ethyl 7-amino-5-(4-chlorophenyl)-2,4-dioxo-1,3,4,5-tetrahydro-2H-pyrano[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylate | 94988-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃嘧啶类
• 英文名称: ethyl 7-amino-5-(4-chlorophenyl)-2,4-dioxo-1,3,4,5-tetrahydro-2H-pyrano[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylate
• 英文别名: Ethyl7-amino-5-(4-chlorophenyl)-2,4-dioxo-1,3,4,5-tetrahydro-2h-pyrano[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylate；ethyl 7-amino-5-(4-chlorophenyl)-2,4-dioxo-1,5-dihydropyrano[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylate
• CAS: 94988-85-9
• 化学式: C₁₆H₁₄ClN₃O₅
• 分子量: 363.757
• InChiKey: RPKKOHOQFPYWFA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  240-241 °C(Solv: N,N-dimethylformamide (68-12-2); water (7732-18-5))
• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  巴比妥酸 、 ethyl 3-(4-chlorophenyl)-2-cyanoacrylate 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以92%的产率得到ethyl 7-amino-5-(4-chlorophenyl)-2,4-dioxo-1,3,4,5-tetrahydro-2H-pyrano[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Sharanin, Yu. A.; Klokol, G. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, vol. 20, p. 2230 - 2233

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Glycerol as a biodegradable and reusable promoting medium for the catalyst-free one-pot three component synthesis of 4H-pyrans
  作者：Hamid Reza Safaei、Mohsen Shekouhy、Sudabeh Rahmanpur、Athar Shirinfeshan

  DOI：10.1039/c2gc35135h

  日期：——

  Glycerol is applied as a green, biodegradable and reusable promoting medium for one-pot three component synthesis of 4H-pyrans under catalyst-free conditions. A broad range of substrates including aromatic and heteroaromatic aldehydes, isatine derivatives, acenaphthenequinone and ninehydrine are condensed with carbonyl compounds possessing a reactive α-methylene group and alkylmalonates. All reactions are completed in short times, and the products are obtained in good to excellent yields. The reaction medium could be recycled and reused several times without any loss of efficiency.

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• Butane-1-sulfonic acid immobilized on magnetic Fe₃O₄@SiO₂nanoparticles: A novel and heterogeneous catalyst for the one-pot synthesis of barbituric acid and pyrano[2,3-<i>d</i>] pyrimidine derivatives in aqueous media
  作者：M. Pourghasemi-Lati、F. Shirini、M. Alinia-Asli、M.A. Rezvani

  DOI：10.1002/aoc.4455

  日期：2018.10

  reagent was characterized and used for the efficient promotion of the synthesis of barbituric acid and pyrano[2,3‐d] pyrimidine derivatives. All reactions were performed under mild and completely heterogeneous reaction conditions affording products in good to high yields. The catalyst is easily isolated from the reaction mixture by magnetic decantation and can be reused at least eight times without

  固定在磁性Fe 3 O 4 @SiO 2纳米粒子（Fe 3 O 4 @SiO 2-磺内酯）上的丁烷-1-磺酸易于通过纳米磁性Fe 3 O 4 @SiO 2的1,4-丁磺酸内酯的直接开环制备。。表征所制备的试剂，并将其用于有效促进巴比妥酸和吡喃并[2,3- d]嘧啶衍生物。所有反应均在温和且完全不均一的反应条件下进行，从而提供高至高收率的产物。通过磁倾析法可以很容易地将催化剂从反应混合物中分离出来，并且可以重复使用至少八次，而不会明显降低活性。
• 4-(4-Propylpiperazine-1-yl)butane-1-sulfonic acid-modified silica-coated magnetic nanoparticles: A novel and recyclable catalyst for the synthesis of 5-arylidinebarbituric acids and pyrano[2,3-<i>d</i>]pyrimidinedione derivatives in aqueous media
  作者：M. Pourghasemi-Lati、F. Shirini、M. Alinia-Asli、M.A. Rezvani

  DOI：10.1002/aoc.4605

  日期：2018.12

  A mild, simple and efficient procedure for the preparation of barbituric acid and pyrano[2,3‐d]pyrimidine derivatives in aqueous media is described using 4‐(4‐propylpiperazine‐1‐yl)butane‐1‐sulfonic acid‐modified silica‐coated magnetic nanoparticles as a novel and reusable catalyst. The catalyst was easily isolated from the reaction mixture by magnetic decantation using an external magnet and reused

  使用4-（4-丙基哌嗪-1-基）丁烷-1-磺酸改性的二氧化硅描述了一种温和，简单，有效的方法来制备水介质中的巴比妥酸和吡喃并[2,3- d ]嘧啶衍生物包覆的磁性纳米颗粒可作为新型可重复使用的催化剂。通过使用外部磁体的磁倾析，可以容易地从反应混合物中分离出催化剂，并且在不显着降低活性的情况下重复使用至少八次。
• Efficient biogenesis of Cu2O nanoparticles using extract of Camellia sinensis leaf: Evaluation of catalytic, cytotoxicity, antioxidant, and anti-human ovarian cancer properties
  作者：Lei Dou、Xinxin Zhang、Mohammad Mahdi Zangeneh、Yi Zhang

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104468

  日期：2021.1

  and synthesized in aqueous medium using Camellia sinensis leaf extract. The as-prepared Cu2O nanoparticles was thoroughly characterized using XRD, FT-IR, FESEM, EDX, TEM and X-ray elemental mapping techniques. The as-synthesized Cu2O/C. sinensis NPs applied as novel nanocatalyst for the synthesis of annulated fused pyrano[2,3-d]pyrimidinones via a one-pot, three-component condensation of a barbituric

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• Nickel NPs @N-doped titania: an efficient and recyclable heterogeneous nanocatalytic system for one-pot synthesis of pyrano[2,3-d]pyrimidines and 1,8-dioxo-octahydroxanthenes
  作者：Yogayta Rajinder、Monika Gupta、Jaspreet Kour

  DOI：10.1007/s13738-019-01669-4

  日期：2019.9

  form and imparts it unique catalytic properties. In the present work, we report the application of heterogeneous nickel nanoparticles in the synthesis of some biologically important heterocyclic compounds. In brief, we doped titania nanostructures with nitrogen and then used them as a support material for immobilizing nickel nanoparticles onto them. The nanoparticles of nickel were prepared by the chemical

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