1,3-dimethyl-5-phenyl-5,10-dihydropyrimido[5',4':5,6]pyrido[2,3-d]pyrimidine-2,4,6,8(1H,3H,7H,9H)-tetraone | 1207379-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 英文名称: 1,3-dimethyl-5-phenyl-5,10-dihydropyrimido[5',4':5,6]pyrido[2,3-d]pyrimidine-2,4,6,8(1H,3H,7H,9H)-tetraone
• 英文别名: 1,3-dimethyl-5-phenyl-9,10-dihydropyrido[2,3-d:6,5-d']dipyrimidine-2,4,6,8 (1H,3H,5H,7H)-tetraone；4,6-Dimethyl-9-phenyl-2,4,6,12,14-pentazatricyclo[8.4.0.03,8]tetradeca-1(10),3(8)-diene-5,7,11,13-tetrone
• CAS: 1207379-30-3
• 化学式: C₁₇H₁₅N₅O₄
• 分子量: 353.337
• InChiKey: HQDPLPRCZWXCAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  巴比妥酸 、 1,3-二甲基-6-氨基脲嘧啶 、 苯甲醛 在 zirconium hydrogen sulfate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到1,3-dimethyl-5-phenyl-5,10-dihydropyrimido[5',4':5,6]pyrido[2,3-d]pyrimidine-2,4,6,8(1H,3H,7H,9H)-tetraone
  参考文献：
  名称：

  Zr(HSO4)4催化无溶剂条件下芳醛、6-氨基-1,3-二甲基尿嘧啶和活性亚甲基化合物的三组分绿色反应

  摘要：

  芳香醛、6-氨基-1,3-二甲基尿嘧啶和活性亚甲基化合物在 Zr(HSO4)4 作为非均相催化剂的存在下，在无溶剂条件下方便的一锅三组分反应带来了非常简单的反应。制备嘧啶并[4,5-b]喹啉、嘧啶并[5',4':5,6]吡啶并[2,3-d]嘧啶、茚并[2',1':5, 6]吡啶并[2,3-d]嘧啶和一类新的嘧啶二酮衍生物，产率很高。这种方法是通用的，并提供了几个优点，例如简单的反应设置、非常温和的反应条件、高产率、催化剂的可回收性和环境友好。

  DOI：

  10.2174/1386207311316020009

文献信息

• Hexamethylenetetramine-based ionic liquid/MIL-101(Cr) metal–organic framework composite: a novel and versatile tool for the preparation of pyrido[2,3-<i>d</i>:5,6-<i>d</i>′]dipyrimidines
  作者：Boshra Mirhosseini-Eshkevari、Mohammad Ali Ghasemzadeh、Manzarbanoo Esnaashari、Saeed Taghvaei Ganjali

  DOI：10.1039/d0ra09054a

  日期：——

  hexamethylenetetramine-based ionic liquid immobilized on the MIL-101(Cr) metal–organic framework was successfully synthesized as a novel, efficient, and recoverable catalyst for the synthesis of pyrido[2,3-d:5,6-d′]dipyrimidine derivatives via the reaction of barbituric acid derivatives, 6-aminouracil/6-amino-1,3-dimethyl uracil, and aromatic aldehydes under solvent-free conditions. Characterization of the catalyst

  在本文中，成功合成了一种固定在MIL-101（Cr）金属有机骨架上的六亚甲基四胺基离子液体，作为一种新型、高效、可回收的催化剂，用于合成吡啶并[2,3- d :5， 6- d ']二嘧啶衍生物是由巴比妥酸衍生物、6-氨基尿嘧啶/6-氨基-1,3-二甲基尿嘧啶和芳香醛在无溶剂条件下反应得到。采用场发射扫描电子显微镜（FE-SEM）、能量色散X射线光谱（EDS）、X射线衍射（XRD）、热重分析（TGA）、傅里叶变换等多种方法对催化剂进行表征红外分光光度法 (FT-IR) 和 Brunauer-Emmett-Teller (BET)。该方案的主要特点是转化效率高、反应时间短、收率优异、产物分离容易、条件温和以及有机催化剂潜在的高可回收性。
• Immobilization of Cu(II) on MWCNTs@L-His as a new high efficient reusable catalyst for the synthesis of pyrido[2,3-d:5,6-d′]dipyrimidine derivatives
  作者：Hakimeh Saeidiroshan、Leila Moradi

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2019.04.023

  日期：2019.8

  A clean, rapid and efficient synthesis of pyrido[2,3-d:5,6-d′]dipyrimidine derivatives was accomplished in high to excellent yields and short reaction times via one-pot three-component condensation reaction of barbituric acid or 1,3-dimethylbarbituric acid, 6-aminouracil and aromatic aldehydes in the presence of [email protected]/Cu(II) under reflux conditions. This new catalyst can be easily separated

  在这项研究中，通过将铜（II）固定在1-组氨酸官能化的多壁碳纳米管上制备了一种新的非均相有机金属催化剂（[受电子邮件保护] / Cu（II））。使用简单的方法制备催化剂，并通过傅里叶变换红外（FTIR），扫描电子显微镜（SEM），透射电子显微镜（TEM），能量色散光谱（EDS），热分析（TGA），电感耦合等离子体发射光谱法进行表征（ICP-OES）和Brunauer Emmett Teller（BET）技术。通过高收率，优异的收率和较短的反应时间，可以实现清洁，快速，高效地合成吡啶并[2,3- d：5,6- d ']二嘧啶衍生物在[电子邮件保护的] / Cu（II）的存在下，在回流条件下，巴比妥酸或1,3-二甲基巴比妥酸，6-氨基尿嘧啶和芳香醛的一锅三组分缩合反应。这种新催化剂可以很容易地从反应混合物中分离出来，并回收数次，而活性没有明显损失。
• Rapid and efficient synthesis of fused heterocyclic pyrimidines under ultrasonic irradiation
  作者：Mohammad Hossein Mosslemin、Mohammad Reza Nateghi

  DOI：10.1016/j.ultsonch.2009.07.002

  日期：2010.1

  Some fused heterocyclic pyrimidines have been synthesized in high yields using ultrasound irradiation in a one-pot, three-component and efficient process by condensation reaction of barbituric acids, aldehydes and a series of enamines in water. Prominent among the advantages of this new method are operational simplicity, good yields in short reaction times and easy work-up procedures employed. (C) 2009 Elsevier B.V. All rights reserved.