5-(4-fluorobenzylidene)pyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione | 71732-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-(4-fluorobenzylidene)pyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione
• 英文别名: 5-[(4-fluorophenyl)methylidene]-1,3-diazinane-2,4,6-trione
• CAS: 71732-10-0
• 化学式: C₁₁H₇FN₂O₃
• 分子量: 234.187
• InChiKey: UQCQNOXNWBHZMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  75.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-fluorobenzylidene)pyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione 在 sodium metabisulfite 、 对苯二酚 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以79%的产率得到4-fluoro(2,4,6-trioxohexahydropyrimidin-5-yl)methanesulfonic acid disodium salt
  参考文献：
  名称：

  Moshvin, A. V.; Kul'pina, G. V.; Strelkova, L. F., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1989, vol. 25, # 10.2, p. 1995 - 2001

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  巴比妥酸 、 对氟苯甲醛 在 triphenyl(propyl-3-hydrogensulfate)phosphonium bromide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.2h， 以90%的产率得到5-(4-fluorobenzylidene)pyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione
  参考文献：
  名称：

  三苯基（丙基-3-硫酸氢））溴化物的合成及新型高效离子液体催化剂的合成5-亚芳基巴比妥酸和吡喃并[2,3-d]嘧啶衍生物

  摘要：

  我们报告了作为可重复使用的绿色布朗斯台德酸性离子液体催化剂的三苯基（丙基-3-硫酸氢）溴化phosph（[TPPHSP] Br）的合成及其在5-亚芳基巴比妥酸和吡喃并[2,3- d]合成中的应用芳香醛与巴比妥酸或芳香醛，丙二腈和巴比妥酸在EtOH-H 2 O中回流条件下的缩合反应，可产生良好的收率。[TPPHSP] Br IL催化剂通过傅里叶变换红外光谱（FT-IR），1 H和13 C核磁共振（NMR）和热重分析（TG）进行表征，显示出良好的催化活性和可重复使用性。

  DOI：

  10.1007/s11164-019-03798-0

文献信息

• Verjuice as a green and bio-degradable solvent/catalyst for facile and eco-friendly synthesis of 5-arylmethylenepyrimidine-2,4,6-trione, pyrano[2,3-d]pyrimidinone and pyrimido[4,5-d]pyrimidinone derivatives
  作者：Niloufar Safari、Farhad Shirini、Hassan Tajik

  DOI：10.1007/s13738-018-1565-y

  日期：2019.4

  of the synthesis of 5-arylmethylenepyrimidine-2,4,6-triones, via Knovenagel condensation reaction between barbituric or thiobarbituric acid and aldehydes. Verjuice is also employed for the effective synthesis of pyrano[2,3-d]pyrimidinone derivatives via a three-component reaction of barbituric acid or its thio analogue, aldehydes and malononitrile. In the same way, pyrimido[4,5-d]pyrimidinone derivatives

  Verjuice（未成熟的葡萄汁）是一种有机酸的天然混合物，可通过pH值和TGA分析鉴定，可通过Knovenagel缩合有效地用于促进5-芳基亚甲基嘧啶-2,4,6-三酮的合成。巴比妥酸或硫代巴比妥酸与醛之间的反应。Verjuice还用于通过巴比妥酸或其硫代类似物，醛和丙二腈的三组分反应有效合成吡喃并[2,3- d ]嘧啶酮衍生物。同样，嘧啶基[4,5- d]嘧啶酮衍生物可简单地通过巴比妥酸，醛与脲或硫脲在果汁中的反应来制备。这种绿色方法学具有显着的优势，包括操作简单，可接受的反应时间，易于后处理，高收率，避免在反应和后处理过程中使用任何昂贵的起始原料，挥发性和有害有机溶剂以及使用天然，低成本，可重复使用且可生物降解的催化剂。
• Succinimidinium N-sulfonic acid hydrogen sulfate as an efficient ionic liquid catalyst for the synthesis of 5-arylmethylene-pyrimidine-2,4,6-trione and pyrano[2,3-d]pyrimidinone derivatives
  作者：Masoumeh Abedini、Farhad Shirini、Javad Mohammad-Alinejad Omran、Mohadeseh Seddighi、Omid Goli-Jolodar

  DOI：10.1007/s11164-015-2289-6

  日期：2016.5

  ([SuSA-H]HSO4) as a new ionic liquid is prepared and characterized using a variety of techniques, including infrared spectra (FT-IR), 1H and 13C NMR, scanning electron microscopy, a mass spectra method, as well as by Hammett acidity function. The prepared reagent is efficiently able to catalyze the preparation of 5-arylmethylene-pyrimidine-2,4,6-triones via the condensation of aldehydes and barbituric acid

  使用多种技术制备并表征了琥珀酰亚胺 N- 磺酸硫酸氢盐（[SuSA-H] HSO 4），并使用多种技术进行了表征，包括红外光谱（FT-IR），1 H和13 C NMR，扫描电子显微镜，质谱方法以及Hammett酸度函数。通过醛和巴比妥酸的缩合，所制备的试剂能够有效地催化5-芳基亚甲基-嘧啶-2,4,6-三酮的制备。进一步的研究表明，醛与巴比妥酸和丙二腈的缩合反应生成吡喃并[2,3- d 在该试剂的存在下，也可以有效地促进]嘧啶酮衍生物。本发明的方法具有几个优点，包括易于制备和处理催化剂，简单和容易的后处理，短的反应时间，产物的高产率和催化剂的可回收性。
• Knoevenagel condensation in aqueous media promoted by 2,2′-bipyridinium dihydrogen phosphate as a green efficient catalyst
  作者：Shila Darvishzad、Nader Daneshvar、Farhad Shirini、Hassan Tajik

  DOI：10.1007/s11164-021-04445-3

  日期：2021.7

  ionic compound named 2,2′-bipyridinium dihydrogen phosphate was synthesized by addition of phosphoric acid to a solution of 2,2′-Bipyridine in dichloromethane. After the characterization using FT-IR, mass, 1H, 13C and 31P NMR techniques, it was used as a Bronsted dicationic acidic catalyst for the promotion of the synthesis of 2-arylidene malononitrile and 5-arylidene barbituric acid derivatives via

  通过将磷酸添加到2,2'-联吡啶在二氯甲烷中的溶液中，合成了名为2,2'-联吡啶二磷酸二氢的基于2,2'-联吡啶的离子化合物。在使用FT-IR，质谱，1 H，13 C和31 P NMR技术进行表征后，将其用作布朗斯台克双阳离子酸性催化剂，以促进通过Knoevenagel合成2芳基丙二腈和5芳基巴比妥酸衍生物。在水中发生缩合反应。该方法的一些优点是在高反应速率和产率下利用容易制备的，成本有效的和生态友好的有机盐作为催化剂，简单和快速的后处理以及可接受的催化剂可重复使用性。
• Latent inhibitors. Part 7. Inhibition of dihydro-orotate dehydrogenase by spirocyclopropanobarbiturates
  作者：William Fraser、Colin J. Suckling、Hamish C. S. Wood

  DOI：10.1039/p19900003137

  日期：——

  synthesized. Dihydro-orotate dehydrogenase from Clostridium oroticum was shown to be inhibited by these compounds. A related series of 5-membered-ring compounds (hydantoins and pyrazoles) was prepared but all the compounds were found to be inactive. In order to correlate these observations with previous results concerning 5-arylmethylhydantoins and 5-arylidene-hydantoins as inhibitors, 5-arylidenebarbiturates

  合成了一系列在环丙烷环上带有烷基和芳基取代基的5-螺环丙烷基巴比妥酸酯。已证明来自Orticum的梭状芽孢杆菌的二氢乳清酸脱氢酶被这些化合物抑制。制备了一系列相关的五元环化合物（乙内酰脲和吡唑），但发现所有化合物均无活性。为了使这些观察结果与以前的有关5-芳基甲基乙内酰脲和5-芳基-乙内酰脲作为抑制剂的结果相关联，还评估了5-芳基戊二酸酯作为抑制剂，发现它们是所研究化合物中活性最高的。该结果在该酶的分子识别的背景下以及使用底物替代物作为构建酶潜在抑制剂的模板的背景下得到了解释。
• Preparation of Benzylidene Barbituric Acids Promoted by Infrared Irradiation in Absence of Solvent
  作者：Guadalupe Alcerreca、Rubén Sanabria、René Miranda、Gabriel Arroyo、Joaquín Tamariz、Francisco Delgado

  DOI：10.1080/00397910008087151

  日期：2000.4

  Abstract Several benzaldehydes were condensed with barbituric acid under infrared irradiation, in absence of solvent, affording the corresponding 5-benzylidene barbituric acids.

  摘要 几种苯甲醛在红外辐射下与巴比妥酸在无溶剂条件下缩合得到相应的5-亚苄基巴比妥酸。