N-benzyl-N-ethylpyridin-3-amine | 929711-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-ethylpyridin-3-amine
• CAS: 929711-34-2
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂
• 分子量: 212.294
• InChiKey: UKWGLJTZMCBDOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  16.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氯吡啶 、 N-乙基苄胺 在 dichloro(3-chloropyridinyl)(1,3-(diisopropylphenyl)-4,5-bis(dimethylamino)imidazol-2-ylidene)palladium(II) 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到N-benzyl-N-ethylpyridin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  在碳酸盐碱存在下使用 Pd-PEPPSI-IPr(NMe2)2 预催化剂对（杂）芳基氯化物进行高效且多功能的 Buchwald-Hartwig 胺化

  摘要：

  发现前催化剂 Pd-PEPPSI-IPr(NMe2)2 中的 IPr 配体通过将两个二甲氨基连接到咪唑基杂环的 4 位和 5 位进行修饰，在 Buchwald-在温和条件下使用 Cs2CO3 作为弱碱进行 Hartwig 胺化，使用 1 mol% 的低催化剂负载量。该协议适用于带有碱敏感取代基的芳基氯化物，例如 4-氯苯乙酮与苯胺的偶联。它还可以与空前广泛的胺一起使用，包括强碱性仲烷基胺、伯芳基胺和伯烷基胺。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500030

文献信息

• Preparation of Polyfunctional Tertiary Amines via the Electrophilic ­Amination of Arylmagnesium Compounds Using <i>N</i>-Chloroamines
  作者：Paul Knochel、Pradipta Sinha

  DOI：10.1055/s-2006-951560

  日期：——

  Functionalized arylmagnesium compounds prepared via a halogen-magnesium exchange reaction using aryl iodides or bromides and i-PrMgCl·LiCl, react rapidly with benzyl-N-chloroamines at -45 °C providing polyfunctional tertiary amines in good yields. The methodology is also successfully applied to the preparation ofchiral N-chloroamines with retention ofchirality.

  通过使用芳基碘化物或溴化物和 i-PrMgCl·LiCl 的卤素-镁交换反应制备的官能化芳基镁化合物在 -45 °C 下与苄基-N-氯胺快速反应，以良好的收率提供多官能叔胺。该方法还成功地应用于制备手性保留的手性N-氯胺。
• Efficient and Versatile Buchwald-Hartwig Amination of (Hetero)aryl Chlorides Using the Pd-PEPPSI-IPr^(NMe2)2Precatalyst in the Presence of Carbonate Base
  作者：Yin Zhang、Vincent César、Guy Lavigne

  DOI：10.1002/ejoc.201500030

  日期：2015.3

  precatalyst Pd-PEPPSI-IPr(NMe2)2, in which the IPr ligand was modified by attachment of two dimethylamino groups on to the 4- and 5-positions of the imidazolyl heterocycle, was found to show high catalytic efficiency in the Buchwald-Hartwig amination under mild conditions using Cs2CO3 as a weak base, using a low catalyst loading of 1 mol-%. The protocol is applicable to aryl chlorides bearing base-sensitive

  发现前催化剂 Pd-PEPPSI-IPr(NMe2)2 中的 IPr 配体通过将两个二甲氨基连接到咪唑基杂环的 4 位和 5 位进行修饰，在 Buchwald-在温和条件下使用 Cs2CO3 作为弱碱进行 Hartwig 胺化，使用 1 mol% 的低催化剂负载量。该协议适用于带有碱敏感取代基的芳基氯化物，例如 4-氯苯乙酮与苯胺的偶联。它还可以与空前广泛的胺一起使用，包括强碱性仲烷基胺、伯芳基胺和伯烷基胺。