙酸水溶液中的反应。通过从氮上特异性裂解环丙基，所有化合物迅速反应以产生相应的N-烷基-N-亚硝基苯胺。所述转化不受烷基取代基（Me，Et，（i）（）Pr，Bn）的性质的影响。4-氯-N-2-苯基环丙基-N-甲基苯胺与亚硝酸反应得到4-氯-N-甲基-N-亚硝基苯胺（76％），肉桂醛（55％），3-苯基-5-羟基异恶唑啉（ 26％）和5-（N-4-氯苯基甲基氨基）-3-苯基异恶唑啉（8％）。从芳族胺氮选择性裂解环丙基和衍生自环丙烷环的产物的性质都支持涉及胺自由基阳离子形成的机理。该步骤之后是快速的环丙基开环以产生具有C中心自由基的亚胺离子，该C中心自由基与NO结合或被氧化。